tert-butyl (3aR)-2,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole-3a(3H) carboxylate | 1415395-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (3aR)-2,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole-3a(3H) carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aS)-3,4-dihydro-2H-indeno[1,2-b]pyrrole-3a-carboxylate
• CAS: 1415395-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: ZJCRIVRQAYRZRO-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 4-((S)-(phenanthren-9-yloxy)((2R,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (3aR)-2,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole-3a(3H) carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茚满酮羧酸盐对乙烯基硒酮的有机催化迈克尔加成反应，用于多环吡咯烷的不对称合成

  摘要：

  C6'羟基金鸡纳衍生物催化的外消旋茚满酮羧酸酯与乙烯基硒酮的迈克尔加成反应是合成序列的关键步骤，可实际获得高度对映体富集（高达ee达98％ee）的具有连续的叔和季立体中心的多环吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.077

文献信息

• Organocatalytic Michael addition of indanone carboxylates to vinyl selenone for the asymmetric synthesis of polycyclic pyrrolidines
  作者：Silvia Sternativo、Ola Walczak、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.077

  日期：2012.12

  racemic indanone carboxylates to vinyl selenone catalyzed by C6′hydroxyl cinchona derivatives is the key step of a synthetic sequence for a practical access to highly enantioenriched (up to 98% ee) polycyclic pyrrolidines bearing contiguous tertiary and quaternary stereocenters.

  C6'羟基金鸡纳衍生物催化的外消旋茚满酮羧酸酯与乙烯基硒酮的迈克尔加成反应是合成序列的关键步骤，可实际获得高度对映体富集（高达ee达98％ee）的具有连续的叔和季立体中心的多环吡咯烷。