(2R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-5-benzyloxymethylpyrrolidine | 126550-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-5-benzyloxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,5S)-1-t-butoxycarbonyl-(2,5)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine；(2S,5S)-trans-2,5-dibenzyloxymethylpyrrolidine；N-Boc-(2S,5S)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine；tert-butyl (2S,5S)-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 126550-74-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄
• 分子量: 411.541
• InChiKey: DNKJEUGMFFDIHT-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-5-benzyloxymethylpyrrolidine 在 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S,S)-trans-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of Enantiomerically Pure trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s89
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-5-benzyloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of C2-symmetric trans-2,5-dioxymethylpyrrolidine derivatives by novel cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80661-4

文献信息

• A novel method for chirospecific synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：N. André Sasaki、Isabelle Sagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85236-4

  日期：1994.1

  One-pot ring formation using (R)-1 or (S)-1 as a nucleophile and homochiral glycidyl triflate (R)-2 or (S)-2 as an electrophile a pivotal intermediate 4 which can be transformed into a 2,5-disubstituted pyrrolidine with any desired stereochemistry at the C-2 and C-5 positions.

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。
• A Versatile Method for the Facile Synthesis of Enantiopure <i>trans-</i> and <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Qian Wang、N. André Sasaki、Claude Riche、Pierre Potier

  DOI：10.1021/jo991052d

  日期：1999.11.1

  Treatment of(2S)-1-O-benzylglycerol-2,3-bistrifiate (2) with the trilithiated species of chiral building blocks 5-7 provided 2,3,5-trisubstituted pyrrolidines that were subjected to reductive desulfonylation to give trans-2,5-disubstituted pyrrolidines 11-13, respectively. The same reaction sequence with the (2R)-bistriflate 4 and trilithiated 5 afforded the cia isomer 19. This two-step synthetic mehodology can furnish any one of the four possible diastereomers of enantiopure 2,5-disubstituted pyrrolidines in 60-72% overall yields.