2-苯基-2-苄氧基丙烷 | 24142-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-2-苄氧基丙烷
• 英文名称: 2-phenyl-2-benzyloxypropane
• 英文别名: benzyl 2-phenylpropan-2-yl ether；(2-(Benzyloxy)propan-2-yl)benzene；2-phenylmethoxypropan-2-ylbenzene
• CAS: 24142-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: HQGLHNYRUVOGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-苄氧基丙烷 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  用于苄基氢解的更高效钯催化剂

  摘要：

  有机合成中使用最广泛的 O 和 N-脱苄方法是由碳载钯 (Pd/C) 或碳载氢氧化钯 (Pd(OH)2/C) 催化的氢解。[1] 在这里，我们报告了我们的发现，即 Pd/C 和 Pd(OH)2/C 的组合比单独使用任何一种催化剂都更好。在进行需要醚 I 脱苄基化以制造醇 II（方案 1）的项目时，我们惊讶地发现 Pd/C（5%、10% 和 Pd 黑）和 Pd(OH)2/C (20%) 在各种条件下（高达 15 kg 的氢气压力和 708C 的温度和各种溶剂）都取得了成功。仅回收起始材料。我们随后发现这两种催化剂的组合可以顺利地进行转化（表 1，条目 1）。当对甲氧基苄基 (PMB) 是保护基团时，也观察到了相同的现象（表 1，条目 2）。我们将催化剂用量分别降低到 10%，观察到相同的结果。然而，当使用 5% Pd/C 和 10% Pd(OH)2/C 的组合时，反应在 50% 转化后停止。对于

  DOI：

  10.1080/00397910500466199
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 2,6-di-tert-butylpyridinium trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-苯基-2-苄氧基丙烷
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二甲基化苄氧基三嗪二酮：一种稳定的酸催化O-苄基化固体试剂

  摘要：

  N,N'-Dimethylated 6-(benzyloxy)-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione (DMBOT) 已被开发为一种基于三嗪二酮的稳定固体试剂，用于酸催化 O -苄基化。在设计理念的基础上引入了N,N'-二甲基基团来固定核心的三嗪二酮骨架。DMBOT 的副产物可以通过简单的洗涤轻松去除。在酸催化剂存在下，使用 DMBOT 对各种酸和碱不稳定的醇进行 O-苄基化。特别是，2,6-二叔丁基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是一种温和、稳定、不吸湿的酸催化剂，可用于DMBOT的反应。与其他报道的方法相比，DMBOT 在非碱性条件下的几个具有挑战性的 O-苄基化中提供了更好的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601387

文献信息

• Development of Triazine-Based Benzylating Reagents Possessing <i>t</i>-Butyl Group on the Triazine Core: Thermally Controllable Reagents for the Initiation of Reaction
  作者：Yukiko Karuo、Kohei Yamada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c17-00897

  日期：——

  Benzylating reagents, 4-(4,6-di-t-butyl-1,3,5-triazin-2-yl)-4-benzylmorpholinium triflate, and related derivatives have been developed. The reagents release benzyl triflate as a benzyl cation equivalent upon heating the solution to 40°C under neutral conditions. The O-benzylation of alcohols using a stoichiometric amount of these reagents afforded corresponding benzyl ethers in good to high yields

  已经开发了三氟甲磺酸酯化试剂，4-（4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉鎓及其相关衍生物。在中性条件下将溶液加热至40°C时，试剂会释放出三氟甲磺酸苄酯（苄基阳离子当量）。使用化学计量的这些试剂的醇的O-苄基化以良好或高收率提供了相应的苄基醚。这是由于这些试剂的三嗪环上存在庞大的叔丁基，从而阻止了三氟甲磺酸苄酯通过与吗啉代三嗪衍生物的副反应而消耗。
• New Reagents for the Synthesis of Arylmethyl Ethers and Esters
  作者：Gregory Dudley、Philip Albiniak

  DOI：10.1055/s-0029-1219531

  日期：2010.4

  developmentof new arylmethyl transfer (benzylation) reagents for protectingoxygen functional groups under relatively mild and neutral conditions.It begins with an investigation of organosiletanes as surrogatehydroxyl groups, which inspired siletane-functionalized benzyl ethersand forced us to confront the difficulties associated with the synthesisof benzyl ethers. The end result is a new series of neutral oxypyridiniumsalts

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望
• Compounds and Methods of Arylmethylation (Benzylation) As Protection For Alcohol Groups During Chemical Synthesis
  申请人：Dudley Gregory

  公开号：US20100324323A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A process for benzylating an alcohol includes mixing 2-benzyloxy-1-methylpyridinium triflate in an aromatic hydrocarbon solvent having a predetermined boiling point; adding an acid scavenger to the mixture; combining the alcohol to be benzylated with the mixture; reacting the alcohol with the 2-benzyloxy-1-methylpyridinium triflate by heating above ambient temperature to generate the benzylated alcohol; and separating the benzylated alcohol from the mixture.

  一种苯甲基化醇的过程包括将2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐与具有预定沸点的芳香族烃溶剂混合；向混合物中加入酸清除剂；将待苯甲基化的醇与混合物结合；通过加热至高于室温使醇与2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐反应以生成苯甲基化醇；并从混合物中分离苯甲基化醇。
• Verfahren zur Herstellung benzylierter Aromaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0526794A1

  公开（公告）日：1993-02-10

  Bei der Benzylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe erhält man Produkte mit der in der Elektroindustrie geforderten Qualität und mit erhöhter Raumausbeute, wenn man als Katalysator aliphatische Sulfonsäuren einsetzt.

  在芳香烃的苄基化过程中，如果使用脂肪族磺酸作为催化剂，可以获得符合电气工业质量要求的产品，并提高空间产率。
• Mix-and-Heat Benzylation of Alcohols Using a Bench-Stable Pyridinium Salt
  作者：Kevin W. C. Poon、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo0602773

  日期：2006.5.1

  2-Benzyloxy-1-methylpyridinium triflate (1) is a stable, neutral organic salt that converts alcohols into benzyl ethers upon warming. The synthesis and reactivity of 1 are described herein. Benzylation of a wide range of alcohols occurs in good to excellent yield.