p-(dimethylamino)benzaldehyde tosylhydrazone | 18708-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(dimethylamino)benzaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: 4-(dimethylamino)benzaldehyde tosylhydrazone；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 18708-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• mdl: MFCD00402075
• 分子量: 317.412
• InChiKey: GMMHANXVXWEFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(dimethylamino)benzaldehyde tosylhydrazone 在 吡啶 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯由新型合成3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪衍生物

  摘要：

  温和和有效的协议的1,4-二氢-3,6-二取代-1,4-双（施工p甲苯磺酰）从-1,2,4,5-四嗪p甲苯磺酰腙由[羟基介导的已经开发了在吡啶存在下的（甲苯磺酰氧基）碘]苯。该协议以良好的产量提供了优良的产品。通过对甲苯磺酰基的一步N-脱保护和在THF中用四丁基氟化铵进行芳构化，可以轻松获得相应的3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪。已经提出了一种机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.053
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-(dimethylamino)benzaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Kumar; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 579 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Deoxygenation of Aldehydes and Ketones Using Dichloro Bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato) Zirconium(IV)
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Fatemeh Salehian

  DOI：10.1055/s-2004-836038

  日期：——

  Saturated aldehydes and ketones are converted via their p-toluenesulfonyl hydrazones to the corresponding alkanes using dichloro bis(1,4-diazabicydo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato) zirconium(IV) (ZrBDC). The reactions were performed in DMF-sulfolane at 110 °C and gave the corresponding alkanes in high yields. Regioselectivity in the reduction of α,β-unsaturated carbonyl groups was also observed.

  使用二氯双(1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷)(四氢硼酸)锆(IV) (ZrBDC)，饱和醛和酮通过它们的对甲苯磺酰腙转化为相应的烷烃。该反应在 DMF-环丁砜中于 110°C 下进行，并以高产率得到相应的烷烃。还观察到 α,β-不饱和羰基还原的区域选择性。
• Facile One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzimidazole and Benzotriazole from Carbonyl Compounds
  作者：Xu Meng、Xiaolong Li、Wenlin Chen、Yuanqing Zhang、Wen Wang、Jinying Chen、Jinli Song、Huijie Feng、Baohua Feng

  DOI：10.1002/jhet.1616

  日期：2014.3

  An efficient one‐pot N‐alkylation of benzimidazole and benzotriazole from carbonyl compounds and tosylhydrazide has been accomplished via copper powder‐catalyzed N—H bond insertion affording N‐alkylated products in good yields. The reaction can tolerate a wide range of carbonyl compounds, such as aryl, alkyl, heterocyclic and α,β‐unsaturated ketones, and aldehydes.

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。
• Synthesis of Dienes by Palladium-Catalyzed Couplings of Tosylhydrazones with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201000700

  日期：2010.12.17

  coupling partners can be employed for the synthesis of conjugated dienes by palladium-catalyzed cross-coupling with tosylhydrazones: α,β-unsaturated ketone and aryl halide or alkenyl halide and non-conjugated tosylhydrazone. Depending on the substrate, a vinylogous hydride elimination is responsible for the formation of the final dienes.

  偶联伙伴的两种不同组合可用于通过钯催化与甲苯磺酰hydr的交叉偶联来合成共轭二烯：α，β-不饱和酮和芳基卤化物或烯基卤化物和非共轭甲苯磺酰zone。取决于基材，乙烯基二氢化物的消除是最终二烯形成的原因。
• Pd-Catalyzed Autotandem Reactions with <i>N</i>-Tosylhydrazones. Synthesis of Condensed Carbo- and Heterocycles by Formation of a C–C Single Bond and a C═C Double Bond on the Same Carbon Atom
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00613

  日期：2017.4.21

  A new Pd-catalyzed autotandem reaction is introduced that consists of the cross-coupling of a benzyl bromide with a N-tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction with an aryl bromide. During the process, a single and a double C–C bond are formed on the same carbon atom. Two different arrangements for the reactive functional groups are possible, rendering great flexibility to the transformation

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。