2-苄基-3-羟基丙腈 | 2601-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-3-羟基丙腈
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 2601-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD18294353
• 分子量: 161.203
• InChiKey: SHUVNTUSGZCKAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-羟基丙腈 在 palladium on activated charcoal 迭氮酸 、 potassium phosphate buffer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Rhodococcus erythropolis AJ₂₇₀ 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.52h， 生成 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸
  参考文献：
  名称：

  腈的生物转化，用于实际合成高度对映纯的叠氮基羧酸和酰胺，“点击”功能化的手性三唑和手性β-氨基酸

  摘要：

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-苯丙烯酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-苄基-3-羟基丙腈
  参考文献：
  名称：

  腈的生物转化，用于实际合成高度对映纯的叠氮基羧酸和酰胺，“点击”功能化的手性三唑和手性β-氨基酸

  摘要：

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.021

文献信息

• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
• Synthesis of multifunctional polymer containing Ni-Pd NPs via thiol-ene reaction for one-pot cascade reactions
  作者：Roozbeh Javad Kalbasi、Niloofar Mesgarsaravi、Reza Gharibi

  DOI：10.1002/aoc.4800

  日期：2019.4

  syntheses. However, the synthesis of acid–base catalysts is problematic due to the neutralization of acidic and basic groups. This work reports a facial approach to solve this problem via the synthesis of a novel bifunctional polymer using inexpensive materials and easy methods. In this way, at the first step, heterogeneous poly (styrene sulfonic acid‐n‐vinylimidazole) containing pentaerythritol tetr

  最近，由于酸碱双功能催化剂的能力，例如亲电和亲核物质的同时活化，以及它们在有机合成中的高度重要性，人们已经考虑使用它们。但是，由于酸性和碱性基团的中和，酸碱催化剂的合成存在问题。这项工作报告了通过廉价的材料和简便的方法通过合成新型双功能聚合物来解决该问题的面部方法。这样，第一步，多相聚（苯乙烯磺酸-n-含有季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）（PETMP）和三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯（TMPTMA）交联剂的乙烯基咪唑）是通过点击反应作为新型双官能酸碱催化剂在介孔二氧化硅结构的孔中合成的。之后，将Ni-Pd纳米颗粒负载在聚（苯乙烯磺酸-n-制备了乙烯基咪唑）/ KIT-6作为新型三官能多相酸碱金属催化剂。制备的催化剂通过FT-IR，TGA，ICP-AES，DRS-UV，TEM，FE-SEM，EDS-Mapping和XRD等多种技术进行了表征。合成的催化剂可有效地用作双功能/三功能催化剂，用于一锅，脱
• Cobalt(II) Chloride Hexahydrate-Diisopropylamine Catalyzed Mild and Chemoselective Reduction of Carboxylic Esters with Sodium Borohydride
  作者：Arumugam Sudalai、Arun Jagdale、Abhimanyu Paraskar

  DOI：10.1055/s-0028-1083353

  日期：2009.2

  The cobalt-catalyzed reduction of unsaturated α-cyano carboxylic esters using sodium borohydride (NaBH4) leads to the corresponding saturated cyano alcohols in high yields. In particular, the new catalytic system cobalt(II) chloride-diisopropylamine in combination with NaBH4 showed excellent activity in the chemoselective reduction of a variety of carboxylic esters to their corresponding alcohols in

  使用硼氢化钠（NaBH 4）进行钴催化的不饱和α-氰基羧酸酯的还原反应，可以以高收率得到相应的饱和氰基醇。尤其是，新的催化体系氯化钴（II）-氯化二异丙胺与NaBH 4结合后，在温和条件下，以良好或优异的收率将多种羧酸酯化学选择性还原为相应的醇，均显示出优异的活性。 还原-胺-催化-酯-醇
• Optimization of 1H-tetrazole-1-alkanenitriles as potent orally bioavailable growth hormone secretagogues
  作者：Andrés S. Hernández、Stephen G. Swartz、Dorothy Slusarchyk、Mujing Yan、R. Krishna Seethala、Paul Sleph、Gary Grover、Kenneth Dickinson、Leah Giupponi、Timothy W. Harper、W. Griffith Humphreys、Daniel A. Longhi、Neil Flynn、Brian J. Murphy、David A. Gordon、Scott A. Biller、Jeffrey A. Robl、Joseph A. Tino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.100

  日期：2008.3

  1H-tetrazole-1-alkanenitrile SR-9g exhibits a >10-fold in vivo potency enhancement over the lead nitrile 1 and has acceptable oral bioavailability in rats and dogs. An enantiospecific synthesis of 1H-tetrazole-1-alkanenitrile nitriles 9 has been developed.

  1H-四唑-1-烷腈SR-9g的体内效能比腈1铅高10倍以上，并且在大鼠和狗中具有可接受的口服生物利用度。已开发出1H-四唑-1-烷腈腈9的对映体特异性合成物。
• Nitrile biotransformations for the synthesis of enantiomerically enriched β2-, and β3-hydroxy and -alkoxy acids and amides, a dramatic O-substituent effect of the substrates on enantioselectivity
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Jie Pan、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.017

  日期：2008.2

  Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase/amidase-containing microbial whole cell catalyst, is able to catalyze the hydrolysis of a number of P-hydroxy and beta-alkoxy nitriles under very mild conditions. Both the efficiency and enantio selectivity of the biocatalysis. however, were strongly dependent upon the structures of both nitrile and amide substrates. When biotransformations of racemic 3-hydroxy-3-phenylpropionitrile and 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionitrile gave low enantioselectivity, their O-methylated isomers underwent highly efficient and enantio selective biocatalytic reactions to afford highly enantioenriched beta(2)- and beta(3)-hydroxy amide and acid derivatives in excellent yield. The study has provided an example of simple and very convenient substrate engineering method to increase the enantioselectivity of the biocatalytic reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.