4'(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 227948-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine；4'-(3,5-ditertiobutylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(3,5-di-tert-butylbenzene)-2,2':6',2''-terpyridine；tpy-ph(tBu)2；4'-(3,5-Di-tert-butylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(3,5-ditert-butylphenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 227948-34-7
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃
• 分子量: 421.585
• InChiKey: HKVRTNFXBUBSOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合三氯化钌 、 4'(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 以 乙醇 为溶剂， 以95.5%的产率得到Ru(4'-(3,5-bis(tert-butyl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine)Cl3
  参考文献：
  名称：

  含有不同单齿配体的聚吡啶钌（II）配合物的光化学和热合成及表征

  摘要：

  一系列[Ru（tpy）（phen）L] 2+配合物的光化学和热合成，其中terpy = 2,2'：6'，2''–吡啶（terpy）或4-（3,5-di-叔丁基）苯基-2,2'; 6'，2“ -三联吡啶（三联吡啶*），苯= 1,10-菲咯啉和L-单齿配体，如Cl -，NC -，CH 3 CN，吡啶，异喹啉（ IQ），4-二甲基氨基吡啶（DMAP），4-（4'-甲基吡啶鎓）吡啶（MQT），吩噻嗪（PTZ），3,5-二甲基吡啶（LUT）和H 2 O的描述。配合物的特征是1H（COSY和ROESY）NMR光谱，质谱（FAB和ES-MS），循环伏安法，UV-vis吸收和发射光谱以及单晶X射线衍射。光化学实验表明，配体L可以被光化学排出并被用作溶剂的CH 3 CN分子取代。这种类型的配体交换有效且非常有选择性地发生。该反应有潜力应用于各种进入的配体（硫醚，醚，吡啶，亚砜，腈，酰胺），并表明Ru（ter

  DOI：

  10.1039/b310198c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3,5-双(叔丁基)苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  用于协同多模式癌症光疗的高效 Ir(III)-香豆素光氧化还原催化剂

  摘要：

  合成了四种新型 Ir(III) 光催化剂( Ir1 – Ir4 ) 并应用于光催化癌症治疗。在蓝光和绿光照射下，这些光催化剂产生单线态氧并诱导细胞辅酶 NAD(P)H 的快速光催化氧化。Ir2通过诱导细胞内氧化还原失衡触发了有希望的光诱导抗癌活性，并表现出理想的体内光诱导抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103346

文献信息

• Dinuclear Iridium(III) Complexes Consisting of Back-to-Back tpy−(ph)<i>_n</i><i>−</i>tpy Bridging Ligands (<i>n</i> = 0, 1, or 2) and Terminal Cyclometallating Tridentate N−C−N Ligands
  作者：Audrey Auffrant、Andrea Barbieri、Francesco Barigelletti、Jean-Paul Collin、Lucia Flamigni、Cristiana Sabatini、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ic061009q

  日期：2006.12.1

  Three dinuclear iridium(III) complexes consisting of a conjugated bis-tpy type bridging ligand and cyclometallating capping tridentate ligands of the 1,3-di-2-pyridylbenzene family have been prepared (tpy, 2,2',6',2' '-terpyridine). The two tpy units of the bridge are connected via their back-positions (4') either directly or with a p-phenylene or p-biphenylene spacer. The synthesis relies on the reaction

  制备了三种双核铱（III）配合物，它们由共轭双-tpy型桥联配体和1,3-二-2-吡啶基苯家族的环金属化封端三齿配体组成（tpy，2,2'，6'，2' '-叔吡啶）。桥的两个tpy单元通过它们的后位（4'）直接或与对亚苯基或对亚联苯间隔基连接。合成依赖于双核[Ir（dpb）Cl2] 2络合物（dpb-H = 1,3-二吡啶基-4,6-二甲基苯）与相应的双-tpy配体之间的反应。电化学测量提供了以金属为中心的氧化和以配体为中心的还原电势。从氧化步骤，没有证据表明双核物种的两个铱（III）亚基之间的强耦合。对于所有复合体，在380 nm到可见光区域的基态吸收数据显示出一种趋势，该趋势与存在的电荷转移（CT）跃迁有关，该跃迁涉及桥接配体上不同程度的电子离域。（dpb）Ir（tpy-tpy）Ir（dpb）4+在室温下显示出可观的发光（phi = 3.0 x 10（-3）; tau = 3.3 ns
• Synthesis and Photophysical Properties of Iridium(III) Bisterpyridine and Its Homologues:  a Family of Complexes with a Long-Lived Excited State
  作者：Jean-Paul Collin、Isabelle M. Dixon、Jean-Pierre Sauvage、J. A. Gareth Williams、Francesco Barigelletti、Lucia Flamigni

  DOI：10.1021/ja9833669

  日期：1999.6.1

  A new synthetic procedure has been developed which makes possible the preparation of IrLL‘3+ complexes (L, L‘ = terpyridine derivative) in good yields. In a first step, IrLCl3 is obtained under relatively mild conditions as an intermediate. Subsequent reaction with L‘ (a few minutes in refluxing ethylene glycol) affords IrLL‘3+. The electrochemical behavior and ground- and excited-state spectroscopic

