(S)-4-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester | 88759-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-4-amino-3-hydroxybutanoate；(S)-methyl-4-amino-3-hydroxybutanoate；methyl (S)-4-amino-3-hydroxybutanoate；(S)-4-amino-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
• CAS: 88759-60-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: QUTSKIWJUHDULC-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S)-4-{[4-(1-benzofuran-2-yl)benzoyl]amino}-3-(methoxymethoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-4-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  合成了一系列的N-苯甲酰基4-氨基丁酸异羟肟酸酯类似物，并将其评估为基质金属蛋白酶抑制剂。合成工作的重点是使用容易获得的起始原料对4-氨基丁酸部分进行化学修饰。这样，使用可商购的起始原料例如4-氨基丁酸，（+）-和（-）-苹果酸以及D-和L-谷氨酸衍生物进行化学修饰。在测试的化合物中，衍生自L-谷氨酸的N- [4-（苯并呋喃-2-基）苯甲酰基] 4-氨基-4S-羟甲基丁酸异羟肟酸酯与MMP-2和MMP-9相比，对MMP-2和MMP-9的抑制作用更强。分别衍生自（-）-苹果酸的相应2S-羟基类似物或3S-羟基类似物。提出了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.032

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021158481A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention includes substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same. In one aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient. In another aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, and/or prevent cancer in a patient.

  本发明包括取代的1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物。在一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。在另一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善和/或预防患者体内的癌症。
• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018195321A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Compounds according to formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1,5-disubstituted α-amino tetrazole derivatives as non-covalent inflammasome-caspase-1 complex inhibitors with potential application against immune and inflammatory disorders
  作者：Fausta Ulgheri、Pietro Spanu、Francesco Deligia、Giovanni Loriga、Maria Pia Fuggetta、Iris de Haan、Ajay Chandgudge、Matthew Groves、Alexander Domling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114002

  日期：2022.2

  of inflammation and inflammatory diseases. Previous caspase-1 inhibitors were in great majority covalent inhibitors and failed in clinical trials. Using a mixed modelling, computational screening, synthesis and in vitro testing approach, we identified a novel class of non-covalent caspase-1 non cytotoxic inhibitors which are able to inhibit IL-1β release in activated macrophages in the low μM range,

  靶向炎性体-半胱天冬酶-1 通路的化合物可用于治疗炎症和炎症性疾病。以前的 caspase-1 抑制剂绝大多数是共价抑制剂，在临床试验中失败了。使用混合建模、计算筛选、合成和体外测试方法，我们确定了一类新型非共价 caspase-1 非细胞毒性抑制剂，它们能够在低 μM 范围内抑制活化巨噬细胞中 IL-1β 的释放，符合对于已知的共价抑制剂观察到的最佳活性。我们的化合物可以为进一步优化治疗炎症和炎症性疾病（包括 Covid 19 中失调的炎症）的强效药物奠定基础。
• 一种(S)-奥拉西坦的制备方法
  申请人：重庆东泽医药科技发展有限公司

  公开号：CN105330581A

  公开（公告）日：2016-02-17

  一种(S)-奥拉西坦的制备方法，包括如下步骤：(1)以S-4-氯-3-羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物(S)-奥拉西坦。本发明至少可获得38%以上较理想收率的(S)-奥拉西坦产物，开辟了一条新的(S)-奥拉西坦合成路线。
• 一种奥拉西坦的合成方法
  申请人：成都百途医药科技有限公司

  公开号：CN105968024A

  公开（公告）日：2016-09-28

  一种(S)‑奥拉西坦的合成方法，包括如下步骤：(1)以S‑4‑氨基‑3‑羟基丁酸为起始原料，与醇进行酯化反应，得到中间体I；(2)将中间体I与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体II；(3)将中间体II进行关环反应得到中间体Ⅲ；(4)将中间体Ⅲ进行氨解反应，得到目标产物(S)‑奥拉西坦。本发明奥拉西坦合成路线至少可获得20%以上较理想收率的(S)‑奥拉西坦产物，开辟了一条新的奥拉西坦合成路线。