6-hydroxy-6-(1-phenylthiocyclopropyl)-hexan-2-one | 288304-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-hydroxy-6-(1-phenylthiocyclopropyl)-hexan-2-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-6-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)hexan-2-one
• CAS: 288304-25-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: WOUSBFQRWRUOHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-6-(1-phenylthiocyclopropyl)-hexan-2-one 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到bicyclo[3.2.0]trans-1-phenylthio-2-aceto-heptane
  参考文献：
  名称：

  A Cationic Driven Tandem Ring-Enlargement-Annulation Reaction for the Rapid Assembly of the cis-Fused Bicyclo[3.2.0]heptane Framework

  摘要：

  The first intramolecular interception of a thionium cation generated through a cyclopropylcarbinyl-cyclobutyl ring expansion with an in situ formed enol is reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00391-4
• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-hydroxy-6-(1-phenylthiocyclopropyl)-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Cationic Driven Tandem Ring-Enlargement-Annulation Reaction for the Rapid Assembly of the cis-Fused Bicyclo[3.2.0]heptane Framework

  摘要：

  The first intramolecular interception of a thionium cation generated through a cyclopropylcarbinyl-cyclobutyl ring expansion with an in situ formed enol is reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00391-4

文献信息

• A Cationic Driven Tandem Ring-Enlargement-Annulation Reaction for the Rapid Assembly of the cis-Fused Bicyclo[3.2.0]heptane Framework
  作者：Bernhard Witulski、Uwe Bergsträßer、Matthias Gößmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00391-4

  日期：2000.6

  The first intramolecular interception of a thionium cation generated through a cyclopropylcarbinyl-cyclobutyl ring expansion with an in situ formed enol is reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.