1,9-bis-benzoyl-5-phenyldipyrromethane | 250695-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,9-bis-benzoyl-5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: 1,9-bisphenyl-5-phenyldipyrromethane；[5-[[5-[hydroxy(phenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 250695-28-4
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 434.538
• InChiKey: VAGFGQIFYLYZLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis-benzoyl-5-phenyldipyrromethane 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5,10,15-triphenylcorrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Corroles Bearing up to Three Different Meso Substituents

  摘要：

  [GRAPHICS]We have developed a new method that affords regioisomerically pure corroles possessing up to three different substituents at the meso positions. The corrole formation reaction involves the acid-catalyzed condensation of a dipyrromethane-dicarbinol with pyrrole followed by oxidation with DDQ. ABC-Type corroles were synthesized for the first time according to this procedure.

  DOI：

  10.1021/ol027003w
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吗啉 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,9-bis-benzoyl-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Pentaphyrins useful in the biomedical field

  摘要：

  公开号：

  EP2808328B1

文献信息

• Meso-Substituted [34]Octaphyrin(1.1.1.0.1.1.1.0) and Corrole Formation in Reactions of a Dipyrromethanedicarbinol with 2,2‘-Bipyrrole
  作者：G. Richard Geier、Scott C. Grindrod

  DOI：10.1021/jo049131z

  日期：2004.9.1

  of an octaphyrin bearing two different substituents in defined locations and to an octaphyrin possessing electron-withdrawing pentafluorophenyl substituents. Preferential formation of octaphyrin instead of corrole suggests that the anti conformation of 2,2‘-bipyrrole is the relevant form under the reaction conditions surveyed. The spectral properties of the novel meso-substituted [34]octaphyrin(1.1.1

  研究了二吡咯甲烷二甲醇与2,2'-联吡咯的反应生成介孔取代的[34]八碳粉（1.1.1.0.1.1.1.0）和/或腐蚀物，以确定关键反应参数对二者的分布的影响大环。考察了溶剂，酸催化剂，酸量，氧化剂，氧化剂量和反应时间，以进行模型反应，得到5,10,19,24,29,38-六苯基[34]八卟啉（1.1.1.0.1.1.1.0）（ HPO）和/或中观-三苯甲酰基（TPC）。人们发现HPO是一种相当普遍的产品，产率高达23％（UV-vis），而很少见到TPC，产率高达10％（UV-vis）。制备规模的反应以25％的分离产率提供了HPO。该方法被扩展到在限定的位置上带有两个不同取代基的八碳粉的合成，以及具有吸电子五氟苯基取代基的八碳粉的合成。优先形成八氢卟啉而不是腐蚀液，这表明在所考察的反应条件下2,2'-联吡咯的反构象是相关的形式。新型的介孔取代的[34]八卟啉（1.1.1.0.1.1.1.0
• Ligand Non‐innocence and Single Molecular Spintronic Properties of Ag ^II Dibenzocorrole Radical on Ag(111)
  作者：Jialiang Xu、Li Zhu、Hu Gao、Chenhong Li、Meng‐Jiao Zhu、Zhen‐Yu Jia、Xin‐Yang Zhu、Yue Zhao、Shao‐Chun Li、Fan Wu、Zhen Shen

  DOI：10.1002/anie.202016674

  日期：2021.5.17

  for the quantitative preparation of silver dibenzo‐fused corrole Ag‐1 is described. In contrast to the saddle conformation resolved by single‐crystal X‐ray analysis for Ag‐1, it adopts an unprecedented domed geometry, with up and down orientations, when adsorbed on an Ag(111) surface. Sharp Kondo resonances near Fermi level, both at the corrole ligand and the silver center were observed by cryogenic

  本文描述了一种简便的定量制备二苯并银银Ag-1的简便方法。与通过单晶X射线分析对Ag-1解析的鞍形结构相反，当吸附在Ag（111）表面上时，它采用了前所未有的半球形几何结构，具有上下方向。接近费米能级夏普近藤共振，同时在corrole配体和银中心通过低温STM观察到的，具有相对高的温度近藤（172 K），对于非无辜的Ag提供证据II -corrole .2-物种。进一步的研究验证了苯环融合和分子-底物相互作用在增强Ag（4d（x 2 -y 2）） - corrole（π）轨道相互作用，从而稳定了开壳层单峰的Ag II -corrole .2-在Ag（111）面。此外，这种用于构建无金属苯环稠合的Corrole配体的策略为设计用于多通道分子自旋电子器件的新型金属-Corrole化合物带来了灵感。
• Effect of carbinol group placement on complementary reactions of dipyrromethane+bipyrrole species leading to corrole and/or an octaphyrin
  作者：Kara C. Braaten、Darcy G. Gordon、Michael M. Aphibal、G. Richard Geier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.025

  日期：2008.10

  species affording benzaldehyde (TLC and GC–MS) and by performing time course experiments monitoring macrocycle yield (UV–vis), presence of benzaldehyde (TLC), and oligomer composition (LD-MS). The complementary reactions were generally found to be quite different. Key to this work was the refinement of a method for the acylation of 2,2′-bipyrrole.

