N-(6-(2-bromoethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide | 226996-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-(2-bromoethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 1-(2-Acetylamino-benzothiazol-6-yl)-2-bromo-ethane；N-[6-(2-bromoethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 226996-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 299.191
• InChiKey: ANTRJVSDKMLKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-(2-bromoethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 5-(4-(2-(2-aminobenzo[d]thiazol-6-yl)ethyl)piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗抑郁作用的多峰单胺能芳基哌嗪衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  抑郁症是一种常见的精神疾病，估计全球患病率为 4.4%。在这里，我们使用药效团混合方法设计了一系列新型多模式单胺能芳基哌嗪衍生物，并合成它们用于治疗抑郁症。采用分子对接来阐明相应化合物对 SERT、NET 和 DAT 的活性和选择性的差异。实验表明，该化合物具有相对平衡的多靶点活性，具有 SERT 再摄取抑制 (IC = 12 nM)、NET 再摄取抑制 (IC = 78 nM)、DAT 再摄取抑制 (IC = 135 nM) 和 5-HTR 激动作用（ EC = 34 nM）。药代动力学实验表明，在小鼠中表现出优异的生物利用度和较低的清除率。随后的行为实验进一步证实了其显着的抗抑郁作用。这些结果进一步凸显了我们设计策略的合理性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116564
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(6-(2-bromoethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗抑郁作用的多峰单胺能芳基哌嗪衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  抑郁症是一种常见的精神疾病，估计全球患病率为 4.4%。在这里，我们使用药效团混合方法设计了一系列新型多模式单胺能芳基哌嗪衍生物，并合成它们用于治疗抑郁症。采用分子对接来阐明相应化合物对 SERT、NET 和 DAT 的活性和选择性的差异。实验表明，该化合物具有相对平衡的多靶点活性，具有 SERT 再摄取抑制 (IC = 12 nM)、NET 再摄取抑制 (IC = 78 nM)、DAT 再摄取抑制 (IC = 135 nM) 和 5-HTR 激动作用（ EC = 34 nM）。药代动力学实验表明，在小鼠中表现出优异的生物利用度和较低的清除率。随后的行为实验进一步证实了其显着的抗抑郁作用。这些结果进一步凸显了我们设计策略的合理性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116564

文献信息

• Amino-benzothiazole derivatives
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：US06407122B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The present invention relates to amino-benzothiazole compounds of formula (I) wherein X, Y, Z and R1 are as defined in the specification, their pharmaceutically acceptable salts, processes for their preparation, pharmaceutical composition comprising such compounds and their use as neuroprotective agents.

  本发明涉及式(I)的氨基苯并噻唑化合物，其中X、Y、Z和R1如规范所定义，它们的药学上可接受的盐，制备这些化合物的过程，包括这些化合物的制药组合物以及它们作为神经保护剂的用途。
• AMINO-BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP1037890A1

  公开（公告）日：2000-09-27
• US6407122B1
  申请人：——

  公开号：US6407122B1

  公开（公告）日：2002-06-18
• [EN] AMINO-BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-BENZOTHIAZOLE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1999028318A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) The present invention relates to novel amino-benzothiazole derivatives, to their pharmaceutically acceptable salts, to a process for their preparation, to their use as neuroprotective agents and to pharmaceutically compositions comprising them.(FR) l'invention porte sur de nouveaux dérivés d'amino-benzothiazole, sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables, sur leur procédé de préparation, sur leur utilisation comme agents neuroprotecteurs et sur les compositions pharmaceutiques qu'ils contiennent.
• 10.1016/j.ejmech.2024.116564
  作者：Zheng, Jiefang、Zhou, Liping、Gong, Xudong、Yang, Feipu、Cheng, Jiaxin、Ma, Rui、Wu, Chunhui、Xu, Zhijian、Zhu, Weiliang、He, Yang、Shen, Jingshan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116564

  日期：——

  Depression is a common psychiatric disorder with an estimated global prevalence of 4.4 %. Here, we designed a series of new multimodal monoaminergic arylpiperazine derivatives using a pharmacophore hybrid approach and synthesized them for the treatment of depression. Molecular docking was employed to elucidate the differences in activity and selectivity of the corresponding compounds on SERT, NET,

  抑郁症是一种常见的精神疾病，估计全球患病率为 4.4%。在这里，我们使用药效团混合方法设计了一系列新型多模式单胺能芳基哌嗪衍生物，并合成它们用于治疗抑郁症。采用分子对接来阐明相应化合物对 SERT、NET 和 DAT 的活性和选择性的差异。实验表明，该化合物具有相对平衡的多靶点活性，具有 SERT 再摄取抑制 (IC = 12 nM)、NET 再摄取抑制 (IC = 78 nM)、DAT 再摄取抑制 (IC = 135 nM) 和 5-HTR 激动作用（ EC = 34 nM）。药代动力学实验表明，在小鼠中表现出优异的生物利用度和较低的清除率。随后的行为实验进一步证实了其显着的抗抑郁作用。这些结果进一步凸显了我们设计策略的合理性。