2-苄氧基-3,4-二氯-1-羟基苯 | 103829-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄氧基-3,4-二氯-1-羟基苯
• 英文名称: 2-benzyloxy-3,4-dichloro-1-hydroxybenzene
• 英文别名: 1-hydroxy-2-benzyloxy-3,4-dichlorobenzene；3,4-Dichloro-2-phenylmethoxyphenol
• CAS: 103829-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 269.127
• InChiKey: BOWCCOOBGZOTRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  393.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基-3,4-二氯-1-羟基苯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 铬酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.41h， 生成 7,8-dichloro-6-(2-ethylacryloyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1,4-苯并二恶英衍生物的合成。二。5（或6）-酰基2,3-二氢-1,4-苯并二恶英衍生物：新的苯氧乙酸利尿剂。

  摘要：

  5(和6)-酰基-7, 8-二氯-2, 3-二氢-1, 4-苯并二噁烯-2-羧酸（VI）及相关化合物被合成并测试了其利尿和抗高血压特性。这些化合物（VI）是通过3, 4-二氯-1, 2-二羟基苯（2）与溴代环氧乙烷（EBH）在碱的存在下反应，并进行Friedel-Crafts酰化，或者通过对2进行酰化后与EBH反应，随后氧化而制备的。对7, 8-二氯二氢苯并二噁烯-2-基甲醇（15a）进行酰化得到相应的5-和6-酰基化合物（17和10）。当分子中存在5-酰基取代基时，通常观察到利尿活性。化合物20e表现出强的利尿和抗高血压活性，类似于吲达克仑（II）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3404
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3,4-dichloroacetophenone 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITAZAKI, HIROSHI;HAYASHI, KUNIO;MATSUURA, MUNENORI;YONETANI, YUKIO;NAKAMU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3404-3432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-benzodioxine and 1,4-benzodioxine derivatives and production thereof
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04595767A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  Highly safe new diuretics, i.e., 1,4-benzodioxane and 1,4-benzodioxine derivatives having potent antihypertensive activity but no or little uricesuric activity, which can be administered to human orally, intravenously, or hypodermically at a respective daily dosage of 0.1-2 mg/kg, 0.005-0.1 mg/kg, or 0.02-0.4 mg/kg.

  高度安全的新型利尿剂，即具有强效降压活性但没有或很少尿酸活性的1,4-苯并二氧杂环庚烷和1,4-苯并二氧杂环庚烯衍生物，可口服、静脉注射或皮下注射给人体，每日剂量分别为0.1-2毫克/千克、0.005-0.1毫克/千克或0.02-0.4毫克/千克。
• Novel 1,4-benzodioxane and 1,4-benzodioxine derivatives and production thereof
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0182302A2

  公开（公告）日：1986-05-28

  Highly safe new diuretics, i.e., 1,4-benzodioxane and 1,4-benzodioxine derivatives having potent antihypertensive activity but no or little uricosuric activity, which can be administered to humans orally, intravenously, or hypodermically at a respective daily dosage of 0.1-2 mg/kg, 0.005-0.1 mg/kg, or 0.02-0.4 mg/kg.

  高度安全的新型利尿剂，即 1,4-苯并二恶烷和 1,4-苯并二恶烷衍生物，具有强效降压活性，但没有或几乎没有尿酸盐活性，可以口服、静脉注射或皮下注射给人，每日剂量分别为 0.1-2 毫克/千克、0.005-0.1 毫克/千克或 0.02-0.4 毫克/千克。
• ——
  作者：ITAZAKI HIROSHI、 HAYASHI KUNIO、 MATSUURA MUNENORI、 YONETANI YUKIO、 NAKAMU+

  DOI：——

  日期：——
• US4595767A
  申请人：——

  公开号：US4595767A

  公开（公告）日：1986-06-17
• Synthesis of 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives. II. 5(or 6)-Acyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives: New phenoxyacetic acid diuretics.
  作者：HIROSHI ITAZAKI、KUNIO HAYASHI、MUNENORI MATSUURA、YUKIO YONETANI、MASUHISA NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.36.3404

  日期：——

  5(and 6)-Acyl-7, 8-dichloro-2, 3-dihydro-1, 4-benzodioxin-2-carboxylic acids (VI) and related compounds were synthesized and tested for diuretic and antihypertensive properties. These compounds (VI) were prepared by the reaction of 3, 4-dichloro-1, 2-dihydroxybenzene (2) with epibromohydrin (EBH) in the presence of a base and the Friedel-Crafts acylation, or by acylation of 2 and reaction with EBH, followed by oxidation. Acylation of 7, 8-dichlorodihydrobenzodioxin-2-ylmethanol (15a) gave the corresponding 5- and 6-acyl compounds, (17 and 10). Diuretic activity was generally observed when a 5-acyl substituent was present in the molecule. Compound 20e showed strong diuretic and antihypertensive activities, like indacrinone (II).

  5(和6)-酰基-7, 8-二氯-2, 3-二氢-1, 4-苯并二噁烯-2-羧酸（VI）及相关化合物被合成并测试了其利尿和抗高血压特性。这些化合物（VI）是通过3, 4-二氯-1, 2-二羟基苯（2）与溴代环氧乙烷（EBH）在碱的存在下反应，并进行Friedel-Crafts酰化，或者通过对2进行酰化后与EBH反应，随后氧化而制备的。对7, 8-二氯二氢苯并二噁烯-2-基甲醇（15a）进行酰化得到相应的5-和6-酰基化合物（17和10）。当分子中存在5-酰基取代基时，通常观察到利尿活性。化合物20e表现出强的利尿和抗高血压活性，类似于吲达克仑（II）。