ethyl-2,3-dideoxy-3-C-methylene-α,β-D-glycero-pentofuranoside | 252951-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl-2,3-dideoxy-3-C-methylene-α,β-D-glycero-pentofuranoside
• 英文别名: [(2S)-5-ethoxy-3-methylideneoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 252951-00-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: XVPHWTWVTVZDEF-GVHYBUMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2,3-dideoxy-3-C-methylene-α,β-D-glycero-pentofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-C-methylene-5-O-toluoyl-α,β-D-glycero-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00149-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl-2,3-dideoxy-3-C-methylene-α,β-D-glycero-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00149-4

文献信息

• Stereo and enantioselective synthesis of tetrahydro-5-substituted-3-methylene-2-furanmethanols
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0512222B1

  公开（公告）日：1996-02-21
• US5153337A
  申请人：——

  公开号：US5153337A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine
  作者：Elena Riehokainen、Igor E. Mikerin、Nickolai N. Slobodyan、Marat B. Tulebaev、Sergey E. Severin

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00149-4

  日期：1999.8

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.