4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯酚 | 414866-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯酚
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 4-[Di(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenol；4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenol
• CAS: 414866-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: IXZWRLHFUZCWID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  475.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯酚 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可定位和固定的转子，用于通过荧光寿命成像定量活细胞的线粒体粘度。

  摘要：

  准确地定量活细胞线粒体内局部粘度的变化是有意义的，因为粘度会影响线粒体网络的组织和代谢物的扩散。尽管已经报道了许多靶向线粒体的分子探针，但是几乎所有的探针都没有固定在线粒体上。因此，它们可能不适合在电位降低的异常线粒体中进行感测。为了监测所有线粒体的粘度，无论它们的工作状态或健康状况如何，我们都开发了第一个可固定的BODIPY（硼二吡咯烷）转子，称为Vis-A。Vis-A含有一个醛基作为与蛋白质氨基反应的锚点，使其固定在线粒体中。没有这种锚定单元的参考化合物Vis-B也被合成。Vis-A和Vis-B均显示出优异的线粒体靶向性，与市售的线粒体染料（Mito Tracker Deep Red）一样好。但是，当对细胞进行化学处理以降低线粒体电位时，只有Vis-A继续在线粒体中发出强荧光，但Vis-B和Mito Tracker深红色的信号完全消失。该比较证实Vis-A不仅特异性地定位于线粒体中，而

  DOI：

  10.1039/c6tb02524b
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 对羟基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以46%的产率得到4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  溴化BODIPY的合成，结构，光物理，电化学性质和抗菌活性†

  摘要：

  合成并表征了一系列单溴和二溴BODIPY（1-5），以研究染料对抗菌活性的性能。在BODIPY核心的2位和2,6-位进行区域选择性溴化反应，定量收率。内消旋-（4-羟苯基）BODIPY（5）的溴化反应出乎意料的二溴衍生物，其中溴基团安装在苯环的3,5-位而不是BODIPY核的2,6-位，由紫外线可见，荧光和1证实并支持1 H NMR光谱分析，电化学研究以及还通过单晶X射线晶体学。对于在BODIPY核心处安装的每个溴基团，我们观察到CH 2 Cl 2的吸收光谱中的红移约为16nm，发射光谱中的偏移为20-29nm 。母体和二溴衍生物的一阶还原电位之间的微小差异（5和5b）表明在溴的部分上没有发生二溴化反应。涉及C⋯H，F⋯H，H⋯H和Br⋯H的分子间相互作用是稳定分子晶体堆积的关键因素。研究了这些染料的抗菌特性，溴化衍生物显示出比其相应的母体BODIPY更好的抗菌效果，尤其是不寻常的二溴衍生物5b。

  DOI：

  10.1039/c6ra12258b

文献信息

• Thiourea dioxide promoted efficient organocatalytic one-pot synthesis of a library of novel heterocyclic compounds
  作者：Sanny Verma、Subodh Kumar、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c1ob05818e

  日期：——

  The utility of thiourea dioxide as an efficient organocatalyst for the library synthesis of novel heterocyclic compoundsvia one-pot multicomponent coupling reactions is disclosed. Thiourea dioxide is an inexpensive and readily accessible catalyst, resulting in better product yields as compared to the corresponding thiourea as catalyst. Thiourea dioxide is found to be insoluble in various organic solvents and therefore at the end of the reaction products can be separated by extraction with diethyl ether and the recovered catalyst can be used several times with consistent catalytic activity.

  介绍了二氧化硫脲作为高效有机催化剂在一锅多组分偶联反应中合成新型杂环化合物的应用。与相应的硫脲催化剂相比，二氧化硫脲作为一种廉价且易于获得的催化剂，能带来更好的产物收率。二氧化硫脲在多种有机溶剂中难以溶解，因此反应结束后，产物可通过乙醚萃取分离，且回收的催化剂能多次重复使用，保持稳定的催化活性。
• Phosphorogenic dipyrrinato-iridium(III) complexes as photosensitizers for photodynamic therapy
  作者：A. Prieto-Castañeda、A. Lérida-Viso、E. Avellanal-Zaballa、R. Sola-Llano、J. Bañuelos、A.R. Agarrabeitia、R. Martínez-Máñez、M.J. Ortiz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109886

  日期：2022.1

  We have designed and synthesized a family of Ir(III) metal complexes coordinated with two cyclometalated bis-fluorophenylpyridine ligands and an ancillary dipyrromethene which is functionalized with a mesityl group (Ir(dipy)-1), an α-chloroacetyl ester (Ir(dipy)-2) or a chain containing an ammonium cation (Ir(dipy)-3). The Ir(III) complexes feature a high triplet state population enabling red phosphorescence

