N-Allyloxycarbonyl-L-threonin-tert-butylester | 126133-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Allyloxycarbonyl-L-threonin-tert-butylester
• 英文别名: Aloc-Thr-OtBu；tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 126133-63-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: RZBWBDABYCODNU-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyloxycarbonyl-L-threonin-tert-butylester 在 吡啶 、 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 硫化氢 、 silver perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-Allyloxycarbonyl-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)>-L-threonin
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Merz, Gunnar; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 719 - 739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Alloc-N-threonine 在 硫酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 N-Allyloxycarbonyl-L-threonin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Merz, Gunnar; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 719 - 739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Norfijimycin A with Activity against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Alexander Stoye、Gayathri Nagalingam、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1071/ch16559

  日期：——

  The total synthesis of norfijimycin A, a simplified analogue of the marine natural product fijimycin A, is described. Fijimycin A is a cyclic depsipeptide that has been shown to possess activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The natural product contains a rare N,β-dimethyl leucine unit with unknown stereochemistry at the β-carbon. To evaluate the importance of the β-methyl group

  描述了海洋天然产物斐济霉素A的简化类似物诺非霉素A的全合成。斐济霉素A是一种环状二肽，已显示对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有活性。天然产物含有罕见的N，β-二甲基亮氨酸单元，在β-碳上的立体化学未知。为了评估β-甲基对抗菌活性的重要性，我们将N-甲基亮氨酸引入了天然产物支架中。所得的诺非霉素A显示出对结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）具有显着的活性。
• Scope and Limitations of Fmoc Chemistry SPPS-Based Approaches to the Total Synthesis of Insulin Lispro via Ester Insulin
  作者：Balamurugan Dhayalan、Kalyaneswar Mandal、Nischay Rege、Michael A. Weiss、Simon H. Eitel、Thomas Meier、Ralph O. Schoenleber、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1002/chem.201605578

  日期：2017.1.31

  chemistry solid phase peptide synthesis (SPPS) for the total chemical synthesis of the key depsipeptide intermediate for the efficient total chemical synthesis of insulin. The approaches used were: stepwise Fmoc chemistry SPPS; the “hybrid method”, in which maximally protected peptide segments made by Fmoc chemistry SPPS are condensed in solution; and, native chemical ligation using peptide‐thioester segments

  我们系统地探索了三种基于9-芴甲氧基羰基（Fmoc）化学固相肽合成（SPPS）的方法，用于关键缩酚肽中间体的全化学合成，从而实现胰岛素的高效全化学合成。使用的方法是：逐步Fmoc化学SPPS； “混合法”，其中通过Fmoc化学SPPS制成的最大程度保护的肽片段在溶液中缩合；并且，使用由 Fmoc 化学 SPPS 生成的肽硫酯片段进行天然化学连接。所有三种方法的关键组成部分是配备一组与 Fmoc 化学 SPPS 兼容的正交保护基团的 Glu[ O -β-(Thr)] 酯连接二肽。制备酯胰岛素 51 残基酯连接多肽链的最有效方法是使用未受保护的肽硫酯片段，该片段由 Fmoc 化学 SPPS 合成的肽酰肼制备，并通过天然化学连接缩合。高分辨率X射线晶体学证实了通过该路线由酯赖脯胰岛素制备的合成赖脯胰岛素的二硫键配对和三维结构。这些试点研究的进一步优化可以基于 Fmoc 化学 SPPS 的肽合成产生赖脯胰岛素
• PAULSEN, HANS;MERZ, GUNNAR;BROCKHAUSEN, INKA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 719-739
  作者：PAULSEN, HANS、MERZ, GUNNAR、BROCKHAUSEN, INKA

  DOI：——

  日期：——