2-苄基己腈 | 54321-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基己腈
• 英文名称: 2-benzylhexanenitrile
• 英文别名: n-Butyl-β-phenyl-propionitril；2-Benzyl-hexannitril；Butyl-benzyl-acetonitril；I+/--Butylbenzenepropanenitrile
• CAS: 54321-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: XDAXJJQMVCHYOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-159 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基己腈 在 二叔丁基过氧化物 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到己基苯
  参考文献：
  名称：

  使用DiMeImd-BH3将仲烷基腈和丙二腈加氢脱氰为烷烃。

  摘要：

  据报道，在1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷（diMeImd-BH3）存在下，仲脂肪族腈的脱氰作用和丙二腈的2倍脱氰作用生成烷烃。这些反应通过自由基机理进行，该自由基机理包括向腈中加入硼烷自由基以形成亚氨基自由基，然后裂解碳-碳键。理论计算表明，这些亚胺基的β-裂解是该反应中决定速率的步骤，该裂解提供了NHC-BH2CN和相应的烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00105
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-2-butyl-malononitrile 在 二叔丁基过氧化物 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-苄基己腈
  参考文献：
  名称：

  使用DiMeImd-BH3将仲烷基腈和丙二腈加氢脱氰为烷烃。

  摘要：

  据报道，在1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷（diMeImd-BH3）存在下，仲脂肪族腈的脱氰作用和丙二腈的2倍脱氰作用生成烷烃。这些反应通过自由基机理进行，该自由基机理包括向腈中加入硼烷自由基以形成亚氨基自由基，然后裂解碳-碳键。理论计算表明，这些亚胺基的β-裂解是该反应中决定速率的步骤，该裂解提供了NHC-BH2CN和相应的烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00105

文献信息

• Procédé pour la fixation de groupes alkyles, aralkyles ou cycloalkyles sur une chaîne carbonée portant un groupe fonctionnel
  申请人：SANOFI S.A.

  公开号：EP0030528A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  L'invention se rapporte à un procédé pour la fixation d'au moins un groupe choisi entre les radicaux alkyles, linéaires ou ramifiés de 1 à 12 atomes de carbone et les radicaux aralkyles et cycloalkyles dans lesquels le reste alkyle compte entre 1 et 4 atomes de carbone .et ce, par substitution, sur une châine carbonée portant un groupement fonctionnel stable et comportant au moins un proton en position a par rapport à ce groupe fonctionnel, procédé suivant lequel dans une première étape, on fait réagir cette chaîne carbonée avec une base complexe constituée par un mélange d'un amidure de métal alcalin et d'un alcoolate de métal alcalin en suspension dans un solvant organique anhydre, de manière à donner naissance transitoirement à un carbanion, puis, dans une seconde étape, on fait réagir ce carbanion dans un solvant organique anhydre avec un halogénure d'alkyle, d'aralkyle ou de cycloalkyle correspondant au substituant à fixer.

  本发明涉及一种固定至少一个基团的工艺，该基团选自含有 1 至 12 个碳原子的直链或支链烷基以及芳基和环烷基，其中烷基残基含有 1 至 4 个碳原子。通过取代带有稳定官能团并在相对于该官能团的 a 位上至少含有一个质子的碳链，根据该工艺，第一步，该碳链与由碱金属酰胺和碱金属醇酸盐混合物组成的复合碱反应，该混合物悬浮于无水有机溶剂中、然后，在第二步中，在无水有机溶剂中，该碳链与与待固定取代基相应的烷基、芳基或环烷基卤化物反应。
• Oxidative decyanation of secondary nitriles to ketones
  作者：Robert W. Freerksen、Sandra J. Selikson、Randall R. Wroble、Keith S. Kyler、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00170a043

  日期：1983.11
• Photolysis of .alpha.-peracetoxynitriles. 2. A comparison of two synthetic approaches to 18-cyano-20-ketosteroids
  作者：Robert W. Freerksen、W. Edward Pabst、Michael L. Raggio、Steven A. Sherman、Randall R. Wroble、David S. Watt

  DOI：10.1021/ja00447a041

  日期：1977.3
• Ramart, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 182, p. 1227
  作者：Ramart

  DOI：——

  日期：——
• FREERKSEN, R. W.;SELIKSON, S. J.;WROBLE, R. R.;KYLER, K. S.;WATT, D. S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4087-4096
  作者：FREERKSEN, R. W.、SELIKSON, S. J.、WROBLE, R. R.、KYLER, K. S.、WATT, D. S.

  DOI：——

  日期：——