9-(1H-imidazol-1-yl)nonanoic acid | 68887-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-(1H-imidazol-1-yl)nonanoic acid
• 英文别名: 1-(8-Carboxyoctyl)imidazol；9-imidazol-1-yl-nonanoic acid；9-Imidazol-1-ylnonanoic acid
• CAS: 68887-69-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: NFTUNNXDPIVKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1H-imidazol-1-yl)nonanoic acid 、 Ser(OBn)-Lys(Cbz)-2-cyclohexylethylamide hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 [(S)-5-[(S)-3-Benzyloxy-2-(9-imidazol-1-yl-nonanoylamino)-propionylamino]-5-(2-cyclohexyl-ethylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型咪唑取代的二肽酰胺，作为白色念珠菌肉豆蔻酰CoA：蛋白N-肉豆蔻酰转移酶的有效和选择性抑制剂，并鉴定具有基于机理的抗真菌活性的相关三肽抑制剂。

  摘要：

  已经发现了新型的抗真菌剂，其通过阻断肉豆蔻酰基辅酶A发挥其活性：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT； EC 2.1.3.97）。遗传实验已经确定，需要NMT来维持白色念珠菌和新型隐球菌的生存能力，这是免疫功能低下的人体内系统性真菌感染的两个主要原因。从弱八肽抑制剂ALYASKLS-NH2（2，Ki = 15.3 +/- 6.4 microM）开始，已设计并合成了一系列咪唑取代的Ser-Lys二肽酰胺，作为白色念珠菌NMT的有效和选择性抑制剂。导致这些抑制剂的策略是由高亲和力八肽底物GLYASKLS-NH2 1a中那些紧密结合，C端截短，在N末端用间隔基团取代四个氨基酸，并用N-连接的2-甲基咪唑部分取代甘氨酸氨基。初步的结构活性研究导致鉴定出31是一种有效的选择性拟肽抑制剂，相对于人类NMT的IC50为56 nM，选择性为250倍。2-甲基咪唑作为N-末端胺的替代物，与4-取代的苯乙酰基部分

  DOI：

  10.1021/jm970094w
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.12 mg的产率得到9-(1H-imidazol-1-yl)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetic inhibitors ofN-myristoyltransferase from human malaria and leishmaniasis parasites

  摘要：

  肽类模拟抑制剂已经被设计出来，针对疟疾和利什曼病寄生虫中的N-肟基转移酶，具有纳摩尔级的效力，并展示了第一个直接的结构证据，证明了一个三元复合物NMT/CoA/myristoyl肽产物的存在。

  DOI：

  10.1039/c4ob01669f

文献信息

• US4256757A
  申请人：——

  公开号：US4256757A

  公开（公告）日：1981-03-17
• US4320134A
  申请人：——

  公开号：US4320134A

  公开（公告）日：1982-03-16
• US4355170A
  申请人：——

  公开号：US4355170A

  公开（公告）日：1982-10-19