2-苄基-4H-异喹啉-1,3-二酮 | 21640-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-4H-异喹啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-benzylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-benzyl-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione；2-benzyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 21640-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00474284
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WLKLQVQYVROPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-4H-异喹啉-1,3-二酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 异丙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 2-(2-cyanoethyl)-4-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of .+-.-isocyclocelabenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a035
• 作为产物：
  描述：

  indan-1,2-dione-2-oxime 在 吡啶 、 水 、 月桂基三甲基溴化铵 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-苄基-4H-异喹啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed coupling of acyl oxime acetates with thiophenols to give arylthioesters in water at room temperature

  摘要：

  在水中，通过光催化醯肟乙酸酯与硫苯酚的自由基偶联，方便地合成了有价值的芳基硫酯。

  DOI：

  10.1039/d2gc02438a

文献信息

• Superelectrophiles in Synthesis: Preparation of Aromatic Imides
  作者：Sean H. Kennedy、Mark N. Schaeff、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01437

  日期：2019.11.1

  Aromatic carboxylic acids are found to undergo reactions with isocyanates, wherein triflic acid promotes the formation of aromatic imide products in fair to good yields. It is proposed that the carboxylic acid group directs the isocyanate electrophile to the ortho-position. This is thought to occur by the formation of a temporary carbamic acid anhydride group, which cleaves upon ortho-functionalization

  发现芳族羧酸与异氰酸酯反应，其中三氟甲磺酸以公平的至良好的产率促进芳族酰亚胺产物的形成。提出羧酸基团将异氰酸酯亲电子体引导至邻位。认为这是通过形成临时氨基甲酸酐基团而发生的，该氨基甲酸酯基团在邻官能化时裂解。合成了一系列酰亚胺产物，并合成了潜在的酪氨酸DNA磷酸二酯酶II选择性抑制剂。
• Iodine-catalyzed oxidative multiple C–H bond functionalization of isoquinolines with methylarenes: an efficient synthesis of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones
  作者：Di Zhu、Wen-Kun Luo、Luo Yang、Da-You Ma

  DOI：10.1039/c7ob01539a

  日期：——

  An iodine-catalyzed multiple C-H bonds functionalization of isoquinolines with methylarenes via successively benzylic sp3 C-H iodination/N-benzylation/amidation/double sp2 C-H oxidation sequence is developed. This reaction utilizes un-functionalized isoquinolines and readily available methylarenes as starting materials, proceeds under metal-free conditions, and avoids muti-step experimental operation

  通过连续的苄基sp3 CH碘化/ N-苄基化/酰胺化/双sp2 CH氧化顺序，开发了碘催化的甲基喹啉与异喹啉的多重CH键官能化反应。该反应利用未官能化的异喹啉和易于获得的甲基芳烃作为起始原料，在无金属的条件下进行，避免了多步实验操作，使其成为合成N-苄基异喹啉-1,3的有效方法，4-三酮。
• Ruthenium tetroxide oxidation of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones: An efficient synthesis of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones.
  作者：Shigeyuki YOSHIFUJI、Yukimi ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.3380

  日期：——

  Ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of 3, 4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones produced the corresponding isoquinoline-1, 3, 4(2H)-triones in good yields. In the cases of N-alkyl derivatives having two oxidation sites adjacent to the nitrogen atom, regioselective endocyclic oxidation was observed.

  四氧化钌（RuO4）氧化3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮，以良好产率得到相应的异喹啉-1,3,4(2H)-三酮。对于具有两个相邻氮原子氧化位点的N-烷基衍生物，观察到选择性的环内氧化。
• Enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione derivatives <i>via</i> a chiral phosphoric acid catalyzed aza-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yong You、Wen-Ya Lu、Ke-Xin Xie、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc04057a

  日期：——

  A highly enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of structurally new ketimines with indoles and pyrrole is developed by using a chiral phosphoric acid as the catalyst. This protocol enables the first enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  通过使用手性磷酸作为催化剂，开发了结构新的酮亚胺与吲哚和吡咯的高度对映选择性的氮杂-Friedel-Crafts反应。该方案使异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的首次对映选择性合成具有良好至优异的产率（高达99％的产率）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• On the reactions of 1,3-isoquinolinediones with singlet oxygen
  作者：Ke-Qing Ling、Jia-Hai Ye、Xian-Yang Chen、De-Jian Ma、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00502-5

  日期：1999.7

  view of these observations, an unusual [4+2] cycloaddition of the electron-rich enol 21 with singlet oxygen is proposed to be responsible for the formation of products 7 and 16, while products 6, 14 and 15 arise from both the [4+2] cycloaddition and the usual Schenck ene reaction pathways. This special diene reactivity of the isoquinolinone system towards singlet oxygen is further interpreted by frontier

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。