benzyl 3-oxo-3-phenyl-2-(tosylamino)propanoate | 1354757-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-oxo-3-phenyl-2-(tosylamino)propanoate
• 英文别名: benzyl 2-(tosylamino)-3-oxo-3-phenylpropanoate；Benzyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-oxo-3-phenylpropanoate；benzyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1354757-56-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅S
• 分子量: 423.489
• InChiKey: OYDRFXMDOUFXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基丙酸苄酯 、 对甲苯磺酰胺 在 zinc perchlorate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到benzyl 3-oxo-3-phenyl-2-(tosylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高碘酸六水合锌催化碘代苯和对甲苯磺酰胺轻质高效地直接催化β-二羰基化合物的α-胺化反应

  摘要：

  通过在催化量的高氯酸盐六水合锌存在下，使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂和对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为胺化试剂，可以实现β-二羰基化合物的直接α-胺化。本胺化反应在室温下快速进行（大多数测试底物需要<30分钟），以高到极好的收率提供相应的α - N-甲苯磺酰胺基β-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol203358f

文献信息

• A Straightforward Approach towards α-Amino-β-keto Esters via Acylation of Chelated Amino Acid Ester Enolates
  作者：Uli Kazmaier、Katharina Schultz、Laura Stief

  DOI：10.1055/s-0031-1289674

  日期：2012.2

  Chelated enolates were found to be good nucleophiles for reactions with acyl halides affording α-amino-β-keto esters. In most cases, the reactions are over after a few minutes and preparatively useful yields are obtained, independent of the protecting groups and halides used. Besides acyl halides, also the corresponding imidazolides can be used with similar success. With chloroformates as acylating

  发现螯合的烯醇化物是与提供α-氨基-β-酮酸酯的酰基卤反应的良好亲核试剂。在大多数情况下，反应在几分钟后结束并且获得制备有用的产率，而与所用的保护基团和卤化物无关。除了酰基卤之外，相应的咪唑啉也可以类似地成功使用。用氯甲酸酯作为酰化剂，可获得不同的被保护的氨基丙二酸酯。 酰化-酰基卤-氨基酸-氨基丙二酸酯-螯合的烯酸酯-酮
• A Mild and Efficient Direct α-Amination of β-Dicarbonyl Compounds Using Iodosobenzene and <i>p</i>-Toluenesulfonamide Catalyzed by Perchlorate Zinc Hexahydrate
  作者：Jun Yu、Shan-Shan Liu、Jian Cui、Xue-Sen Hou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol203358f

  日期：2012.2.3

  A direct α-amination of β-dicarbonyl compounds has been achieved by using iodosobenzene (PhIO) as an oxidant and p-toluenesulfonamide (TsNH2) as an aminating reagent in the presence of a catalytic amount of perchlorate zinc hexahydrate. The present amination reaction proceeds quickly at rt (<30 min needed for most tested substrates) to provide the corresponding α-N-tosylamido β-dicarbonyl compounds

  通过在催化量的高氯酸盐六水合锌存在下，使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂和对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为胺化试剂，可以实现β-二羰基化合物的直接α-胺化。本胺化反应在室温下快速进行（大多数测试底物需要<30分钟），以高到极好的收率提供相应的α - N-甲苯磺酰胺基β-二羰基化合物。