2-苄氧基-3,5-二溴苯甲醛 | 61657-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-苄氧基-3,5-二溴苯甲醛
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3,5-dibromobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Benzyloxy-3,5-dibromobenzaldehyde；2-benzyloxy-3,5-dibromo-benzaldehyde；2-Benzyloxy-3,5-dibrom-benzaldehyd；3,5-dibromo-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 61657-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O₂
• mdl: MFCD02257462
• 分子量: 370.04
• InChiKey: AACUFLFOQQDBBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基-3,5-二溴苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 504072.0h， 生成 methyl 3-(2-benzyloxy-3,5-dibromophenyl)-3-hydroxy-2-(piperidinomethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法在香豆素衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要 已经证明了通过 O-苄基化水杨醛前体的 Baylis-Hillman 反应生成 3-取代香豆素的通用化学选择性方法。苄胺或哌啶与 α,β-不饱和酯中间体的共轭加成抑制了色烯衍生物的竞争性环化。

  DOI：

  10.1081/scc-120018937
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苄氧基-3,5-二溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  金催化中的亲电碳转移：取代色酮的合成

  摘要：

  使用易于获得的芳族烷氧基-芳基炔基酮，我们研究了醚在炔烃中的金催化分子内加成反应，从而可轻松获得各种取代的色酮。该反应涉及经由碳羰基金属化过程的醚取代基的转移。我们还注意到了几种原料的竞争异构化，为此我们提出了第二种金催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.018

文献信息

• SAR Studies on Aromatic Acylhydrazone-Based Inhibitors of Fungal Sphingolipid Synthesis as Next-Generation Antifungal Agents
  作者：Krupanandan Haranahalli、Cristina Lazzarini、Yi Sun、Julia Zambito、Senuri Pathiranage、J. Brian McCarthy、John Mallamo、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01004

  日期：2019.9.12

  Recently, the fungal sphingolipid glucosylceramide (GlcCer) synthesis has emerged as a highly promising new target for drug discovery of next-generation antifungal agents, and we found two aromatic acylhydrazones as effective inhibitors of GlcCer synthesis based on HTP screening. In the present work, we have designed libraries of new aromatic acylhydrazones, evaluated their antifungal activities (MIC80

  最近，真菌鞘脂糖基神经酰胺（GlcCer）的合成已成为下一代抗真菌药的药物开发的高度有希望的新目标，我们基于HTP筛选发现了两种芳香族酰基hydr作为GlcCer合成的有效抑制剂。在目前的工作中，我们设计了新的芳香族酰基hydr的文库，评估了它们对新孢子虫的抗真菌活性（MIC80和时间杀灭谱），并进行了广泛的SAR研究，从而鉴定了五种有前途的先导化合物，极高的选择性指数，具有出色的杀真菌活性。此外，两种化合物对其他六种临床相关真菌菌株均具有广谱抗真菌活性。研究了这五种先导化合物与五种临床药物对七种真菌菌株的协同作用/协同作用，并获得了令人鼓舞的结果。例如，所有五个先导化合物与伏立康唑的组合对所有七个真菌菌株均表现出协同作用或加和作用。
• A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa

  DOI：10.1055/s-2002-35984

  日期：——

  Halogen acid-catalysed deprotection and cyclisation of Baylis-Hillman products obtained using O-benzylated salicylaldehyde precursors has been shown to afford 3-(halomethyl)coumarins (3-halomethyl-2H-1-benzopyran-2-ones) chemoselectively and in good yield.

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。
• Exploring intermolecular contacts in multi-substituted benzaldehyde derivatives: X-ray, Hirshfeld surface and lattice energy analyses
  作者：Siya T. Hulushe、Meloddy H. Manyeruke、Marcel Louzada、Sergei Rigin、Eric C. Hosten、Gareth M. Watkins

  DOI：10.1039/c9ra10752e

  日期：——

  intermolecular C–H⋯O hydrogen bonds. An interplay of C–H⋯O hydrogen bonds, and C–H⋯π and π–π stacking interactions facilitates the formation of multi-dimensional supramolecular networks. Crystal packings in 4 and 5 are further generated by type I halogen⋯halogen bonding interactions. The differences in crystal packing are represented by variation of substitution positions in the compounds. Structure 3 is isomorphous

  六种苯甲醛衍生物 ( 1-6 )的晶体结构已被确定，并通过 X 射线晶体学研究建立了它们的超分子网络。研究表明，这些化合物通过各种分子间相互作用连接在一起，例如弱C-H⋯O氢键、C-H⋯π、π-π和卤素键相互作用，从而巩固和加强了这些分子组装体的形成。羰基通过分子间 C-H⋯O 氢键在1-6中产生不同的合成子。 C-H⋯O氢键的相互作用以及C-H⋯π和π-π堆积相互作用促进了多维超分子网络的形成。4和5中的晶体堆积是通过I型卤素…卤素键相互作用进一步产生的。晶体堆积的差异通过化合物中取代位置的变化来表示。结构3与结构4是同晶的，但它们的晶体堆积方式有细微的差别。通过赫什菲尔德曲面和二维指纹图研究了结构中分子间接触的性质，作为构建不同超分子网络的比较。利用标题化合物和从剑桥结构数据库 (CSD) 检索的各种类似结构的理论计算来量化分子间相互作用能。分子对的分子间相互作用也从各自的晶体结构中提
• [(2-Alkoxybenzylidine)amino]guanidines and their anticoccidial use
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US03973039A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  [(2-Alkoxybenzylidine)amino]guanidines and their pharmacologically acceptable salts are prepared and employed as anticoccidials. The compounds correspond to the formula ##SPC1## Wherein R represents methyl, ethyl or benzyl; X represents chloro, bromo, amino, dimethylamino, diethylamino or acetamido; M represents hydrogen or the radical ##SPC2## And n represents an integer of 1 or 2 with the proviso that when n is 1, the X representation is in the 4 ring position and when n is 2, the X representations are in any of the 3, 4 or 5 ring positions.

  [（2-烷氧基苄亚甲基）氨基]胍及其药用可接受的盐是作为抗球虫药物制备和使用的。这些化合物符合以下公式 其中R代表甲基、乙基或苄基；X代表氯、溴、氨基、二甲胺基、二乙胺基或乙酰氨基；M代表氢或基团 n代表1或2的整数，但当n为1时，X表示在4环位置，当n为2时，X表示在3、4或5环位置中的任何一个。
• [(2-Alkoxyberzylidine)amino]quanidines and their anticoccidal use
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04015016A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  [(2-Alkoxybenzylidine)amino]quanidines and their pharmacologically acceptable salts are prepared and employed as anticoccidials. The compounds correspond to the formula ##STR1## wherein R represents methyl, ethyl or benzyl; X represents chloro, bromo, amino, dimethylamino, diethylamino or acetamido; M represents hydrogen or the radical ##STR2## and n represents an integer of 1 or 2 with the proviso that when n is 1, the X representation is in the 4 ring position and when n is 2, the X representations are in any of the 3, 4 or 5 ring positions.

  [(2-烷氧基苄亚)氨基]脲类及其药学上可接受的盐被制备并用作抗球虫药物。这些化合物对应于以下式子：##STR1## 其中R代表甲基、乙基或苄基；X代表氯、溴、氨基、二甲氨基、二乙氨基或乙酰胺基；M代表氢或基团##STR2## n代表1或2的整数，但当n为1时，X的表示在4环位置，当n为2时，X的表示在3、4或5环位置中的任意一个。