2-fluoro-6-nitrobenzenesulfonyl chloride | 887266-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-nitrobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-Fluoro-6-nitrobenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 887266-98-0
• 化学式: C₆H₃ClFNO₄S
• mdl: MFCD07368711
• 分子量: 239.612
• InChiKey: QTNQIGYAUISKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-nitrobenzenesulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到2-fluoro-6-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  异构氟硝基苯磺酰氯的合成

  摘要：

  描述了五个迄今未知的异构体氟硝基苯磺酰氯的合成。该化合物由二氟硝基苯通过两步程序制备。在第一步中，起始化合物与苯基甲硫醇进行区域选择性反应，生成相应的硫醚。后者用氯气的氧化裂解导致磺酰氯的收率很高。提供了2-氟-6-硝基苯磺酰氯的三重顺序官能化的一个实例，其显示了标题化合物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.036
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟硝基苯 在 potassium carbonate 、 苄硫醇 、 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-fluoro-6-nitrobenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型苯并噻二嗪衍生物作为有效的PI3Kδ选择性抑制剂，用于治疗B细胞介导的恶性肿瘤

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列具有结构新颖性的一系列24种苯并噻二嗪衍生物，作为PI3Kδ-选择性抑制剂。作为结构-活性关系（SAR）研究的结果，鉴定出的化合物63和71具有针对PI3Kδ的个位数纳摩尔IC 50值和针对人类恶性B细胞系SU-DHL-6的亚微摩尔GI 50值。此外，对这两种化合物的关键胺中间体进行了手性拆分，以得到相应的对映异构体。在随后的生物学评估中，S -63（IC 50：4.6 nM）和S -71（IC 50：低于0.32 nM）分别表现出与艾达里西布相当的PI3Kδ抑制活性。另外，S -63（GI 50：33.2 nM）和S -71（GI 50：15.9 nM）均比依德利西布具有增强的针对SU-DHL-6细胞系的抗增殖活性。此外，S -63和S -71均表现出优异的PI3Kδ选择性。在进一步的体内药代动力学（PK）研究中，S -63显示出良好的血浆暴露和29.2％的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.005

文献信息

• Development of [18F]DASA-23 for Imaging Tumor Glycolysis Through Noninvasive Measurement of Pyruvate Kinase M2
  作者：Corinne Beinat、Israt S. Alam、Michelle L. James、Ananth Srinivasan、Sanjiv Sam Gambhir

  DOI：10.1007/s11307-017-1068-8

  日期：2017.10

  in mind. Herein, we report the radiosynthesis of 1-((2-fluoro-6-[18F]fluorophenyl)sulfonyl)-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine ([18F]DASA-23) and our initial investigation of its binding properties in cancer cells. ProcedureWe synthesized [18F]DASA-23 via fluorination of 1-((2-fluoro-6-nitrophenyl)sulfonyl)-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine (10) with K[18F]F/K2.2.2 in N,N-dimethylformamide

  目的癌症的一个特点是代谢重编程，癌细胞可以利用代谢重编程来确保快速生长和存活。丙酮酸激酶M2（PKM2）催化糖酵解的最后一步，这是肿瘤代谢和生长的关键步骤。最近，我们报道了第一个正电子发射断层扫描示踪剂的放射性合成，用于在体内可视化PKM2 ，即[ 11 C] DASA-23。由于在啮齿动物模型胶质母细胞瘤中用[ 11 C] DASA-23获得了非常有希望的成像结果，我们着眼于临床翻译的最终目标，着手生成这种示踪剂的F-18标记版本。在这里，我们报道了1-（（2-氟-6- [ 18 F]氟苯基）磺酰基）-4-（（4-甲氧基苯基）磺酰基）哌嗪（[ 18F] DASA-23）和我们对其在癌细胞中的结合特性的初步研究。 程序我们通过用K [ 18 F] F / K2将1-（（2-氟-6-硝基苯基）磺酰基）-4-（（4-甲氧基苯基）磺酰基）哌嗪（10）氟化合成了[ 18 F] DASA-23 .2
• IMAGING TUMOR GLYCOLYSIS BY NON-INVASIVE MEASUREMENT OF PYRUVATE KINASE M2
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20180043040A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present disclosure provides a positron emission tomography (PET)-detectable 1-((2-fluoro-6-[ 18 F]fluorophenyl)sulfonyl)-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine ([ 18 F]DASA-23) probe that can selectively bind to the pyruvate kinase variant M2 (PKM2) found in cancer cells, such as of human glioma. Given the importance of PKM2 in the regulation of tumor metabolism, there is an on-going need to non-invasively measure its expression through the development of PKM2-specific radiopharmaceuticals. Precursors useful for the synthesis of the radiolabeled [ 18 F]DASA-23-PKM2-specific probe and related compounds, and their methods of synthesis, are provided. Since the half-life of the 18 F isotope is approximately 110 min, it is advantageous for a practitioner to attach the radionuclide to the precursor shortly before administration. Therefore, a precursor compound suitable for receiving the radionuclide and capable of specifically binding to the PKM2 variant can be provided.

