2-苄基-4-氯-5-甲氧基-3(2H-)-吡嗪酮 | 40890-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-苄基-4-氯-5-甲氧基-3(2H-)-吡嗪酮
• 英文名称: 2-benzyl-4-chloro-5-methoxy-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 2-benzyl-4-chloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one；2-benzyl-4-chloro-5-methoxy-3(2H)-pyridazinone；2-benzyl-4-chloro-5-methoxypyridazin-3-one
• CAS: 40890-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00814462
• 分子量: 250.685
• InChiKey: KVZQNLPOHROISY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  395.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4-氯-5-甲氧基-3(2H-)-吡嗪酮 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-苄基-4-氯-5-羟基-2H-哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,5-二酮的合成

  摘要：

  由N- [2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙基] -2-氯乙酰胺（或2-氯丙酰胺）合成新型哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,5-二酮。1-烷基-5-卤代-4-羟基哒嗪-6-酮具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350318
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-苄基-4-氯-5-甲氧基-3(2H-)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,5-二酮的合成

  摘要：

  由N- [2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙基] -2-氯乙酰胺（或2-氯丙酰胺）合成新型哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,5-二酮。1-烷基-5-卤代-4-羟基哒嗪-6-酮具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350318
• 作为试剂：
  描述：

  sodium methylate 、 4,5-二氯-2-苄基-3(2H)-哒嗪 在 2-苄基-4-氯-5-甲氧基-3(2H-)-吡嗪酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以to afford the title compound, 2-benzyl-4-chloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (22.2 g) which的产率得到2-苄基-4-氯-5-甲氧基-3(2H-)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators

  摘要：

  本申请描述了按照公式I的化合物，包括至少一种按照公式I的化合物和可选的一种或多种其他治疗剂量的制药组合物，以及使用这些化合物的治疗方法，既可以单独使用，也可以与一种或多种其他治疗剂量联合使用。这些化合物具有一般公式I：包括所有的前药、药学可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R6、R7、m和n在此描述。

  公开号：

  US07378418B2

文献信息

• Is samoquasine A indeed benzo[f]phthalazin-4(3H)-one? Unambiguous, straightforward synthesis of benzo[f]phthalazin-4(3H)-one and its regioisomer benzo[f]phthalazin-1(2H)-one
  作者：Katrien Monsieurs、Pál Tapolcsányi、Kristof T.J. Loones、Gábor Neumajer、J.A. Dirk De Ridder、Kees Goubitz、Guy L.F. Lemière、Roger A. Dommisse、Péter Mátyus、Bert U.W. Maes

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.031

  日期：2007.4

  ring closure reaction via a condensation reaction. 1H NMR data of the synthesized compound allowed to establish that the structure of the natural product samoquasine A is not benzo[f]phthalazin-4(3H)-one, as previously suggested.

  为了阐明从天然番荔枝种子中分离出来的天然产物萨莫夸宁A的结构，已合成了两种苯并[ f ]酞嗪酮异构体。建立这些骨架所遵循的合成途径是基于在哒嗪酮前体上的两个Suzuki反应和通过缩合反应的闭环反应的结合。如前所述，合成化合物的1 H NMR数据确定天然产物samoquasine A的结构不是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one。
• Substituted pyridazinones
  申请人：Hepperle Michael

  公开号：US20050020594A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Disclosed are substituted pyridazinones that are useful for treating diseases and conditions caused or exacerbated by unregulated p38 MAP Kinase and/or TNF activity. Pharmaceutical composition containing the pyridazinone compounds, methods of preparing the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.

  公开了用于治疗由不受调控的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或加重的疾病和病况的替代吡啶并酮。还公开了含有吡啶并酮化合物的药物组合物、制备该化合物的方法以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Synthesis of new pyridazino[4,5-c]isoquinolinones by Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Zsuzsanna Riedl、Bert U.W Maes、Katrien Monsieurs、Guy L.F Lemière、Péter Mátyus、György Hajós

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00531-8

  日期：2002.7

  ridazin-3(2H)-ones with 2-formylphenylboronic acid afforded the corresponding biaryl products which were cyclized with ammonia to yield hitherto undescribed pyridazino[4,5-c]isoquinolinones. Removal of the N-benzyl protective group in position 2 yielded the unsubstituted tricyclic pyridazinones.

