N-(m-aminobenzoyl)-L-asparagic acid | 4290-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(m-aminobenzoyl)-L-asparagic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(3-aminobenzoyl)amino]butanedioic acid
• CAS: 4290-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: RLPLSDDCGIEROT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C (decomp)
• 沸点：
  533.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129.72
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-aminobenzoyl)-L-asparagic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-[[3-[(4-aminobenzoyl)amino]benzoyl]amino]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Nickel; Schott; Gurgel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 182 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(m-nitrobenzoyl)-l-asparagic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-(m-aminobenzoyl)-L-asparagic acid
  参考文献：
  名称：

  Nickel; Schott; Gurgel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 182 - 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Di-(β-chloroethyl)-α-amides on N-(meta-Acylaminobenzoyl)- D,L-aminoacid Supports with Antitumoral Activity
  作者：Valeriu Sunel、Marcel Popa、Jacques Desbrières、Lenuta Profire、Pintilie Otilia、Lionte Catalina

  DOI：10.3390/molecules13010177

  日期：——

  oyl)-α-aminoacids 4-9 were prepared. These compounds were subsequently converted into the corresponding Δ2-oxazolin-5-ones 10-15, which in turn were submitted to a ring opening reaction with di-(β-chloroethyl)amine to afford the peptide supported N-mustards 16-21, which showed low toxicity and cytostatic activity similar to that of sarcolisine against the Ehrlich ascite and Walker 253 carcinosarcoma

  为了获得具有抗肿瘤作用的新化合物，制备了N-(间酰基氨基苯甲酰基)-α-酰基氨基苯甲酰基)-α-氨基酸4-9。这些化合物随后被转化为相应的 Δ2-恶唑啉-5-酮 10-15，进而与二-（β-氯乙基）胺进行开环反应，得到肽支持的 N-芥末 16-21，其对艾氏腹水和 Walker 253 癌肉瘤显示出与肌氨酸类似的低毒性和细胞抑制活性。