  本公开提供了一种正电子发射断层扫描（PET）可检测的1-（（2-氟-6-[18F]氟苯基）磺酰基）-4-（（4-甲氧基苯基）磺酰基）哌嗪（[18F]DASA-23）探针，该探针可以选择性地结合于癌细胞中发现的丙酮酸激酶变异体M2（PKM2），例如人脑胶质瘤。鉴于PKM2在肿瘤代谢调节中的重要性，需要通过开发PKM2特异性放射性药物来非侵入性地测量其表达。提供了用于合成放射性标记的[18F]DASA-23-PKM2特异性探针和相关化合物的有用前体及其合成方法。由于18F同位素的半衰期约为110分钟，因此对于从业者来说，在给药前不久将放射性核素附加到前体上是有利的。因此，可以提供一种适用于接收放射性核素并能够特异性结合于PKM2变异体的前体化合物。
• Imaging tumor glycolysis by non-invasive measurement of pyruvate kinase M2
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10675366B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present disclosure provides a positron emission tomography (PET)-detectable 1-((2-fluoro-6-[18F]fluorophenyl)sulfonyl)-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine ([18F]DASA-23) probe that can selectively bind to the pyruvate kinase variant M2 (PKM2) found in cancer cells, such as of human glioma. Given the importance of PKM2 in the regulation of tumor metabolism, there is an on-going need to non-invasively measure its expression through the development of PKM2-specific radiopharmaceuticals. Precursors useful for the synthesis of the radiolabeled [18F]DASA-23-PKM2-specific probe and related compounds, and their methods of synthesis, are provided. Since the half-life of the 18F isotope is approximately 110 min, it is advantageous for a practitioner to attach the radionuclide to the precursor shortly before administration. Therefore, a precursor compound suitable for receiving the radionuclide and capable of specifically binding to the PKM2 variant can be provided.

  本公开提供了一种正电子发射断层扫描（PET）可检测的1-((2-氟-6-[18F]氟苯基)磺酰基)-4-((4-甲氧基苯基)磺酰基)哌嗪（[18F]DASA-23）探针，该探针可选择性地与癌细胞（如人类胶质瘤）中的丙酮酸激酶变体M2（PKM2）结合。鉴于 PKM2 在调节肿瘤代谢中的重要性，目前需要通过开发 PKM2 特异性放射性药物来非侵入性地测量其表达。本文提供了用于合成放射性标记的[18F]DASA-23-PKM2 特异性探针和相关化合物的前体及其合成方法。由于 18F 同位素的半衰期约为 110 分钟，因此对于医生来说，在给药前不久将放射性核素附着在前体上是非常有利的。因此，可以提供一种适合接受放射性核素并能与 PKM2 变异体特异性结合的前体化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel benzothiadiazine derivatives as potent PI3Kδ-selective inhibitors for treating B-cell-mediated malignancies
  作者：Xiaodong Ma、Jun Wei、Chang Wang、Dongyan Gu、Yongzhou Hu、Rong Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.005

  日期：2019.5

  A series of 24 benzothiadiazine derivatives with structural novelty were designed, synthesized and biologically evaluated as PI3Kδ-selective inhibitors. As a consequence of the structure-activity relationship (SAR) study, compounds 63 and 71 were identified with single-digit nanomolar IC50 values against PI3Kδ and submicromolar GI50 values against human malignant B-cell line SU-DHL-6. Furthermore,

  设计，合成和生物学评估了一系列具有结构新颖性的一系列24种苯并噻二嗪衍生物，作为PI3Kδ-选择性抑制剂。作为结构-活性关系（SAR）研究的结果，鉴定出的化合物63和71具有针对PI3Kδ的个位数纳摩尔IC 50值和针对人类恶性B细胞系SU-DHL-6的亚微摩尔GI 50值。此外，对这两种化合物的关键胺中间体进行了手性拆分，以得到相应的对映异构体。在随后的生物学评估中，S -63（IC 50：4.6 nM）和S -71（IC 50：低于0.32 nM）分别表现出与艾达里西布相当的PI3Kδ抑制活性。另外，S -63（GI 50：33.2 nM）和S -71（GI 50：15.9 nM）均比依德利西布具有增强的针对SU-DHL-6细胞系的抗增殖活性。此外，S -63和S -71均表现出优异的PI3Kδ选择性。在进一步的体内药代动力学（PK）研究中，S -63显示出良好的血浆暴露和29.2％的
• Synthesis of isomeric fluoronitrobenzene-sulfonyl chlorides
  作者：Sergey Zhersh、Oleg Lukin、Vitaly Matvienko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.036

  日期：2010.8

  hitherto unknown isomeric fluoronitrobenzenesulfonyl chlorides is described. The compounds are prepared from difluoronitrobenzenes by a two-step procedure. In the first step the starting compounds undergo a regioselective reaction with phenylmethanethiol giving rise to the corresponding thioethers. The oxidative cleavage of the latter with chlorine results in the sulfonyl chlorides in good yields. One

  描述了五个迄今未知的异构体氟硝基苯磺酰氯的合成。该化合物由二氟硝基苯通过两步程序制备。在第一步中，起始化合物与苯基甲硫醇进行区域选择性反应，生成相应的硫醚。后者用氯气的氧化裂解导致磺酰氯的收率很高。提供了2-氟-6-硝基苯磺酰氯的三重顺序官能化的一个实例，其显示了标题化合物的合成效用。