1-4-(dimethylamino)benzene | 81162-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-4-(dimethylamino)benzene
• 英文别名: p-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde diphenyl thioacetal；4-(bis(phenylthio)methyl)-N,N-dimethylaniline；4-dimethylamino-benzaldehyde diphenyldithioacetal；4-(Bis-phenylmercapto-methyl)-N,N-dimethyl-anilin；4-Dimethylamino-benzaldehyd-diphenyldithioacetal；4-[bis(phenylsulfanyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 81162-82-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NS₂
• 分子量: 351.536
• InChiKey: VCBDNBKINMCFNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-4-(dimethylamino)benzene 、 天然橡胶 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到N,N-dimethyl-4-(2-prop-1-en-2-ylcyclopropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Transformation of thioacetals to cyclopropanes

  摘要：

  Cyclopropanes were obtained by the titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with vinyl pivalate. It was also found that vinycyclopropanes were produced by a similar treatment of thioacetals with the titanocene(II) species in the presence of 1,3-dienes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.017
• 作为产物：
  描述：

  p-(dimethylamino)benzaldehyde tosylhydrazone 、 二苯二硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到1-4-(dimethylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  将无过渡金属和碱介导的碳原子插入硫-硫和硒-硒键中：容易获得硫缩醛和硒缩醛

  摘要：

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600855

文献信息

• Green, catalyst-free thioacetalization of carbonyl compounds using glycerol as recyclable solvent
  作者：Gelson Perin、Luzia G. Mello、Cátia S. Radatz、Lucielli Savegnago、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.049

  日期：2010.8

  We describe herein the use of glycerol as an efficient and a recyclable solvent in the thioacetalization of aldehydes and ketones. The catalyst-free reactions proceed easily using glycerol at 90 °C and the corresponding thioacetals were obtained in good to excellent yields. Glycerol was recovered and utilized for further thioacetalization reactions.

  我们在本文中描述了甘油在醛和酮的硫代缩醛化中作为有效和可循环使用的溶剂的用途。在90°C下使用甘油，无催化剂的反应容易进行，并以良好至极好的收率获得了相应的硫缩醛。回收甘油并将其用于进一步的硫代缩醛化反应。
• A Mild Method for the Protection of Aldehydes as Dithioacetals and Dithiolanes Catalyzed by I₂Generated<i>in Situ</i>Using Fe(NO₃)₃.9H₂O/NaI Under Heterogeneous Conditions
  作者：Amin Rostami、Heidar Ali Alavi Nik、Zahra Toodeh Roosta、Ardeshir Khazaei

  DOI：10.1002/jccs.200900064

  日期：2009.4

  Structurally diverse aromatic aldehydes were thioacetalated in a clean and efficient reaction with ethane‐1, 2‐dithiol and thiophenol based on the use of I2 generated in situ from Fe(NO3)3.9H2O/NaI. The reaction occurs in good to high yield in dichloromethane at room temperature and the use of toxic and corrosive molecular iodine is avoided.

  在使用Fe（NO 3）3 .9H 2 O / NaI原位生成的I 2的基础上，与乙烷-1、2-二硫醇和苯硫酚进行清洁高效的反应，将结构多样的芳族醛硫缩醛化。在室温下，该反应在二氯甲烷中以高产率高收率发生，避免了使用有毒和腐蚀性的分子碘。
• General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00301a026

  日期：1990.7
• Cocco, Maria Teresa; Plumitallo, Antonio; Secci, Mario, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 11/12, p. 519 - 520
  作者：Cocco, Maria Teresa、Plumitallo, Antonio、Secci, Mario

  DOI：——

  日期：——
• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4340-4349
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——