(R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1150309-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-ethenyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1150309-73-1
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: BNMHLCYLZALKFE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R)-2-[(E,3R,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyhept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-anamarine

  摘要：

  (+)-安玛琳的全合成是一种多氧化的δ-吡喃酮天然产品，采用交叉美克斯法从3-丁烯-1-醇和环氧醇出发实现。该合成策略的其他关键特点包括使用Sharpless不对称环氧化、二羟基化以及通过全烯重排进行去氧化-异构化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06940g
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (+)-strictifolione

  摘要：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the title compound has been developed using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral reagent-directed diastereoselective allylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. A cross metathesis was employed to obtain the required E-olefin geometry of the target compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.015

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone F1
  作者：Jhillu Yadav、Eedubilli Srinivas、Palash Dutta、Bogonda Ganganna、Ahmad Alghamdi

  DOI：10.1055/s-0035-1561394

  日期：——

  Abstract A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation, and olefin cross-metathesis as key transformations. A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation,

  摘要 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。
• Stereoselective Approaches to the Total Synthesis of (6R,4′S,6′R)-Cryptofolione
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、D. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258215

  日期：2010.10

  or by Prins cyclization of a trans-cinnamaldehyde with a chiral homoallylic alcohol. Goniothalamin was obtained as a cross-metathesis product of the diacetate and vinyl lactone. lactones - total synthesis - heterocycles - cyclizations - cryptofolione

  隐氟叶酮的总合成是通过两种不同的途径，通过共同的中间体与乙烯基内酯进行交叉复分解（CM）反应而完成的。通过将酰基阴离子当量与手性烯丙基环氧化物合成子偶联，或通过反式肉桂醛与手性均丙醇的Prins环化来制备中间体。以二乙酸酯和乙烯基内酯的交叉复分解产物形式获得了鸟苷。 内酯-总合成-杂环-环化-隐叶酮
• 天然产物(+)-St rictif olione的合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105254604B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种合成天然产物(+)‑Strictifolione的方法。本发明利用3‑苯丙醛与Evans手性助剂进行羟醛缩合反应后，用二异丁基氢化铝还原，再与金属铟活化的3‑丙烯溴加成，得式5化合物；烯醇硅醚在四异丙醇钛和(R)‑1,1‑联二萘酚作用下与丙烯醛反应，接着用硼氢化钠还原羰基，再利用对甲苯磺酸吡啶盐关环，然后上甲基磺酰基变成离去基团后处理加酸，得到式11化合物；利用Grubbs二代催化剂对式5化合物和式11化合物作金属偶联反应，得到(+)‑Strictifolione。本发明“二分法”合成方法设计简单合理，操作简便，反应条件温和，线性步骤少，产品收率高，大幅降低生产成本。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Anamarine and 8-epi-(–)-Anamarine from d-Mannitol
  作者：Rajender Karnekanti、Marumamula Hanumaiah、Gangavaram Sharma

  DOI：10.1055/s-0034-1380864

  日期：——

  products. Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine and the first synthesis of 8-epi-(–)-anamarine, its nonnatural diastereomer, were achieved from readily available d-mannitol. The key reactions involved were asymmetric dihydroxylation, cross-metathesis and ring-closing metathesis reactions. The approach is adoptable advantageously for the diversity-oriented synthesis of several related classes

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。
• 一种抗锥虫、抗癌天然产物Cryptof olione的 合成方法
  申请人：王晓季

  公开号：CN108484554B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种抗锥虫、抗癌天然产物天然产物Cryptofolione的合成方法，本发明利用丙烯醛与烯醇硅醚进行Mukaiyama羟醛反应后，用硼氢化钠还原酮成醇，再用对甲苯磺酸吡啶盐在甲苯溶液中回流得到式5化合物；肉桂醛和埃文斯手性助剂与进行埃文斯羟醛反应后，先用二异丁基氢化铝还原，再与金属铟活化的3‑丙烯溴加成，得到式9化合物；式9化合物利用动力学拆分多次拆分纯化；式9化合物与2,2‑二甲氧基丙烷在对甲苯磺酸吡啶盐的条件下得到片段式10化合物后，与片段式5化合物利用Grubbs二代催化剂作烯烃复分解反应，和在盐酸的条件下脱保护基得到Cryptofolione。