3'-O-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-pixyl-5'(S)-C-[(4-(pyren-1-yl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]thymidine | 1404457-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3'-O-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-pixyl-5'(S)-C-[(4-(pyren-1-yl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]thymidine
• 英文别名: 3-[[di(propan-2-yl)amino]-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(1S)-1-(9-phenylxanthen-9-yl)oxy-2-(4-pyren-1-yltriazol-1-yl)ethyl]oxolan-3-yl]oxyphosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1404457-36-8
• 化学式: C₅₇H₅₄N₇O₇P
• 分子量: 980.072
• InChiKey: LMMGUILDVAYLSG-HGEJYTLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基芘 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'-O-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-pixyl-5'(S)-C-[(4-(pyren-1-yl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  三种P修饰的核苷酸：合成及其对二级核酸结构的影响

  摘要：

  使用CuAAC反应可完成三种pyr修饰的核苷的合成。因此，pyr通过三唑基亚甲基连接基连接到胸苷的5'-位置或2'-脱氧尿苷的2'-位置，或通过更刚性的三唑连接基连接到2'-脱氧尿苷的2'-位置。将三个核苷掺入寡核苷酸中，并将它们组合成不同的双链体和其他二级结构，并通过热稳定性和荧光研究对其进行分析。发现这三种单体对核酸复合物具有不同的影响。因此，如荧光强度的总体下降和随后双链体热稳定性的提高所表明的，连接至5'-位的pyr显示出插入双链体的趋势。通过刚性三唑连接基连接到2'-位的也显示插入的趋势，但双链稳定性降低，而通过三唑亚甲基连接基连接到2'-位的pyr主要位于小槽中，如荧光的增加，但在大多数情况下会导致双链体稳定性的增加。所有三个pyr核苷酸导致凸起的双链体和三向连接的热稳定。在某些情况下，当将两个pyr引入这些复合物的核心时，荧光准分子带的形成或消失可用于指示杂交过程。因此，这些

  DOI：

  10.1021/jo301571s