  我们设计并合成了一系列 Ir(III) 金属配合物，其与两个环金属化双氟苯基吡啶配体和一个辅助的二吡咯亚甲基（Ir(dipy)-1）、α-氯乙酰酯（Ir（ dipy)-2 ) 或含有铵阳离子的链 ( Ir(dipy)-3 )。Ir(III) 配合物具有高三重态群，可实现红色磷光和有效的单线态氧生成。Ir(dipy)-2和Ir(dipy)-3被证明可以在单光子和双光子共聚焦成像中染色细胞。此外，Ir(dipy)-2和Ir(dipy)-3辐照后在细胞中产生 ROS，通过细胞凋亡诱导细胞死亡。在 SK-Mel-103 细胞中的共定位研究表明，Ir(dipy)-3部分积累在线粒体中，并在辐照时诱导其形态学中断。总的来说，我们的研究表明，制备的 Ir(III) 作为光敏剂能够在辐射下杀死细胞，是光动力治疗应用的合适候选者。
• [EN] LUMINESCENT LANTHANIDE (III) -CHELATED DENDRITIC COMPLEXES HAVING LIGHT-HARVESTING EFFECT AND THEIR SYNTHETIC METHODS<br/>[FR] COMPLEXES DENDRITIQUES CHELATES DE LANTHANIDE III LUMINESCENTS A EFFET COLLECTEUR DE LUMIERE ET PROCEDES SYNTHETIQUES ASSOCIES
  申请人：KIM HWAN-KYU

  公开号：WO2004092185A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to new organic luminescent complex compounds containing rare earth metal ions, and methods for preparing the same. The compounds have photophysical properties which are maximized by processes of absorbing and transferring artificial light using the principle of photosynthetic antenna complexes. The compounds have a structure where the rare earth metal ions are efficiently encapsulated with organic ligand derivatives.

  本发明涉及含有稀土金属离子的新型有机发光复合物化合物，以及制备这些化合物的方法。这些化合物具有光物理性质，通过吸收和转移人工光的过程，利用光合作用天线复合体的原理实现最大化。这些化合物具有一种结构，其中稀土金属离子被有机配体衍生物有效地封装。
• [EN] QUINONE-METHIDE PRECURSORS WITH BODIPY CHROMOPHORE, METHOD OF PREPARATION, BIOLOGICAL ACTIVITY AND APPLICATION IN FLUORESCENT LABELLING<br/>[FR] PRÉCURSEURS DE QUINONE-MÉTHIDE PRÉSENTANT UN GROUPE CHROMOPHORE DE TYPE BODIPY, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ACTIVITÉ BIOLOGIQUE ET APPLICATION EN MARQUAGE FLUORESCENT
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2017199056A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to BODIPY derivatives of Formula (I) that bear one or more functional groups which in the photochemical reaction upon irradiation with visible light undergo deamination and deliver quinone methides. Furthermore, the invention relates to the antiproliferative activity of BODIPY derivatives and their use for pharmaceutical applications and for fluorescent labeling, particularly for labeling proteins.

  该发明涉及具有式（I）的BODIPY衍生物，其具有一个或多个功能基团，这些基团在受到可见光照射进行光化学反应时发生脱氨基作用，并释放醌亚甲基。此外，该发明涉及BODIPY衍生物的抗增殖活性以及它们在制药应用和荧光标记中的使用，特别是用于标记蛋白质。
• Physicochemical and computational insight of ¹⁹F NMR and emission properties of <i>meso</i>-(<i>o</i>-aryl)-BODIPYs
  作者：Mónica Farfán-Paredes、Oscar González-Antonio、Diana E. Tahuilan-Anguiano、Jorge Peón、Armando Ariza、Pascal G. Lacroix、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1039/d0nj02576c

  日期：——

  series of electronic and physicochemical parameters were explored to determine their effect on experimental spectroscopic and photophysical data. Through a systematic obtention of a series of meso-(o-aryl)-BODIPYs, 19F NMR spectra were analyzed and their fluorescence quantum yields in several solvents were measured. Experimental values of 19F chemical shift difference ΔδF correlate well with σ-Hammett constants

  探索了一系列电子和理化参数，以确定它们对实验光谱和光物理数据的影响。通过系统地获得一系列内消旋-（o-芳基）-BODIPY，分析了19 F NMR光谱，并测量了它们在几种溶剂中的荧光量子产率。的实验值19 ˚F化学位移差Δ δ ˚F与σ-Hammett常数很好地相关，后者表示氟原子上官能团的感应性质。通过对旋转能垒，静电势图，组电负性，电荷分配和硬度/柔软度的计算DFT探索，可以深入了解这些特征如何与测量的特征直接相关。对这些特性的扩展理解提供了设计论据和结构-性质关系，这将以更有利的方式帮助理解合成分子的特性以及与结构相关的未来尝试。