  已开发出一种新的合成程序，可以以良好的产率制备 IrLL'3+ 复合物（L，L' = 三联吡啶衍生物）。第一步，在相对温和的条件下获得 IrLCl3 作为中间体。随后与 L' 反应（在乙二醇回流中几分钟）得到 IrLL'3+。报道了四种 IrLL'3+ 配合物在腈溶剂中的电化学行为和基态和激发态光谱特性。还描述了这些配合物之一的 X 射线结构。根据基于 Ir(III) 中心组装 tpy 型配体的模板策略，设计复合物时考虑到它们并入线性排列的多组分阵列。该配合物具有发光激发态的高能级 (>2.5 eV)，具有令人满意的室温发光强度 (φem ≈ 10-2) 和微秒级的寿命。这些有利的特性表明 Ir(III)-tpy 中心 ...
• Porphyrinic Dyads and Triads Assembled around Iridium(III) Bis-terpyridine:  Photoinduced Electron Transfer Processes
  作者：Isabelle M. Dixon、Jean-Paul Collin、Jean-Pierre Sauvage、Lucia Flamigni

  DOI：10.1021/ic010416t

  日期：2001.10.1

  from that of PH(2)-Ir-PAu in acetonitrile since the primary electron transfer to yield PZn(+)()-Ir(-)-PAu is not followed by a secondary electron transfer. In this solvent, both unfavorable thermodynamic and electronic parameters contribute to the inefficiency of the second electron-transfer reaction. In contrast, in toluene solutions, the triad PZn-Ir-PAu attains a CS state with a unitary yield and a

  基于用于组装金属和游离碱，锌（II）或金（III）四芳基卟啉（PH（2），PZn，PAu）的中心铱（III）双-吡啶吡啶配合物（Ir）的多组分阵列设计用于产生分子内光诱导的电荷分离。刚性二元组PH（2）-Ir，PZn-Ir，PAu-Ir和刚性和线性三元组PH（2）-Ir-PAu，PZn-Ir-PAu以及单个成分Ir，PH（2 ），PZn，PAu已通过包括电化学在内的各种技术合成并表征。它们在乙腈中或在二氯甲烷和甲苯中的光物理性质已通过稳态和时间分辨方法确定。在乙腈中，三元组PH（2）-Ir-PAu的激发导致电荷分离，效率为0.5，并导致电荷分离（CS）状态，寿命为3.5 ns。位于PH（2）上的低洼三重态和重Ir（III）离子的存在为CS态提供了一条通过三重态的替代失活途径。三元组PZn-Ir-PAu在二氯甲烷中的行为与PH（2）-Ir-PAu在乙腈中的行为有很大不同，因为一次电子转移不会
• Highly Efficient Ir(III)‐Coumarin Photo‐Redox Catalyst for Synergetic Multi‐Mode Cancer Photo‐Therapy
  作者：Zhongxian Fan、Jiaen Xie、Tumpa Sadhukhan、Chao Liang、Can Huang、Wenqing Li、Tingxuan Li、Pingyu Zhang、Samya Banerjee、Krishnan Raghavachari、Huaiyi Huang

  DOI：10.1002/chem.202103346

  日期：2022.1.13

  novel Ir(III) photo-catalysts (Ir1–Ir4) were synthesized and applied for photocatalytic cancer therapy. Upon blue and green light irradiation, these photocatalysts generated singlet oxygen and induced rapid photo-catalytic oxidation of the cellular coenzymes NAD(P)H. Ir2 triggered promising photo-induced anticancer activity via induction of intracellular redox imbalance and exhibited ideal in vivo photo-induced

  合成了四种新型 Ir(III) 光催化剂( Ir1 – Ir4 ) 并应用于光催化癌症治疗。在蓝光和绿光照射下，这些光催化剂产生单线态氧并诱导细胞辅酶 NAD(P)H 的快速光催化氧化。Ir2通过诱导细胞内氧化还原失衡触发了有希望的光诱导抗癌活性，并表现出理想的体内光诱导抗癌活性。
• Photochemical and thermal synthesis and characterization of polypyridine ruthenium(ii) complexes containing different monodentate ligandsElectronic supplementary information (ESI) available: View of the dimeric units of 8 and proton indexation used in the 1H NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b310198c/
  作者：Sylvestre Bonnet、Jean-Paul Collin、Nathalie Gruber、Jean-Pierre Sauvage、Emma R. Schofield

  DOI：10.1039/b310198c

  日期：——

  [Ru(tpy)(phen)L]2+ complexes where terpy = 2,2′:6′,2″–terpyridine (terpy) or 4-(3,5-di-tert-butyl)phenyl-2,2′;6′,2″-terpyridine (terpy*), phen = 1,10-phenanthroline and L monodentate ligands such as Cl−, NC−, CH3CN, pyridine, isoquinoline (iq), 4-dimethylaminopyridine (dmap), 4-(4′-methylpyridinium)pyridine (mqt), phenothiazine (ptz), 3,5-lutidine(lut) and H2O are described. The complexes have been characterized

  一系列[Ru（tpy）（phen）L] 2+配合物的光化学和热合成，其中terpy = 2,2'：6'，2''–吡啶（terpy）或4-（3,5-di-叔丁基）苯基-2,2'; 6'，2“ -三联吡啶（三联吡啶*），苯= 1,10-菲咯啉和L-单齿配体，如Cl -，NC -，CH 3 CN，吡啶，异喹啉（ IQ），4-二甲基氨基吡啶（DMAP），4-（4'-甲基吡啶鎓）吡啶（MQT），吩噻嗪（PTZ），3,5-二甲基吡啶（LUT）和H 2 O的描述。配合物的特征是1H（COSY和ROESY）NMR光谱，质谱（FAB和ES-MS），循环伏安法，UV-vis吸收和发射光谱以及单晶X射线衍射。光化学实验表明，配体L可以被光化学排出并被用作溶剂的CH 3 CN分子取代。这种类型的配体交换有效且非常有选择性地发生。该反应有潜力应用于各种进入的配体（硫醚，醚，吡啶，亚砜，腈，酰胺），并表明Ru（ter