(3R,4S,5S,6R)-6-[(N-benzyl)amino]-3,5-bis(benzyloxy)-4-fluoro-1,8-nonadiene | 1236278-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-6-[(N-benzyl)amino]-3,5-bis(benzyloxy)-4-fluoro-1,8-nonadiene
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R)-N-benzyl-6-fluoro-5,7-bis(phenylmethoxy)nona-1,8-dien-4-amine
• CAS: 1236278-81-1
• 化学式: C₃₀H₃₄FNO₂
• 分子量: 459.604
• InChiKey: DZPBRIYDWHDQIH-XAZDILKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-[(N-benzyl)amino]-3,5-bis(benzyloxy)-4-fluoro-1,8-nonadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (1RS,2R,3R,4S,5R)-5-[(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl))amino]-2,4-bis(benzyloxy)-3-fluorocycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Fluorinated Calystegin

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成第一种氟化卡利斯特吉醇的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助的锌介导串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合重排反应。目标化合物是一种选择性和竞争性β-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0402
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3-deoxy-3-fluoro-αβ-D-glucosid (beide Formen) 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.83h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-[(N-benzyl)amino]-3,5-bis(benzyloxy)-4-fluoro-1,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of a Fluorinated Calystegin

  摘要：

  本文描述了一种直接手性池合成第一种氟化卡利斯特吉醇的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助的锌介导串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合重排反应。目标化合物是一种选择性和竞争性β-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0402

文献信息

• First Total Synthesis of a Fluorinated Calystegin
  作者：René Csuk、Erik Prell、Stefan Reißmann、Claudia Korb

  DOI：10.1515/znb-2010-0402

  日期：2010.4.1

  A straightforward chiral pool synthesis for the first fluorinated calystegin is described. Key steps of this synthesis include an ultrasound-assisted Zn-mediated tandem ring opening reaction followed by a Grubbs’ catalyst-mediated ring closure metathesis reaction. The target compound is a selective and competitive inhibitor for a β -glycosidase.

  本文描述了一种直接手性池合成第一种氟化卡利斯特吉醇的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助的锌介导串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合重排反应。目标化合物是一种选择性和竞争性β-葡萄糖苷酶抑制剂。