1-(1,3-dioxolan-2-yl)but-3-yn-2-ol | 108380-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1-(1,3-dioxolan-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-(1,3-Dioxolan-2-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 108380-59-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: IWTUOSRKJSHVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dioxolan-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溴化乙啶 、 magnesium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-7-yl-1-[1,3]dioxolan-2-yl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  7-取代的降冰片二烯的合成及其在制备前列腺素和类前列腺素中的应用

  摘要：

  描述了由7-叔丁氧基-和7-卤素-降冰片二烯合成7-取代的降冰片二烯。在过氧乙酸存在下产物的重排产生与烯醇醚（3）平衡的双环醛（2），其被水解为羟基环戊烯基乙醛（4），并转化为合成前列腺素及其类似物的关键中间体。描述了具有取代ω-侧链的正己基和苯基的前列腺素J类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/p19860000889
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-甲基丙-1-醇 在 溴化乙啶 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1,3-dioxolan-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  7-取代的降冰片二烯的合成及其在制备前列腺素和类前列腺素中的应用

  摘要：

  描述了由7-叔丁氧基-和7-卤素-降冰片二烯合成7-取代的降冰片二烯。在过氧乙酸存在下产物的重排产生与烯醇醚（3）平衡的双环醛（2），其被水解为羟基环戊烯基乙醛（4），并转化为合成前列腺素及其类似物的关键中间体。描述了具有取代ω-侧链的正己基和苯基的前列腺素J类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/p19860000889

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 7(<i>S</i>)-Hydroxydocosahexaenoic Acid, a Possible Endogenous Ligand for PPARα
  作者：Minhao Zhang、Ashik A. Sayyad、Anmol Dhesi、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01770

  日期：2020.11.6

  We report the first total synthesis of the polyunsaturated fatty acid 7-hydroxydocosahexaenoic acid (7-HDHA) in racemic form and the enantioselective synthesis of 7-(S)-HDHA. Both syntheses follow a convergent approach that unites the C1–C9 and C10–C22 fragments using Sonogashira coupling and Boland reduction as key steps. These syntheses enabled the unambiguous characterization of this natural product

  我们报告了外消旋形式的多不饱和脂肪酸7-羟基二十二碳六烯酸（7-HDHA）的第一个全合成和7-（S）-HDHA的对映选择性合成。两种合成都遵循一种融合方法，该方法使用Sonogashira耦合和Boland还原作为关键步骤，将C1-C9和C10-C22片段结合在一起。这些合成首次使该天然产物具有明确的特征，并帮助建立了7（S）-HDHA作为过氧化物酶体增殖物激活的受体α的可能的内源性配体。