3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-yn-1-ol | 1188296-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenoxy)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1188296-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: RRBKGXFZDIRTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无环烯醇芳醚的对映选择性颈缩丙烯酸化：立体选择性的合成应用和DFT研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了无环E和Z链烯基芳基醚的对映选择性Heck-Matsuda芳基化。反应在温和的条件下进行，以区域选择性的方式得到对映体富集的苄基醚，中等至良好的收率（高达73％），以及良好至优异的对映体比率（高达97：3）。对映体选择性的Heck-松田芳基化已经显示出宽范围（25个实施例），并且一些关键的Heck-松田加合物进一步转化成更复杂的和有价值的支架包括在（合成及其合成应用- [R）-Fluoxetine，（- [R ）-托莫西汀，以及在对映体富集的苯并[ c ]色烯的合成中。最后，在计算机上 使用密度泛函理论对反应的对映选择性进行了机理研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901471
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无环烯醇芳醚的对映选择性颈缩丙烯酸化：立体选择性的合成应用和DFT研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了无环E和Z链烯基芳基醚的对映选择性Heck-Matsuda芳基化。反应在温和的条件下进行，以区域选择性的方式得到对映体富集的苄基醚，中等至良好的收率（高达73％），以及良好至优异的对映体比率（高达97：3）。对映体选择性的Heck-松田芳基化已经显示出宽范围（25个实施例），并且一些关键的Heck-松田加合物进一步转化成更复杂的和有价值的支架包括在（合成及其合成应用- [R）-Fluoxetine，（- [R ）-托莫西汀，以及在对映体富集的苯并[ c ]色烯的合成中。最后，在计算机上 使用密度泛函理论对反应的对映选择性进行了机理研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901471

文献信息

• Gold Catalysis: Switching the Pathway of the Furan-Yne Cyclization
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Jürgen Huck、Wolfgang Frey、Jan W. Bats、Melissa Hamzić

  DOI：10.1002/anie.200900887

  日期：2009.7.27

  Changing tracks: By the use of alkynyl ethers as directing elements, the furan‐yne cyclization enters a new reaction pathway. Instead of phenols, tetracycles containing two heteroatoms and two new stereocenters are formed (see scheme).

  改变轨迹：通过使用炔基醚作为导向元素，呋喃炔环化进入新的反应途径。取代酚，形成了含有两个杂原子和两个新的立体中心的四环（请参阅方案）。
• Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Alkenol Aryl Ethers: Synthetic Applications and DFT Investigation of the Stereoselectivity
  作者：Ellen Christine Polo、Martí Fernández Wang、Ricardo Almir Angnes、Ataualpa A. C. Braga、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.201901471

  日期：2020.2.21

  Heck‐Matsuda adducts were further converted into more complex and valuable scaffolds including their synthetic application in the synthesis of (R)‐Fluoxetine, (R)‐Atomoxetine, and in the synthesis of an enantioenriched benzo[c]chromene. Finally, in silico mechanistic investigations into the reaction's enantioselectivity were performed using density functional theory.

  在本文中，我们报告了无环E和Z链烯基芳基醚的对映选择性Heck-Matsuda芳基化。反应在温和的条件下进行，以区域选择性的方式得到对映体富集的苄基醚，中等至良好的收率（高达73％），以及良好至优异的对映体比率（高达97：3）。对映体选择性的Heck-松田芳基化已经显示出宽范围（25个实施例），并且一些关键的Heck-松田加合物进一步转化成更复杂的和有价值的支架包括在（合成及其合成应用- [R）-Fluoxetine，（- [R ）-托莫西汀，以及在对映体富集的苯并[ c ]色烯的合成中。最后，在计算机上 使用密度泛函理论对反应的对映选择性进行了机理研究。