5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone | 76768-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5,8-dioxonaphthalen-1-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76768-53-1
• 化学式: C₂₄H₂₄O₁₂
• 分子量: 504.447
• InChiKey: QBMQWGNZFMQQDA-PFKOEMKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-羟基-7-甲基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Beagley, Brian; Curtis, Anthony D. M.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1981 - 1991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到5-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereo-selective Diels–Alder reactions of 5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  标题化合物1b与环戊二烯反应得到单一环加合物，通过X射线晶体学将其立体结构指定为6a；单一环加合物，即 4c 和 d，也在涉及二烯 2b 和 c 的相应反应中产生。

  DOI：

  10.1039/c39910000119

文献信息

• Highly regio- and stereo-selective Diels–Alder reactions of 5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone
  作者：Brian Beagley、Anthony D. M. Curtis、Robin G. Pritchard、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39910000119

  日期：——

  The title compound 1b reacts with cyclopentadiene to give a single cycloadduct, assigned the stereostructure 6a by X-ray crystallography; single cycloadducts, i.e.4c and d, also arise in the corresponding reactions involving the dienes 2b and c.

  标题化合物1b与环戊二烯反应得到单一环加合物，通过X射线晶体学将其立体结构指定为6a；单一环加合物，即 4c 和 d，也在涉及二烯 2b 和 c 的相应反应中产生。
• Steinerova, Nadezda; Cudlin, Josef; Vanek, Zdenko, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 10, p. 2684 - 2687
  作者：Steinerova, Nadezda、Cudlin, Josef、Vanek, Zdenko

  DOI：——

  日期：——
• BEAGLEY, BRIAN;CURTIS, ANTHONY D. M.;PRITCHARD, ROBIN G.;STOODLEY, RICHAR+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 119-121
  作者：BEAGLEY, BRIAN、CURTIS, ANTHONY D. M.、PRITCHARD, ROBIN G.、STOODLEY, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——
• Beagley, Brian; Curtis, Anthony D. M.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1981 - 1991
  作者：Beagley, Brian、Curtis, Anthony D. M.、Pritchard, Robin G.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——