(S)-6-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid | 221324-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-6-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid；(-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid；(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 221324-51-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: UTANVMLQPATNJY-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-6-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid benzyl amide
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎羧酸的新型酯和酰胺，可作为抗氧化剂和抗增殖剂。

  摘要：

  非甾体抗炎药萘普生的一系列酚类抗氧化剂酯和酰胺衍生物被设计为具有抗炎和细胞保护活性。在膜脂质过氧化测定中通过硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的形成间接评估了化合物的抗氧化活性，并通过抑制了人类血管内皮细胞中DNA的合成来确定其抗增殖活性。该系列化合物表现出有效的抗氧化活性，IC50值（1.6-11.63 microM）比Trolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二甲酸）和400的IC50值低2-6倍。比维生素E低-1300倍。酯或酰胺亚结构的结构修饰（5a和6a）不影响抗氧化活性，但是6-羟基取代基的甲基化产生了没有抗氧化活性的化合物6f。尽管抗氧化剂活性没有区别，但是酰胺衍生物作为抗增殖剂往往比相应的酯更有效。酰胺衍生物（3、5a-e，8）的IC50范围为2至7 microM，而与结构相关的酯（1、2a-c，6a-e）的IC50范围为9至22 microM。此外，对化合物6a

  DOI：

  10.1021/jm980430o
• 作为产物：
  描述：

  (+) (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbaldhyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(S)-6-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  金催化的游离醇不对称烯丙基取代：对映体的手性铬与季立体中心合成维生素E及其类似物的对映选择性方法。

  摘要：

  α-和γ-生育酚（维生素E家族中最具生物活性的成员）及其类似物的对映选择性合成是采用新的对映选择性金催化的分子内烯丙基烷基化反应，然后进行烯烃交叉复分解作为关键步骤而完成的。事实证明该方法适用于不同的烯烃，突出了其在合成各种文库中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201403768

文献信息

• Preparing amidines derived from 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06653472B1

  公开（公告）日：2003-11-25

  New intermediates of the formula (II)B described below for the synthesis of amidine derivatives of (−)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid, such as for example (S)-N-{4-[4-[(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)-carbonyl]-1-piperazinyl]phenyl}-2-thiophenecarboximidamide wherein A′ is X is —Z1—CO; &rgr; is a bond or a heterocycle selected from the group consisting of piperidine, piperazine, homopiperazine, 2-methylpiperazine, 2,5-dimethyl-piperazine and 4-aminopiperidine; Y is —Z2— or —NR3—Z2, R3 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or —COR4, R4 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms; Z1 and Z2 independently are a single bond or alkylene of 1 to 6 carbon atoms; and R6 is hydrogen or OH.

  以下是公式(II)B描述的新中间体，用于合成(−)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基香豆素-2-羧酸的酰胺衍生物，例如(S)-N-4-[4-(3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2H-1-苯并吡喃-2-基)-羰基]-1-哌嗪基}苯基-2-噻吩羧酰亚胺，其中A'为X为—Z1—CO；Γ为键或从哌啶、哌嗪、同哌啪嗪、2-甲基哌嗪、2,5-二甲基哌嗪和4-氨基哌嗪组成的杂环中选择的一个；Y为—Z2—或—NR3—Z2，R3为氢、1至6个碳原子的烷基或—COR4，R4为1至6个碳原子的烷基；Z1和Z2独立地为1至6个碳原子的烷基或烷基；R6为氢或-OH。
• [EN] TOCOPHEROLS, TOCOTRIENOLS, OTHER CHROMAN AND SIDE CHAIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] TOCOPHEROLS, TOCOTRIENOLS, AUTRES DERIVES A CHAINES CHROMANE ET LATERALES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：RES DEV FOUNDATION

  公开号：WO2001058889A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The present invention provides an antiproliferative compound having the structural formula (I) wherein X is oxygen, nitrogen or sulfur; Y is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur wherein when Y is oxygen or nitrogen, n is 1 and when Y is sulfur, n is 0. Also provided is a method for inducing apoptosis in a cell comprising administering a composition comprising a compound.

  本发明提供了一种抗增殖化合物，其结构式为（I），其中X为氧，氮或硫；Y从由氧，氮和硫组成的群组中选择，其中当Y为氧或氮时，n为1，当Y为硫时，n为0。还提供了一种诱导细胞凋亡的方法，包括给细胞施用含有该化合物的组合物。
• TOCOPHEROLS, TOCOTRIENOLS, OTHER CHROMAN AND SIDE CHAIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：RESEARCH DEVELOPMENT FOUNDATION

  公开号：EP1254130A1

  公开（公告）日：2002-11-06
• EP1254130A4
  申请人：——

  公开号：EP1254130A4

  公开（公告）日：2003-04-23
• Gold‐Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Free Alcohols: An Enantioselective Approach to Chiral Chromans with Quaternary Stereocenters for the Synthesis of Vitamin E and Analogues
  作者：Uxue Uria、Carlos Vila、Ming‐Yuan Lin、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201403768

  日期：2014.10.20

  synthesis of α‐ and γ‐tocopherol (the most biologically active members of vitamin E family) and analogues has been accomplished employing a new enantioselective gold catalyzed intramolecular allylic alkylation reaction followed by an olefin cross‐metathesis as key steps. The methodology proved to be applicable to different olefins highlighting its potential for the synthesis of diverse libraries.

  α-和γ-生育酚（维生素E家族中最具生物活性的成员）及其类似物的对映选择性合成是采用新的对映选择性金催化的分子内烯丙基烷基化反应，然后进行烯烃交叉复分解作为关键步骤而完成的。事实证明该方法适用于不同的烯烃，突出了其在合成各种文库中的潜力。