methyl(Z)-(4R^*,5S^*)-3-<4-(t-butoxycarbonyl)methylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-5-yl>-2-methylpropenoate | 76084-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: methyl(Z)-(4R^*,5S^*)-3-<4-(t-butoxycarbonyl)methylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-5-yl>-2-methylpropenoate
• 英文别名: methyl(Z)-(4R^*,5S^*)-3-[4-(t-butoxycarbonyl)methylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indol-5-yl]-2-methylpropenoate
• CAS: 76084-16-7；76109-10-9；89396-50-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: OMEGRIQSUXXBPN-XOFUYBQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(Z)-(4R^*,5S^*)-3-<4-(t-butoxycarbonyl)methylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-5-yl>-2-methylpropenoate 在 palladium/alumina 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到methyl-(4R^*,5S^*)-3-<4-(t-butoxycarbonyl)methylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-5-yl>-2-methylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲酰基-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hypophosphite 、 镍 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.73h， 生成 methyl(Z)-(4R^*,5S^*)-3-<4-(t-butoxycarbonyl)methylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-5-yl>-2-methylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7