meso-(4-dodecyloxyphenyl)-2,2'-dipyrromethane | 313652-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: meso-(4-dodecyloxyphenyl)-2,2'-dipyrromethane
• 英文别名: 5-(4-dodecyloxyphenyl)dipyrromethane；2-[(4-dodecoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 313652-89-0
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O
• 分子量: 406.612
• InChiKey: NFBXKWJFNVSYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(4-dodecyloxyphenyl)-2,2'-dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以34%的产率得到8-(p-dodecyloxy-phenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Molecular Rotor Measures Viscosity of Live Cells via Fluorescence Lifetime Imaging

  摘要：

  The fluorescence intensity and lifetime of the 4,4'-difluoro-4-bora-5-(p-oxoalkyl)phenyl-3a,4a-diaza-s-indacene (1) show a strong correlation with the viscosity of the medium due to the viscosity-dependent twisting of the 5-phenyl group, which gives access to the dark nonemissive excited state. We propose a sensitive and versatile method for measuring the local microviscosity in biological systems, based on the determination of the fluorescence lifetime of 1. Fluorescence lifetime imaging (FLIM) performed on live cells incubated with 1 demonstrates the distinct intracellular lifetime of the molecular rotor of 1.6 +/- 0.2 ns corresponding to the intracellular viscosity of ca. 140 cP. Time-resolved fluorescence anisotropy of 1 in cells confirms insignificant binding of the fluorophore. The viscosity value obtained in the present study is considerably higher than that of water and of cellular cytoplasm. The high viscosity of intracellular compartments is likely to play an important role in vital intracellular processes, including the rate of diffusion of reactive oxygen species, causing programmed cell destruction.

  DOI：

  10.1021/ja800570d
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-正癸氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.75h， 生成 meso-(4-dodecyloxyphenyl)-2,2'-dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  六聚和五聚滑动界面二聚体：走向人工采光复合体

  摘要：

  我们制备了双（1-甲基咪唑基）-m的锌配合物-山卟啉。自动组装的座标物质显示了宽分子量分布的复杂混合物，并伴随着特定组装编号的组装。当通过加入甲醇使该锌络合物一旦解离，并在高稀释条件下在氯仿中通过消除甲醇而再次重组以促进分子内坐标结构形成时，通过凝胶渗透色谱法的分析获得了两个会聚的组装体。这些组件通过探针显微镜检查（原子力和扫描隧道显微镜检查）在固体基质上产生了圆形颗粒。这两个成分由GPC分离，在同步辐射下溶液中小角度X射线散射测量的证据与山形卟啉的六聚体和五聚体大环相符。卟啉大环没有通过组装形成而显示任何荧光猝灭，并且我们预期山墙卟啉的大环代表了人工采光复合物的良好模型。

  DOI：

  10.1021/jo047923n

文献信息

• Hexameric and Pentameric Slipped-Cofacial Dimers:  Toward an Artificial Light-Harvesting Complex
  作者：Ryoichi Takahashi、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1021/jo047923n

  日期：2005.4.1

  with synchrotron radiation was consistent with hexameric and pentameric macrorings of the gable porphyrin. The porphyrin macrorings did not show any fluorescence quenching by assembly formation, and we anticipate that the macrorings of gable porphyrins represent a good model for an artificial light-harvesting complex.

  我们制备了双（1-甲基咪唑基）-m的锌配合物-山卟啉。自动组装的座标物质显示了宽分子量分布的复杂混合物，并伴随着特定组装编号的组装。当通过加入甲醇使该锌络合物一旦解离，并在高稀释条件下在氯仿中通过消除甲醇而再次重组以促进分子内坐标结构形成时，通过凝胶渗透色谱法的分析获得了两个会聚的组装体。这些组件通过探针显微镜检查（原子力和扫描隧道显微镜检查）在固体基质上产生了圆形颗粒。这两个成分由GPC分离，在同步辐射下溶液中小角度X射线散射测量的证据与山形卟啉的六聚体和五聚体大环相符。卟啉大环没有通过组装形成而显示任何荧光猝灭，并且我们预期山墙卟啉的大环代表了人工采光复合物的良好模型。
• A Supramolecular Polymer Constituted of Antiaromatic Ni ^II Norcorroles
  作者：Shusaku Ukai、Aiko Takamatsu、Masaki Nobuoka、Yusuke Tsutsui、Norihito Fukui、Soichiro Ogi、Shu Seki、Shigehiro Yamaguchi、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1002/anie.202114230

