甲基2-(三甲基硅基)丙酸酯 | 55453-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-(三甲基硅基)丙酸酯
• 英文名称: α-trimethylsilanylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: α-trimethylsilylpropionic acid methyl ester；α-trimethylsilanylpropanoic acid methyl ester；α-trimethylsilylpropionic acid methyl ester；2-(trimethylsilanyl)propanoic acid methyl ester；2-(trimethylsilyl)propionic acid methyl ester；Methyl-2-(trimethylsilyl)-propionat；methyl 2-(trimethylsilyl)propionate；methyl 2-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 55453-09-3
• 化学式: C₇H₁₆O₂Si
• mdl: MFCD00048059
• 分子量: 160.288
• InChiKey: CQHHIWHDTDRKMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-157 °C
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  32 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(三甲基硅基)丙酸酯 、 t-butyl trans-N(5-formyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-4-yl)N-methylcarbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl(Z)-(4R^*,5S^*)-3-<4-(t-butoxycarbonyl)methylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-5-yl>-2-methylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-methoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 在 lithium perchlorate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到甲基2-(三甲基硅基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂二乙醚/三氟甲磺酸甲酯催化硅在甲硅烷基乙烯酮（硫代）缩醛中从氧到碳的转移

  摘要：

  在温和条件下，LPDE/三氟甲磺酸甲酯催化三甲基甲硅烷基从氧迁移到甲硅烷基乙烯酮缩醛中的 α-碳（逆 [1,3]-布鲁克重排）。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.226

文献信息

• Facile Isomerization of Trimethylsilyl Ketene Acetals to α-Trimethylsilyl Esters Catalyzed by Lanthanoid Trifluoromethanesulfonates
  作者：Yoshikazu Makioka、Yuki Taniguchi、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1994.645

  日期：1994.3

  Migration of trimethylsilyl group from oxygen to α-carbon in silyl ketene acetals is effectively catalyzed by lanthanoid triflates under mild conditions. Scope and limitation of this rearrangement are presented.

  在温和条件下，镧系元素三氟甲磺酸盐可有效催化三甲基甲硅烷基从氧到甲硅烷基乙烯酮缩醛中的α-碳的迁移。介绍了这种重排的范围和限制。
• Silylierung von Carbonsäure-estern mit Trimethylsilyl-trifluoromethansulfonat (Trimethylsilyl-triflat)
  作者：H. EMDE、G. SIMCHEN

  DOI：10.1055/s-1977-24611

  日期：——
• Emde, Herbert; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 816 - 834
  作者：Emde, Herbert、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Zaitseva,G.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 78 - 80
  作者：Zaitseva,G.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalysis of the Mukaiyama aldol reaction using cationic zirconocene complexes
  作者：Yaping Hong、Derek J. Norris、Scott Collins

  DOI：10.1021/jo00065a027

  日期：1993.6