4-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one | 745820-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-[4-(methylsulfinyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone；RXB-sulfoxide；3-(4-methylsulfinylphenyl)-4-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 745820-44-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: RAECDKKKKNJXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-[4-(5-oxo-4-phenyl-2H-furan-3-yl)phenyl] butanethioate
  参考文献：
  名称：

  合成芳基[11C]甲基砜的通用方法：成像环氧合酶2表达的潜在PET探针。

  摘要：

  已经开发了一种通用的一锅法，用于将被掩蔽为丁酸酯的芳基硫醇部分转化为相应的11C-标记的甲基砜基团。这种方法的潜力已通过成功放射性合成几种高选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂（如罗非考昔，依托昔布和3-（4-甲基磺酰基苯基）-4-苯基-5）的11碳类似物得到了证明。 -三氟甲基异恶唑，收率高。11C标记的COX-2抑制剂获得的化学和放射化学纯度> 99％，比活度> 1000 Ci / mmol。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.080
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-(4'-methylthiophenyl)-5H-furan-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成芳基[11C]甲基砜的通用方法：成像环氧合酶2表达的潜在PET探针。

  摘要：

  已经开发了一种通用的一锅法，用于将被掩蔽为丁酸酯的芳基硫醇部分转化为相应的11C-标记的甲基砜基团。这种方法的潜力已通过成功放射性合成几种高选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂（如罗非考昔，依托昔布和3-（4-甲基磺酰基苯基）-4-苯基-5）的11碳类似物得到了证明。 -三氟甲基异恶唑，收率高。11C标记的COX-2抑制剂获得的化学和放射化学纯度> 99％，比活度> 1000 Ci / mmol。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.080

文献信息

• Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
  作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201906080

  日期：2019.9.16

  late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
• [EN] 3-PHENYLFURAN-2-ONE DERIVATIVES AS COX-2 INHIBITOR<br/>[FR] DERIVES DE 3-PHENYLFURAN-2-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2004072057A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to 3-phenylfuran-2-ones of formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their medical uses.

  本发明涉及式(I)的3-苯基呋喃-2-酮、其制备过程、含有它们的药物组合物以及它们的医疗用途。
• 3-Phenylfuran-2-one derivatives as cox-2 inhibitor
  申请人：Caturla Javaloyes Francisco Juan

  公开号：US20060189684A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention relates to 3-phenylfuran-2-ones of formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their medical uses.

  本发明涉及式(I)的3-苯基呋喃-2-酮，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们的医药用途。
• Combinations comprising DHODH inhibitors and COX inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2444086A1

  公开（公告）日：2012-04-25

  Combinations comprising (a) DHODH inhibitors and (b) COX inhibitors and their use in treating skin diseases or disorders are disclosed.

  本研究公开了由(a) DHODH 抑制剂和(b) COX 抑制剂组成的组合物及其在治疗皮肤疾病或失调中的用途。
• Dosage forms of rofecoxib and related methods
  申请人：Tremeau Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10945992B1

  公开（公告）日：2021-03-16

  The subject matter disclosed herein relates to novel doses and dosage forms of rofecoxib having a therapeutic benefit.

  本文公开的主题涉及具有治疗效果的罗非昔布的新剂量和剂型。