  2-烷基（甲基和苄基）-5-氯-4-甲氧基-和2-烷基（甲基和苄基）-4-氯-5-甲氧基吡啶并-3（2 H）-的Suzuki交叉偶联反应-甲酰基苯基硼酸得到相应的联芳基产物，将其用氨环化以产生迄今未描述的哒嗪并[4，5- c ]异喹啉酮。除去2位上的N-苄基保护基团得到未取代的三环吡啶并酮。
• Synthesis of 4-aryl-5-hydroxy- and 5-aryl-4-hydroxypyridazin-3(2H)-ones and their use in the preparation of 4,5-diarylpyridazin-3(2H)-ones and hitherto unknown isochromeno[3,4-d]pyridazinediones
  作者：Bert U.W Maes、Katrien Monsieurs、Kristof T.J Loones、Guy L.F Lemière、Roger Dommisse、Péter Mátyus、Zsuzsanna Riedl、György Hajós

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01285-1

  日期：2002.11

  Easily accessible 2-substituted 4-aryl-5-methoxy- and 2-substituted 5-aryl-4-methoxypyridazin-3(2H)-ones were transformed into the corresponding aryl-hydroxypyridazin-3(2H)-ones by alkaline hydrolysis. The use of these compounds in the synthesis of 2-substituted 4,5-diarylpyridazin-3(2H)-ones with two differently substituted aryl groups was investigated. Two aryl-hydroxypyridazin-3(2H)-ones, 2-(2-benzyl-5-hydroxy-3-oxo-2

  通过碱将容易获得的2-取代的4-取代基4-芳基-5-甲氧基和2-取代的5-芳基-4-甲氧基哒嗪-3（2 H）-转化为相应的芳基-羟基哒嗪-3（2 H）-。水解。研究了这些化合物在具有两个不同取代的芳基的2-取代的4,5-二芳基哒嗪-3（2 H）-的合成中的用途。两个芳基-羟基哒嗪-3（2 H）-一，2-（2-苄基-5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-基）苯甲醛和2-（1-苄基-5-羟基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基）苯甲醛被转化为2-苄基-1 H-异色酮[3,4- d ]哒嗪-1,6（2 H）-二酮和3-苄基-3高-用KMnO 4氧化甲酰基，然后进行内酯化，分别制得-isochromeno [3,4- d ] pyridazine-4,6-dione 。
• Synthesis of the dibenzo[f,h]phthalazine and dibenzo[f,h]cinnoline skeleton via a ‘Suzuki–Pd-catalyzed intramolecular arylation’ and a ‘Suzuki–Pschorr’ approach
  作者：Pál Tapolcsányi、Bert U.W Maes、Katrien Monsieurs、Guy L.F Lemière、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Bart Van den Driessche、Roger A Dommisse、Péter Mátyus

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00953-0

  日期：2003.7

  this new tetracyclic pyridazinone from 2-benzyl-5-(2-aminophenyl)-4-phenylpyridazin-3(2H)-one via a Pschorr type reaction was also investigated. Similarly, the construction of 2-methyldibenzo[f,h]cinnolin-3(2H)-one from 2-methyl-5-(2-bromophenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one and 2-methyl-5-(2-aminophenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one is also reported. Removal of the N-benzyl protective group of 2-benzyl-dibenzo[f

  钯催化的2-苄基-5-（2-溴苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-1的分子内芳基化反应产生了迄今未知的2-苄基二苯并[f，h]酞菁-1（2 H）-1 。还研究了通过Pschorr型反应从2-苄基-5-（2-氨基苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-one合成这种新的四环哒嗪酮。类似地，2-甲基二苯并[f，h]肉-3（2的结构ħ） -酮由2-甲基-5-（2-溴苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮和2-甲基还报道了-5-（2-氨基苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one。用AlCl去除2-苄基-二苯并[f，h]酞嗪-1（2 H）-one的N-苄基保护基3得到未取代的二苯并[f，h]酞嗪-1（2H）-1 。