2-苯基-1-氧杂螺[2.2]戊烷 | 36094-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1-氧杂螺[2.2]戊烷
• 英文名称: 2-Phenyl-1-oxa-spiro[2.2]pentane
• 英文别名: 2-Phenyl-1-oxaspiro[2.2]pentane
• CAS: 36094-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: PWYFEXQZHFQDMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-氧杂螺[2.2]戊烷 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-phenyl-1,2-dioxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的氧化扩环：获得功能化的1,2-二恶烷

  摘要：

  环丁醇与Co（acac）2和三线态氧发生氧化环扩环，生成1,2-二恶烷醇。在插入分子氧之前，烷氧基自由基的形成驱动环在更多取代的一侧上的区域选择性裂解。该反应对仲环丁醇特别有效，但对某些叔醇也有效。在催化的路易斯酸条件下用中性亲核试剂进一步取代产生具有优选3，6-顺式构型的原始1，2-二恶烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00070
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-苯基-1-氧杂螺[2.2]戊烷
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的氧化扩环：获得功能化的1,2-二恶烷

  摘要：

  环丁醇与Co（acac）2和三线态氧发生氧化环扩环，生成1,2-二恶烷醇。在插入分子氧之前，烷氧基自由基的形成驱动环在更多取代的一侧上的区域选择性裂解。该反应对仲环丁醇特别有效，但对某些叔醇也有效。在催化的路易斯酸条件下用中性亲核试剂进一步取代产生具有优选3，6-顺式构型的原始1，2-二恶烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00070

文献信息

• Exploratory study on α-metallo selenones: original syntheses of oxaspiropentanes
  作者：A. Krief、W. Dumont、J.L. Laboureur

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85138-4

  日期：1988.1

  Oxaspiropentanes have been obtained from α-metallocyclopropyl phenyl selenones and carbonyl compounds and on reaction of a base with β-hydroxyalkyl cyclopropyl selenones. The original reactivity of other β-hydroxyalkyl selenones is also disclosed.

  由α-金属环丙基丙基硒酮和羰基化合物以及碱与β-羟烷基环丙基硒酮反应制得的氧杂螺环戊烷。还公开了其他β-羟烷基硒酮的原始反应性。
• Catalytic and Regioselective Ring Expansion of Arylcyclobutanones with Trimethylsilyldiazomethane. Ligand-Dependent Entry to β-Ketosilane or Enolsilane Adducts
  作者：Jennifer A. Dabrowski、David C. Moebius、Andrew J. Wommack、Anne F. Kornahrens、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol101136a

  日期：2010.8.20

  Divergent reactivity is uncovered in the homologation of arylcyclobutanones with trimethylsilyldiazomethane. With Sc(OTf)(3) as catalyst, enolsilanes are obtained with a high preference for methylene migration. By contrast, Sc(hfac)(3) gives beta-ketosilanes with both regio- and diastereocontrol. Each adduct affords the cyclopentanone upon hydrolysis.
• Oxidative Ring Expansion of Cyclobutanols: Access to Functionalized 1,2-Dioxanes
  作者：María Martín López、Nicolas Jamey、Alexis Pinet、Bruno Figadère、Laurent Ferrié

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00070

  日期：2021.3.5

  an oxidative ring expansion with Co(acac)2 and triplet oxygen to give 1,2-dioxanols. The formation of an alkoxy radical drives the regioselective cleavage of the ring on the more substituted side before insertion of molecular oxygen. The reaction is particularly effective on secondary cyclobutanols but works also on certain tertiary alcohols. Further substitution with neutral nucleophiles under catalytic

  环丁醇与Co（acac）2和三线态氧发生氧化环扩环，生成1,2-二恶烷醇。在插入分子氧之前，烷氧基自由基的形成驱动环在更多取代的一侧上的区域选择性裂解。该反应对仲环丁醇特别有效，但对某些叔醇也有效。在催化的路易斯酸条件下用中性亲核试剂进一步取代产生具有优选3，6-顺式构型的原始1，2-二恶烷。