2-苄基-3-苯基环氧乙烷 | 170277-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基-3-苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenyloxirane
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenyl-oxirane；1,2-epoxy-1,3-diphenyl-propane；1,2-Epoxy-1,3-diphenyl-propan；1,3-Diphenyl-2,3-epoxypropane
• CAS: 170277-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• mdl: MFCD09731784
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ZMEQMWLSJBXCMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-165 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.0826 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-苯基环氧乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Oxyanionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes. Reaction of alkoxides with dichlorocarbene and chlorophenylcarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a042
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylpropene 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 2-苄基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  固相萃取和气相色谱-质谱法分离和鉴定阿奇木霉发酵液中的挥发性成分。

  摘要：

  通过气相色谱分析随后分离的阿魏木霉菌株11的发酵肉汤，然后使用Finnigan MAT GCQ仪器进行质谱检测。在C18和硅胶柱中进行预分离后，分别获得十九个吡喃酮和二氧戊环衍生物以及两种脂族酯。其中，四种二氧戊环衍生物先前尚未鉴定。发现主要成分为5,5'-二甲基-2H-吡喃-2-on。用于确定保留时间和峰面积（以离子数测量）的相对标准偏差分别为0.1％和4.5％。

  DOI：

  10.1093/chromsci/38.10.421

文献信息

• A novel synthesis of epoxides and allylic alcohols from carbonyl compounds through α, β-epoxy sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84534-7

  日期：——

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, easily prepared from carbonyl compounds with 1 equivalent of n-butyllithium at −100 °C gave the desulfinated epoxides in good yields. The similar α,β-epoxy sulfoxides having arylmethyl group at α-position, on treatment with excess n-butyllithium at −70 °C afforded 3-aryl allylic alcohols.

  在-100°C下用1当量的正丁基锂轻松处理由羰基化合物制得的α，β-环氧亚砜，可得到高收率的脱硫环氧化物。在-70℃下用过量的正丁基锂处理时，在α位具有芳基甲基的相似的α，β-环氧亚砜得到3-芳基烯丙基醇。
• α-Chloroalkylmagnesium Reagents of >90 %ee by Sulfoxide/Magnesium Exchange
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Peter G. Nell

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<338::aid-anie338>3.0.co;2-h

  日期：1999.2.1

  Not only for ligand exchange at sulfoxides can the sulfoxide/magnesium exchange reaction be used, but it also provides a possibility to generate Grignard reagents in way that avoids metallic magnesium and thus radical processes. Therefore, enantiomerically pure Grignard reagents can be obtained from the corresponding sulfoxides [Eq. (a)].

  亚砜/镁交换反应不仅可以用于亚砜的配体交换，而且还提供了避免金属镁从而避免自由基过程的方式生成格氏试剂的可能性。因此，可以从相应的亚砜获得对映体纯的格氏试剂。（一种）]。
• METHODS OF TREATING AVIAN HYPERTENSION
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US20080188554A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention provides methods of treating avian pulmonary hypertension syndrome by administering to an avian subject a therapeutically effective amount of an inhibitor of soluble epoxide hydrolase (“sEHI”), alone or co-administered in combination with a cis-epoxyeicosantrienoic acid (“EET”). The invention also provides nucleic acid and amino acid sequences of an avian soluble epoxide hydrolase.

