spiro[3.5]nonan-1-ol | 60211-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[3.5]nonan-1-ol
• 英文别名: Spiro[3.5]nonan-1-OL；spiro[3.5]nonan-3-ol
• CAS: 60211-19-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: WLHWEINRWBMYSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[3.5]nonan-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 螺[3.5]壬烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第86部[1]。对于双环[3.3.1]壬二-2-酮的光解†

  摘要：

  双环[3.3.1]壬二-2-酮的光解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590136
• 作为产物：
  描述：

  螺[3.5]壬烷-3-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到spiro[3.5]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的氧化扩环：获得功能化的1,2-二恶烷

  摘要：

  环丁醇与Co（acac）2和三线态氧发生氧化环扩环，生成1,2-二恶烷醇。在插入分子氧之前，烷氧基自由基的形成驱动环在更多取代的一侧上的区域选择性裂解。该反应对仲环丁醇特别有效，但对某些叔醇也有效。在催化的路易斯酸条件下用中性亲核试剂进一步取代产生具有优选3，6-顺式构型的原始1，2-二恶烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00070

文献信息

• From Ring-Expansion to Ring-Contraction: Synthesis of γ-Lactones from Cyclobutanols and Relative Stability of Five- and Six-Membered Endoperoxides toward Organic Bases
  作者：Laurent Ferrié、Nicolas Jamey

  DOI：10.1055/a-1765-1615

  日期：2022.6

  fragmentation instead, through a retro-aldol type process. This study emphasizes the difference of stability of 1,2-dioxane and 1,2-dioxolane against organic bases, 1,2-dioxolanes having proved to be particularly reactive whereas 1,2-dioxanes showed a relative tolerance under these conditions.

  在 Co(acac) 2存在下，环丁醇与分子氧发生扩环反应以提供 1,2-二恶烷-半过氧化缩酮。在酰化过程中，我们观察到内过氧化物在三乙胺存在下重排为 γ-内酯。因此，这里报道了通过 Kornblum-DeLaMare 重排对这种环收缩的概括。将该转化应用于单取代的 1,2-二恶烷衍生物也产生 1,4-酮醛，其比例取决于取代基的性质。应用于五元二氧戊环类似物的这些相同条件反而通过逆醛醇型过程导致碎片化。该研究强调了 1,2-二恶烷和 1,2-二氧戊环对有机碱的稳定性差异，1,2-二氧戊环已被证明具有特别的反应性，而 1,2-二恶烷在这些条件下表现出相对耐受性。
• New efficient and stereoselective [2+2] cycloadditions of dimethylaluminum enolates with phenylvinylsulfoxide
  作者：Hugues Bienaymé、Nathalie Guicher

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01212-4

  日期：1997.8

  Lewis-acidic enolates, such as dimethylaluminum enolates undergo cis-stereoselective [2+2] cycloadditions with phenylvinylsulfoxide. The method is quite general and gives good yields of synthetically valuable substituted cyclobutanols. The remaining sulfoxide handle can be further manipulated, giving access to diverse chemical functionalities. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1,2-ENDOPEROXIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1,2-ENDOPEROXYDE
  申请人：UNIV PARIS SACLAY

  公开号：WO2020193650A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'un composé 1,2-endoperoxyde de formula (I) ainsi que des produits obtenus par ledit procédé.
• Oxidative Ring Expansion of Cyclobutanols: Access to Functionalized 1,2-Dioxanes
  作者：María Martín López、Nicolas Jamey、Alexis Pinet、Bruno Figadère、Laurent Ferrié

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00070

  日期：2021.3.5

  an oxidative ring expansion with Co(acac)2 and triplet oxygen to give 1,2-dioxanols. The formation of an alkoxy radical drives the regioselective cleavage of the ring on the more substituted side before insertion of molecular oxygen. The reaction is particularly effective on secondary cyclobutanols but works also on certain tertiary alcohols. Further substitution with neutral nucleophiles under catalytic

  环丁醇与Co（acac）2和三线态氧发生氧化环扩环，生成1,2-二恶烷醇。在插入分子氧之前，烷氧基自由基的形成驱动环在更多取代的一侧上的区域选择性裂解。该反应对仲环丁醇特别有效，但对某些叔醇也有效。在催化的路易斯酸条件下用中性亲核试剂进一步取代产生具有优选3，6-顺式构型的原始1，2-二恶烷。
• Photochemische Reaktionen. 86. Mitteilung [1]. Zur Photolyse von Bicyclo[3.3.1]nonan-2-on
  作者：Rudolf Otto Duthaler、Regula Susanna Stingelin-Schmid、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19760590136

  日期：——

  Photolysis of Bicyclo[3.3.1]nonan-2-one.

  双环[3.3.1]壬二-2-酮的光解。