2-苯基-2-金刚烷醇 | 29480-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-2-金刚烷醇
• 英文名称: 2-phenyladamantan-2-ol
• 英文别名: 2-phenyl-2-hydroxyadamantane；2-phenyl-2-adamantanol；2-phenyl-2-adamantol；2-Hydroxy-2-phenyladamantan；2-Phenyl-adamantan-2-ol
• CAS: 29480-18-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• mdl: MFCD00230988
• 分子量: 228.334
• InChiKey: FSVUOZUVEZBKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80℃
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-金刚烷醇 在 氯化亚砜 作用下， 以710 mg的产率得到2-氯-2-苯基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  通过配对电解实现净还原或氧化还原中性条件下的氘代脱卤

  摘要：

  氘的位点特异性引入在有机化学和药物化学中很重要。在此，我们提出了一种使用廉价的氧化氘作为氘源对芳基和杂芳基苄基卤化物进行氘代脱卤的电化学方法。我们还发现了一种连续配对电解方案，该方案允许在含硫底物的净还原反应和总体氧化还原中性反应之间切换。

  DOI：

  10.1002/anie.202218858
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-苯基-2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  Kratt, Guenter; Beckhaus, Hans-Dieter; Lindner, Hans Joerg, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3235 - 3263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• 2-Substituted and 2,2-disubstituted adamantane derivatives as models for studying substituent chemical shifts and C–Hax⋯Yax cyclohexane contacts—results from experimental and theoretical NMR spectroscopic chemical shifts and DFT structures
  作者：Antonios Kolocouris、Andreas Koch、Erich Kleinpeter、Ioannis Stylianakis

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.044

  日期：2015.4

  The complete 1H and 13C NMR chemical shifts assignment for various 2-substituted and 2,2-disubstituted adamantane derivatives 1–38 in CDCl3 solution was realized on the basis of NMR experiments combined with chemical structure information and DFT-GIAO (B3LYP/6-31+G(d,p)-GIAO) calculations of chemical shifts in solution. Substituent-induced 13C NMR chemical shifts (SCS) are discussed. C–Hax⋯Yax contacts

  完整的1 H和13关于各种2-取代和2,2-二取代的金刚烷衍生物C NMR化学位移分配1 - 38在CDCl 3溶液中的NMR实验化学结构信息和DFT-GIAO组合的基础上实现的（B3LYP / 6-31 + G（d，p）-GIAO）计算溶液中的化学位移。讨论了取代基诱导的13 C NMR化学位移（SCS）。C-H斧⋯ÿ斧接触是有机化学中空间位阻的教科书原型。在新的金刚烷衍生物的基础上，将进一步研究这些接触的性质，这些新的金刚烷衍生物在C-2处被取代，以提供1,4-C-H ax ⋯Y ax和1,5-C-H ax的模型⋯Y轴触点。在B3LYP / 6-31 + G（d，p）的计算预测的C-H之间NBO hyperconjugative吸引相互作用的存在斧和Y斧组沿C-H斧⋯ý斧触点。的1层1 H NMR信号分离，Δ δ（γ-CH 2），反映了H-CH键合的强度斧⋯ÿ斧头接触。
• Approaches to primary tert-alkyl amines as building blocks
  作者：Christina Tzitzoglaki、Antonios Drakopoulos、Athina Konstantinidi、Ioannis Stylianakis、Marianna Stampolaki、Antonios Kolocouris

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.016

  日期：2019.8

  Primary tert-alkyl amines include analogues of amantadine, a fragment commonly linked to pharmacophoric groups to enhance biological activity. The preparation of primary tert-alkyl amines is considered to be a difficult problem. Four synthetic procedures, some of which have been previously reported for the synthesis of amines with primary (RCH2NH2) or secondary (RR'CHNH2) alkyl and/or aryl groups,

  初级叔烷基胺包括金刚烷胺的类似物，通常连接到药效基团的片段，以提高生物活性。伯叔烷基胺的制备被认为是一个难题。四个合成步骤，其中一些已经用于与胺的合成已有报道初级（RCH 2 NH 2）或仲（RR'CHNH 2）烷基和/或芳基，伯合成进行了测试叔烷基胺（RR'R''CNH 2）包括金刚烷加合物在内的脂族系列。这些程序包括在形成和还原的叔烷基叠氮化物，在标准和改良条件Ritter反应，在加入有机金属试剂以ñ -叔丁基亚磺酰基酮亚胺和一锅在路易斯酸的存在下，Τi（IPRO）腈和有机金属试剂之间的反应4或CeCl 3.对于伯叔烷基胺，尚未开发这些合成途径。当前缺乏对伯叔烷基胺的合成路线的研究。研究了每种方法的反应条件和底物限制，第一种方法是最通用的方法，也适用于带有大分子加合物的化合物。
• The Reaction of Alcohols with Hexamethylphosphoric Triamide
  作者：Seiji Arimatsu、Ryohei Yamaguchi、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.47.1693

  日期：1974.7

  The thermal treatment of 4-homoadamantanol and bicyclo[3.3.1]nonanols with hexamethylphosphoric triamide (HMPT) gave the corresponding olefins in moderate yields. The application of this dehydration method to a system in which olefin formation was regarded as difficult or impossible stereochemically led to various types of reactions, i.e., reduction, substitution, and phosphorodiamidation. Upon being

  4-高金刚烷醇和双环[3.3.1]壬醇与六甲基磷酰三胺（HMPT）的热处理以中等产率得到相应的烯烃。将该脱水方法应用于其中烯烃形成被认为在立体化学上困难或不可能的体系中导致了各种类型的反应，即还原、取代和磷酸二酰胺化。在 HMPT 中加热后，2-金刚烷醇得到 2-金刚烷基四甲基磷二酰胺，而 1-金刚烷醇通过 1-金刚烷基四甲基磷二酰胺转化为金刚烷。在烯丙醇或苄醇的情况下，获得二甲氨基取代的化合物。HMPT 量的减少促进了醚的形成，而二二苯甲醚仅由二苯甲醇产生。
• 13C NMR spectroscopic comparison of sterically stabilized meta- and para-substituted o-tolyldi(adamant-1-yl)methyl cations with conjugatively stabilized benzyl cations
  作者：John S. Lomas

  DOI：10.1039/p29960002601

  日期：——

  series of meta- and para-substituted anti-o-tolyldi(adamant-1-yl)methyl cations has been generated by reaction of anti-o-tolyldi(adamant-1-yl)methanols with trifluoroacetic acid in chloroform. 13C NMR spectroscopy indicates small but significant variations in the chemical shifts of the charged carbon and its nearest neighbours on the adamantyl groups, and departures from additivity of substituent effects

  一系列的间位-和对位-取代的抗- Ö -tolyldi（金刚烷-1-基）甲基阳离子已经通过的反应所产生的抗- Ö -tolyldi（金刚烷-1-基）基甲醇与氯仿的三氟乙酸。13C NMR光谱表明，带电碳及其金刚烷基上最近邻的化学位移小而显着变化，并且取代基的可加性偏离了芳族碳的位移。讨论了密切相关的二（金刚烷基-1-基）苄基阳离子的先前工作。与超酸介质中芳基取代的碳正离子的数据比较表明，两种碳正离子中的芳族碳位移存在显着差异。芳基二（金刚烷基-1-基）甲基阳离子中芳基和碳正离子平面之间的二面角估计为约60°。