N-ethoxycarbonyl-2-formylpyrrole | 33876-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-2-formylpyrrole
• 英文别名: 2-formyl-pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester；2-Formyl-pyrrol-1-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-formylpyrrole-1-carboxylate；1-Ethoxycarbonyl-2-formylpyrrol；1H-Pyrrole-1-carboxylic acid, 2-formyl-, ethyl ester
• CAS: 33876-87-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DXAVFRMBJHJZSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-2-formylpyrrole 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到diethyl 2,2'-(ethene-1,2-diyl)(E)-bis(1H-pyrrole-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Heteroaromatic Aldehydes with Low Valent Titanium

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5357
• 作为产物：
  描述：

  乙基吡咯-1-羧酸酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N-ethoxycarbonyl-2-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Dietl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 80,90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutically active compounds
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05883102A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  Compounds of formula (I) wherein: R.sup.1 and R.sup.19 independently represent hydrogen, alkyl C1-6, alkoxy C1-6, alkylthio C1-6, halogen, hydroxyl or amino; R.sup.2 represents H or alkyl; R.sup.3 represents phenyl, a 6-membered heterocyclic aromatic ring containing one or two nitrogen atoms, or a 5-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from O,N, and S, which phenyl or heterocyclic aromatic ring may be optionally substituted by alkyl C1-6, alkoxy C1-6, haologen, hydroxyl, alkylthio C1-6, cyano, trifluoromethyl, nitro, hydroxymethyl, amino, a group --(CH.sub.2).sub.c NHCO.sub.2 R.sup.10, a group --(CH.sub.2).sub.c NR.sup.5 R.sup.6, or a group --CO.sub.2 R.sup.11 ; or R.sup.3 represents hydrogen or alkyl C1-8, which alkyl group may be optionally substituted by amino or a group --NHCO.sub.2 R.sup.10 ; R.sup.4 represents hydrogen or alkyl C1-6; or R.sup.3 and R.sup.4 taken together represent a group (CH.sub.2).sub.a Z(CH.sub.2).sub.b ; c represents an integer 0 to 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof, have been found to be useful as a pharmaceuticals. The compounds may especially be used in the treatment of inflammatory disorders.

  公式(I)的化合物，其中：R 1和R 19独立代表氢、烷基C 1-6、烷氧基C 1-6、烷硫基C 1-6、卤素、羟基或氨基；R 2代表H或烷基；R 3代表苯基，含有一个或两个氮原子的六元杂环芳环，或含有1至3个分别选自O、N和S的杂原子的五元杂环芳环，其中苯基或杂环芳环可任选地被烷基C 1-6、烷氧基C 1-6、卤素、羟基、烷硫基C 1-6、氰基、三氟甲基、硝基、羟甲基、氨基、基团--(CH 2) c NHCO 2 R 10，基团--(CH 2) c NR 5 R 6，或基团--CO 2 R 11取代；或R 3代表氢或烷基C 1-8，其中烷基可任选地被氨基或基团--NHCO 2 R 10取代；R 4代表氢或烷基C 1-6；或R 3和R 4共同代表基团(CH 2) a Z(CH 2) b；c代表整数0至2；及其药物可接受的盐，发现用作药物是有用的。这些化合物特别可用于治疗炎症性疾病。
• A General Palladium-Catalyzed Method for Alkylation of Heteroarenes Using Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xiaojin Wu、Jessica Wei Ting See、Kai Xu、Hajime Hirao、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408355

  日期：2014.12.1

  general alkylation of heterocycles using a simple palladium catalyst is reported. Most classes of heterocycles, including indoles and pyridines, efficiently coupled with unactivated secondary and tertiary alkyl halides. An alkyl radical addition to neutral heteroarenes is most likely involved.

  报道了使用简单的钯催化剂的杂环的一般烷基化。包括吲哚和吡啶在内的大多数杂环均与未活化的仲和叔烷基卤化物有效偶联。最可能涉及中性杂芳烃上的烷基加成。
• Two-Step Synthesis of Polysubstituted 6-Nitroindoles under Flow Chemical and Microwave Conditions
  作者：Susanna Sampaolesi、Serena Gabrielli、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/adsc.201700790

  日期：2017.10.4

  A new simple and efficient synthesis of 6‐nitroindoles, starting from N‐carboxylalkylpyrrole‐2‐carboxaldehydes and protected β‐nitro ketones, has been developed. The method involves two distinct domino processes, respectively performed under flow chemical conditions and microwave irradiation. 6‐Nitroindoles were produced in good to excellent overall yields.

  从N-羧基烷基吡咯-2-碳醛和受保护的β-硝基酮开始，开发了一种新的简单高效的6-硝基吲哚合成方法。该方法涉及两个不同的多米诺骨牌过程，分别在流动化学条件和微波辐射下进行。生产6-硝基吲哚的总收率好至极好。
• Tandem Synthesis of Novel thiazole-substituted pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-4(3H)-one Derivatives and their Theoretical Pharmacokinetic Profiles
  作者：Eylem Kuzu、Burak Kuzu

  DOI：10.1007/s10593-023-03165-3

  日期：2023.2

  In this study, a new tandem method was developed for the synthesis of thiazole-substituted pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-4(3H)-one derivatives. The method consists of a tandem reaction involving a subsequent formation of first the thiazole and then the triazine ring upon the addition of phenacyl bromide to a product of the condensation reaction between ethyl 2-formyl-1H-pyrrole- 1-carboxylate and thiosemicarbazide

  在这项研究中，开发了一种新的串联方法来合成噻唑取代的吡咯并[1,2- d ][1,2,4]三嗪-4(3 H )-酮衍生物。该方法由一个串联反应组成，该反应涉及随后首先形成噻唑，然后在将苯甲酰溴添加到乙基 2-甲酰基-1 H 之间的缩合反应产物时形成三嗪环-吡咯- 1-羧酸盐和氨基硫脲。串联环化步骤仅需 30 分钟即可完成。为了预测反应机理，对中间阶段得到的化合物采用DFT方法计算了原子的电荷密度和HOMO和LUMO能量。此外，根据其药物相似性和理论药代动力学特征，发现通过该方法高产率合成的一系列吡咯并三嗪酮衍生物是合适的候选药物。
• Pyrrole Chemistry Part XX: Synthesis of Pyrrole Acetals
  作者：C. E. LOADER、Hugh J. ANDERSON

  DOI：10.1055/s-1978-24728

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