  日期：2022.2

  A supramolecular polymer that consists of an antiaromatic π-system as the monomer has been created. An amide-functionalized NiII norcorrole derivative forms a one-dimensional supramolecular polymer through π-π stacking and hydrogen-bonding interactions. The formation of a long-range π-π-stacking array ensures the persistency of the conducting pathway against thermal perturbation and achieves high charge-carrier

  一种由反芳香族 π 系统作为单体组成的超分子聚合物已经被创造出来。酰胺官能化的 Ni II去甲咯咯衍生物通过 π-π 堆积和氢键相互作用形成一维超分子聚合物。长程 π-π 堆叠阵列的形成确保了传导路径对热扰动的持久性，并沿紧密结合的线性聚集体实现了高电荷载流子迁移率。
• Enhanced dye-sensitized solar cell photocurrent and efficiency using a Y-shaped, pyrazine-containing heteroaromatic sensitizer linkage
  作者：Brian L. Watson、Benjamin D. Sherman、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1039/c5cp00860c

  日期：——

  A new approach to dye sensitized solar cells using a pyrazine-containing linkage to join two dyes to the TiO₂ photoanode enhances photovoltage, photocurrent and solar efficiency.

  一种新的染料敏化太阳能电池方法，使用含有吡嗪基团的连接剂将两种染料连接到TiO₂光阳极上，增强了光电压、光电流和太阳能效率。
• 一种t rans-A2B2型卟啉衍生物及其制备方法 与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106243116B

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种trans‑A 2 B 2 型卟啉衍生物的制备方法与应用。该制备方法如下：在三氟乙酸的催化下，利用对烷氧基苯甲醛与吡咯合成5‑取代二吡咯甲烷；先后在三氟乙酸和二氯二氰基苯醌的作用下，将所得的5‑取代二吡咯甲烷与5‑溴噻吩‑2‑甲醛进行成环反应，形成卟啉环主体；利用Suzuki偶联反应在卟啉环的噻吩α位接上硼酸频那醇酯基团，对卟啉环进行修饰；最后，在钯的催化作用下，将前期制得的溴代二氰乙烯基齐聚噻吩与修饰后的卟啉环进行Suzuki偶联反应，得到最终产物。trans‑A 2 B 2 型卟啉衍生物因其独特的分子构造与大共轭体系，有望成为高效的有机光伏电池给体材料。
• A Light‐Harvesting/Charge‐Separation Model with Energy Gradient Made of Assemblies of <i>meta</i> ‐Pyridyl Zinc Porphyrins
  作者：Joe Otsuki、Takumi Okumura、Kosuke Sugawa、Shin‐ichiro Kawano、Kentaro Tanaka、Takehiro Hirao、Takeharu Haino、Yu Jin Lee、Seongsoo Kang、Dongho Kim

  DOI：10.1002/chem.202003327

  日期：2021.2.24

  Ring‐current‐induced chemical‐shift changes in the 1H NMR spectrum, together with vapor‐pressure osmometry and diffusion‐ordered NMR spectroscopy, among other evidence, suggested that the porphyrin molecules form a trimer with a triangular cone structure. Incorporation of a directly linked porphyrin–ferrocene dyad with the same assembling properties in the assemblies led to a rare example of a light‐harvesting/charge‐separation

  卟啉的自组装是一个引人入胜的话题，不仅是为了模仿光合生物中的叶绿素组装，而且还具有创造分子水平装置的潜力。在此，制备了在内消旋位置带有间吡啶基的卟啉锌衍生物，并在氯仿中研究了它们的组装。在研究的卟啉中，具有氨基甲酰基吡啶基部分的卟啉在CDCl 3中给出了独特的1 H NMR光谱，从而可以详细探测溶液中的超分子结构。在环-电流诱导的化学位移的变化11 H NMR光谱，蒸气压渗透压测定法和扩散有序NMR光谱法等证据表明，卟啉分子形成具有三角锥结构的三聚体。在组件中并入具有相同组装特性的直接连接的卟啉-二茂铁二聚体，导致了一个罕见的光吸收/电荷分离系统实例，其中引入了能量梯度并发生了还原淬灭。