  研究了二吡咯甲烷二甲醇+ 2,2'-联吡咯和2,2'-联吡咯二甲醇+二吡咯甲烷的互补反应，以确定甲醇基团位置对产物分布和更广泛的反应过程的影响。对这两个反应均进行了分析规模的反应，以探索酸催化剂，酸浓度和溶剂对Corrole和八硫精收率的相互作用。在有代表性的条件下，通过评估酸催化提供苯甲醛的二甲醇化合物的分解（TLC和GC-MS），以及通过进行时程实验来监测大环化合物的收率（UV-vis），苯甲醛的存在（TLC），进一步比较了这两种反应路线和低聚物组成（LD-MS）。通常发现互补反应是完全不同的。
• Effects of Linker Torsional Constraints on the Rate of Ground-State Hole Transfer in Porphyrin Dyads
  作者：Christopher J. Hondros、Kunche Aravindu、James R. Diers、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey、David F. Bocian

  DOI：10.1021/ic301613k

  日期：2012.10.15

  hole/electron-transfer process and reveal the following: (1) Hole/electron transfer at room temperature (295 K) slows as torsional constraints are added to the diarylethyne linker [k(Tl2-U) > k(Tl2-M) > k(Tl2-B)], with rate constants that correspond to time constants in the 2–5 ns regime. (2) As the temperature decreases, the hole/electron-transfer rates for the monocations of the three types of dyads

  了解多组分分子结构的相互作用组成部分之间的空穴/电子转移过程是人工光合作用和分子电子学领域的核心。在本文中，我们利用最近证明的203 Tl / 205 Tl超精细“计时”策略来探测一系列三个th螯合的卟啉二联体（称为Tl 2 -U，Tl 2 -M）的单阳离子中的空穴/电子转移速率和Tl 2 -B，通过二芳基乙炔连接，其中邻位的数目接头的芳基上的-二甲基取代基系统地增加（分别为一个，一个和两个）。对三个二元单体的正温度进行可变温度（160–340 K）EPR研究，以研究空穴/电子转移过程的热活化行为，并揭示以下内容：（1）室温下的空穴/电子转移（ 295 K）变慢，因为向二芳基乙炔连接体添加了扭转约束[ k（Tl 2 -U）> k（Tl 2 -M）> k（Tl 2 -B）]，其速率常数与2-5 ns范围内的时间常数相对应。（2）随着温度的降低，三种类型二元组的单阳离子的空穴/电子传输速率会聚然后交叉。在最低温度（160–170
• A Survey of Acid Catalysis and Oxidation Conditions in the Two-Step, One-Flask Synthesis of Meso-Substituted Corroles via Dipyrromethanedicarbinols and Pyrrole
  作者：G. Richard Geier、Jeffrey Forris Beecham Chick、Jennifer B. Callinan、Christopher G. Reid、Waldemar P. Auguscinski

  DOI：10.1021/jo0496493

  日期：2004.6.1

  dipyrromethanedicarbinols with pyrrole leading to meso-substituted corroles was investigated to determine whether mild acid catalysts [Dy(OTf)3, Yb(OTf)3, Sc(OTf)3, and InCl3] known to provide porphyrins from dipyrromethanecarbinol species while suppressing undesired reversibility (resulting in scrambling) are applicable to reactions affording corrole, and to explore the requirements of the oxidation step. We

  研究了二吡咯甲烷二甲酚与吡咯的反应，生成内消旋取代的芳烃，以确定是否已知弱酸催化剂[Dy（OTf）3，Yb（OTf）3，Sc（OTf）3和InCl 3 ]可从二吡咯甲烷甲酚类提供卟啉。同时抑制不希望的可逆性（导致加扰）适用于产生腐蚀的反应，并探索氧化步骤的要求。我们研究了导致内消旋的模型反应-三苯甲酰基（TPC）考察在室温下在CH 2中进行的反应中酸催化剂，酸浓度，吡咯与二吡咯甲烷二甲醇的比例，氧化剂，氧化剂的量以及反应时间对TPC收率的影响（通过UV-vis）Cl 2。这项调查的关键是对用于监测导致卟啉的反应的著名的分光光度法的改进。调查显示，TPC可以通过一部分弱酸催化剂[Dy（OTf）3和Yb（OTf）3来制备制备规模的反应，得到的TPC的分离产率为49％，不含卟啉。通过在限定的位置合成分离的产率为50％至80％的三种带有不同内消旋取代基的分子，进一步证明了可逆过程的抑制。该反应条件