Tert-butyl 3-(bromomethyl)-6-chloro-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate | 172169-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(bromomethyl)-6-chloro-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(bromomethyl)-6-chloro-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 172169-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrClNO₃
• 分子量: 374.662
• InChiKey: TVCSWKCDLCMNNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(bromomethyl)-6-chloro-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  L（-）-和D（+）-6-氯-5-羟基色氨酸的对映体特异性合成：环状六肽角胺酰胺a的不寻常氨基酸残基

  摘要：

  L（-）-和D（+）-6-氯-5-羟基色氨酸1a和重要衍生物1b和1c的对映体合成是由6-氯-5-甲氧基-3-甲基吲哚2分五步完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01581-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 Tert-butyl 3-(bromomethyl)-6-chloro-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L（-）-和D（+）-6-氯-5-羟基色氨酸的对映体特异性合成：环状六肽角胺酰胺a的不寻常氨基酸残基

  摘要：

  L（-）-和D（+）-6-氯-5-羟基色氨酸1a和重要衍生物1b和1c的对映体合成是由6-氯-5-甲氧基-3-甲基吲哚2分五步完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01581-7

文献信息

• Regiospecific Bromination of 3-Methylindoles with NBS and Its Application to the Concise Synthesis of Optically Active Unusual Tryptophans Present in Marine Cyclic Peptides¹
  作者：Ruiyan Liu、Puwen Zhang、Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971067g

  日期：1997.10.1

  A regiospecific bromination of substituted 3-methylindoles at either the C(3) alkyl moiety or the C(2) position was achieved via a free radical bromination or electrophilic process, respectively. The regiospecificity of the bromination could be controlled by variation of both the substituent and the N(1) protecting group on the indole ring. In addition, enantiospecific syntheses of 5-methoxytryptophan

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。