(2S,5S)-trans-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine | 126550-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-trans-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,5S)-1-t-butoxycarbonyl-(2,5)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine；(2S,5S)-N-boc-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine；(2s,5s)-N-(t-butoxycarbonyl)-2,5-dihydroxymethyl-pyrrolidine；tert-butyl (2S,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 126550-75-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: VBQFMICMBHKUSL-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-trans-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of C2-symmetric trans-2,5-dioxymethylpyrrolidine derivatives by novel cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80661-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-(S)-benzoyloxymethyl-5-(S)-benzyloxy methylpyrrolidine 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,5S)-trans-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of C2-symmetric trans-2,5-dioxymethylpyrrolidine derivatives by novel cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80661-4

文献信息

• 一种3-氧杂-8-氮杂-双环[3,2,1]辛烷盐酸盐 的制备方法
  申请人：白银乐天园化学有限责任公司

  公开号：CN109897051B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种3‑氧杂‑8‑氮杂‑双环[3.2.1]辛烷盐酸盐的制备方法。以N‑Boc‑吡咯为原料，通过锂试剂拔氢后与多聚甲醛进行羟甲基化反应得到N‑Boc‑2,5‑双(羟甲基)吡咯，随后在铑碳催化剂下氢化得到顺/反混合物，重结晶得到顺式‑N‑Boc‑2,5‑双(羟甲基)吡咯烷，接着加碱与磺酰化试剂后发生环合得到3‑氧杂‑8‑氮杂‑双环[3.2.1]辛烷‑8‑羧酸叔丁基酯，最后酸性条件下脱Boc保护得到3‑氧杂‑8‑氮杂‑双环[3.2.1]辛烷盐酸盐。本发明所采用方法直接有效，产率较高，原料价廉易得，产品纯度高，有利于工业化生产。
• A novel method for chirospecific synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：N. André Sasaki、Isabelle Sagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85236-4

  日期：1994.1

  One-pot ring formation using (R)-1 or (S)-1 as a nucleophile and homochiral glycidyl triflate (R)-2 or (S)-2 as an electrophile a pivotal intermediate 4 which can be transformed into a 2,5-disubstituted pyrrolidine with any desired stereochemistry at the C-2 and C-5 positions.

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。
• C2-Symmetric Pyrrolidine-Based Chiral Ammonium Salts as a Phase-Transfer Catalyst
  作者：Takashi Itoh、Tatsuya Ishikawa、Kazuhiro Nagata、Sachiko Kani、Mamoru Matsuo、Daisuke Sano、Takuya Kanemitsu、Michiko Miyazaki

  DOI：10.3987/com-11-12254

  日期：——

  Chiral pyrrolidinium salts having substituents at the alpha, alpha' positions were synthesized to develop a chiral phase-transfer catalyst which have more simplified structure. The catalytic function of these synthesized catalysts was evaluated using asymmetric benzylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester, and alpha,alpha'-disubstituded pyrrolidinium salts having an alkyl chain with a hydroxyl group at a chiral center were found to afford moderate enantioselectivity.
• Concise synthesis of C2-symmetric trans-2,5-dioxymethylpyrrolidine derivatives by novel cyclization
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80661-4

  日期：1989.1