1,3-dibromophenanthro[9,10-c]thiophene | 82338-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dibromophenanthro[9,10-c]thiophene
• CAS: 82338-29-2
• 化学式: C₁₆H₈Br₂S
• 分子量: 392.114
• InChiKey: UBFUUWPNKQUWCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 1,3-dibromophenanthro[9,10-c]thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以50%的产率得到1,3-bis(trimethylstannyl)phenanthro[9,10-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  由C ？序列模合成苯并[9,10-c]噻吩 H活化，铃木交叉偶联和光环化反应

  摘要：

  总共合成了15个不同的3,4-二芳基噻吩，它们在一个芳基取代基的邻位带有一个氯原子。通过氧化交叉偶联反应引入一个芳基，该反应涉及噻吩核的C4（3）处的CH活化。在大多数情况下，另一个芳基是通过铃木交叉偶联反应引入的，该反应是氧化交叉偶联步骤的后续步骤。3,4-二芳基噻吩的光环化反应是在苯和乙腈的混合溶剂中（50:50 v / v）在λ = 254 nm处进行的，标题化合物的收率为60-82％。在邻位确定光环化的选择性氯取代的芳基环由氯取代基的位置决定。在另一个环上，观察到一个单一的区域异构体的苯基和对位取代的苯基。对于2-萘基和邻位取代的苯环，人们明显倾向于主要的区域异构体，而苯环中的间位取代则导致5和7位取代的菲咯啉的比例约为1：1 [9,10] [ c ]噻吩。从机理上讲，光环化很可能发生在光化学允许的，旋转的[（4n + 2）π]过程中，并伴随着HCl的消除。显示了两个菲咯啉[9,10-

  DOI：

  10.1002/chem.201402765
• 作为产物：
  描述：

  phenanthro[9,10-c]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1,3-dibromophenanthro[9,10-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  由C ？序列模合成苯并[9,10-c]噻吩 H活化，铃木交叉偶联和光环化反应

  摘要：

  总共合成了15个不同的3,4-二芳基噻吩，它们在一个芳基取代基的邻位带有一个氯原子。通过氧化交叉偶联反应引入一个芳基，该反应涉及噻吩核的C4（3）处的CH活化。在大多数情况下，另一个芳基是通过铃木交叉偶联反应引入的，该反应是氧化交叉偶联步骤的后续步骤。3,4-二芳基噻吩的光环化反应是在苯和乙腈的混合溶剂中（50:50 v / v）在λ = 254 nm处进行的，标题化合物的收率为60-82％。在邻位确定光环化的选择性氯取代的芳基环由氯取代基的位置决定。在另一个环上，观察到一个单一的区域异构体的苯基和对位取代的苯基。对于2-萘基和邻位取代的苯环，人们明显倾向于主要的区域异构体，而苯环中的间位取代则导致5和7位取代的菲咯啉的比例约为1：1 [9,10] [ c ]噻吩。从机理上讲，光环化很可能发生在光化学允许的，旋转的[（4n + 2）π]过程中，并伴随着HCl的消除。显示了两个菲咯啉[9,10-

  DOI：

  10.1002/chem.201402765

文献信息

• Bromination of some c-fused thiophenes. Thioanhydrides from thiophenes
  作者：Lon Tang Lin、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00139a045

  日期：1982.8
• LIN, LON-TANG, W.;HART, H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3570-3571
  作者：LIN, LON-TANG, W.、HART, H.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT, ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT COMPRENANT LE COMPOSÉ
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2013009032A2

  公开（公告）日：2013-01-17

  본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 정공 또는 전자의 주입 및 수송, 발광 재료로서 사용되는 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 호스트로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
• Modular Synthesis of Phenanthro[9,10-<i>c</i>]thiophenes by a Sequence of CH Activation, Suzuki Cross-Coupling and Photocyclization Reactions
  作者：Ingo Schnapperelle、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201402765

  日期：2014.7.28

  ortho‐position of one of the aryl substituents. One aryl group was introduced by an oxidative cross‐coupling reaction, involving a CH activation at C4(3) of the thiophene core. The other aryl group was in most cases introduced by a Suzuki cross‐coupling reaction, which succeeded the oxidative cross‐coupling step. Photocyclization reactions of the 3,4‐diarylthiophenes were performed in a solvent mixture

  总共合成了15个不同的3,4-二芳基噻吩，它们在一个芳基取代基的邻位带有一个氯原子。通过氧化交叉偶联反应引入一个芳基，该反应涉及噻吩核的C4（3）处的CH活化。在大多数情况下，另一个芳基是通过铃木交叉偶联反应引入的，该反应是氧化交叉偶联步骤的后续步骤。3,4-二芳基噻吩的光环化反应是在苯和乙腈的混合溶剂中（50:50 v / v）在λ = 254 nm处进行的，标题化合物的收率为60-82％。在邻位确定光环化的选择性氯取代的芳基环由氯取代基的位置决定。在另一个环上，观察到一个单一的区域异构体的苯基和对位取代的苯基。对于2-萘基和邻位取代的苯环，人们明显倾向于主要的区域异构体，而苯环中的间位取代则导致5和7位取代的菲咯啉的比例约为1：1 [9,10] [ c ]噻吩。从机理上讲，光环化很可能发生在光化学允许的，旋转的[（4n + 2）π]过程中，并伴随着HCl的消除。显示了两个菲咯啉[9,10-