2-苄基-3-羟基-4-苯基-2H-呋喃-5-酮 | 74026-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2-苄基-3-羟基-4-苯基-2H-呋喃-5-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenyl-5-(phenylmethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (+/-)-5-benzyl-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one；5-Benzyl-4-hydroxy-3-phenyl-furan-2(5H)-on；2(5H)-Furanone, 4-hydroxy-3-phenyl-5-(phenylmethyl)-；2-benzyl-3-hydroxy-4-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 74026-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: FQKDKWYOHVWMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220.1 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-羟基-4-苯基-2H-呋喃-5-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-5-benzylidene-4-allyloxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-phenyl-2-(2-phenylacetyl)oxypropanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67 g的产率得到2-苄基-3-羟基-4-苯基-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567

文献信息

• Anticoagulante 3-Aryl-5-benzylidentetronsäuren
  作者：Klaus Rehse、Josefa Lehmke

  DOI：10.1002/ardp.19853180104

  日期：——

  Durch Umlagerung von Cyclopentendionen wurden vier 5‐Ylidentetronsäuren erhalten. Nach einmaliger oraler Verabreichung an Ratten wurden anticoagulante Wirkungen beobachtet, die jedoch von schweren neurotoxischen Nebenwirkungen begleitet waren. Durch Hydrierung der exocyclischen Doppelbindung können sie beseitigt werden.

  环戊烯二酮的重排得到四个 5-亚苯基四氢呋喃。大鼠单次口服后，观察到抗凝作用，但伴有严重的神经毒性副作用。它们可以通过氢化环外双键来消除。
• Gill, Melvyn; Kiefel, Milton J.; Lally, Deborah A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1497 - 1518
  作者：Gill, Melvyn、Kiefel, Milton J.、Lally, Deborah A.、Ten, Abilio

  DOI：——

  日期：——
• GILL, MELVYN;KIEFEL, MILTON J.;LALLY, DEBORAH A.;TEN, ABILIO, AUSTRAL. J. CHEM. , 43,(1990) N, C. 1497-1518
  作者：GILL, MELVYN、KIEFEL, MILTON J.、LALLY, DEBORAH A.、TEN, ABILIO

  DOI：——

  日期：——
• REHSE, K.;LEHMKE, J., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 1, 11-14
  作者：REHSE, K.、LEHMKE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (E)- and (Z)-pulvinones
  作者：Alexander C. Campbell、Maurice S. Maidment、John H. Pick、Donald F. M. Stevenson

  DOI：10.1039/p19850001567

  日期：——

  one of which involves a novel Wittig reaction. For the first time, members of the E-series, including the parent (E)-pulvinone, are reported and the structural elucidation of the geometric isomers is described. A method for quantitatively converting (E)-pulvinones into (Z)-pulvinones is presented, together with a technique for differentiating between the isomers.

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

表征谱图