  本发明提供了治疗禽类肺高血压综合症的方法，通过向禽类主体投与可治疗量的可溶性环氧酶抑制剂（“sEHI”），单独或联合使用顺式环氧二十碳三烯酸（“EET”）。本发明还提供了禽类可溶性环氧酶的核酸和氨基酸序列。
• Process for the preparation of an oxirane, azirdine or cyclopropane
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05703246A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  A process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane of formula (I) wherein, X is oxygen, NR.sup.4 or CHR.sup.5 ; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, heterocyclic or cycloalkyl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, CHR.sup.14 NHR.sup.13, heterocyclic or cycloalkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 join together to form a cycloalkyl ring; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, R.sup.8.sub.3 Sn, CONR.sup.8 R.sup.9 or trimethylsilyl; R.sup.4 and R.sup.5 are, independently, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO.sub.2 R.sup.8, SO.sub.3 R.sup.8, COR.sup.8, CO.sub.2 R.sup.8, CONR.sup.8 R.sup.9 or CN, or R.sup.4 can also be P(O)(aryl).sub.2 ; R.sup.8 and R.sup.9 are independently alkyl, aryl or arylalkyl; R.sup.13 and R.sup.14 are independently hydrogen, alkyl or aryl; the process comprising reacting a mixture of a compound of formula (II), wherein R.sup.1, R.sup.2 and X are as defined above, and a sulphide of formula SR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.6 and R.sup.7 are independently alkyl, aryl or heteroaomatic, or R.sup.6 and R.sup.7 join together to form a cycloalkyl ring which optionally includes an additional heteroatom, with either (i) a metallocarbon obtainable by reacting an alkylmetal with a methane derivative of formula CHR.sup.3 X'X", wherein R.sup.3 is as defined above, and X' and X" are independently, a leaving group, or (ii) a metallocarbon obtainable by reacting a compound of formula (III), (wherein R.sup.3 may not be hydrogen) with a suitable organometallic or inorganic reagent.

  一种制备式(I)的环氧乙烷、氮杂环丙烷或环丙烷的方法，其中，X为氧、NR.sup.4或CHR.sup.5；R.sup.1为氢、烷基、芳基、杂芳基、杂环基或环烷基；R.sup.2为氢、烷基、芳基、杂芳基、CO.sub.2R.sup.8、CHR.sup.14 NHR.sup.13、杂环基或环烷基；或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成环烷基环；R.sup.3为氢、烷基、芳基、杂芳基、CO.sub.2R.sup.8、R.sup.8.sub.3 Sn、CONR.sup.8 R.sup.9或三甲基硅基；R.sup.4和R.sup.5分别为烷基、环烷基、芳基、杂芳基、SO.sub.2R.sup.8、SO.sub.3R.sup.8、COR.sup.8、CO.sub.2R.sup.8、CONR.sup.8 R.sup.9或CN，或者R.sup.4也可以是P（O）（芳基）.sub.2；R.sup.8和R.sup.9分别为烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.13和R.sup.14分别为氢、烷基或芳基；该方法包括将式(II)的化合物与式SR.sup.6 R.sup.7的硫化物的混合物反应，其中R.sup.6和R.sup.7分别为烷基、芳基或杂芳基，或者R.sup.6和R.sup.7结合在一起形成环烷基环，该环烷基环可以包含一个额外的杂原子，与（i）通过将烷基金属与式CHR.sup.3 X'X"的甲烷衍生物反应获得的金属碳或（ii）通过将式(III)的化合物与适当的有机金属或无机试剂反应获得的金属碳反应。
• INHIBITORS OF EPOXIDE HYDROLASES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Hammock D. Bruce

  公开号：US20070117782A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The invention provides compounds that inhibit epoxide hydrolase in therapeutic applications for treating hypertension. A preferred class of compounds for practicing the invention have the structure shown by Formula 1 wherein Z is oxygen or sulfur, W is carbon phosphorous or sulfur, X and Y is each independently nitrogen, oxygen, or sulfur, and X can further be carbon, at least one of R 1 -R 4 is hydrogen, R 2 is hydrogen when X is nitrogen but is not present when X is sulfur or oxygen, R 4 is hydrogen when Y is nitrogen but is not present when Y is sulfur or oxygen, R 1 and R 3 is each independently C 1 -C 20 substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aryl, acyl, or heterocyclic.

  本发明提供了一些化合物，用于治疗高血压的治疗应用中，抑制环氧水解酶。实施本发明的优选化合物类别具有由式1所示的结构，其中Z为氧或硫，W为碳、磷或硫，X和Y各自独立地为氮、氧或硫，而X还可以是碳，R1-R4中至少有一个是氢，当X为氮时，R2为氢，但当X为硫或氧时，R2不存在，当Y为氮时，R4为氢，但当Y为硫或氧时，R4不存在，而R1和R3各自独立地为C1-C20取代或未取代的烷基、环烷基、芳基、酰基或杂环基。