5-methoxy-3-vinyl-1H-indole | 1104643-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 3-ethenyl-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 1104643-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UWFNCWHZQKYNGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-vinyl-1H-indole 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Diels–Alder / ene反应策略进行 非对映选择性合成功能化咔唑†

  摘要：

  描述了基于两个连续的分子间周环反应的操作简单的一锅，三组分，非对映选择性合成饱和咔唑和相关哒嗪并[3,4- b ]吲哚的方法。反应序列涉及3-乙烯基-1 H-吲哚的分子间Diels-Alder（D-A）反应，其中含有吸电子的N-保护基团和合适的亲二烯体。由于N保护基的吸电子特性，所得的D–A环加合物具有足够的稳定性，可在随后的原位非对映特异性分子间烯键反应下与添加的亲烯基团发生反应，从而生成相对立体控制最多为4的官能化咔唑立体中心。

  DOI：

  10.1039/c5ra00499c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到5-methoxy-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1H-indole-3-yl)-piperidine-2 carboxylates

  摘要：

  报道了一种新型双吲哚-哌啶-氨基酸混合物的不对称合成，产物收率高且ee值优秀。

  DOI：

  10.1039/c4ob00234b

文献信息

• Asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1<i>H</i>-indole-3-yl)-piperidine-2 carboxylates
  作者：Sabilla Zhong、Martin Nieger、Angela Bihlmeier、Min Shi、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c4ob00234b

  日期：——

  An asymmetric synthesis of novel bisindole-piperidine-amino acid hybrids is reported, leading to products with good yields and excellent ees.

  报道了一种新型双吲哚-哌啶-氨基酸混合物的不对称合成，产物收率高且ee值优秀。
• 一种不对称催化合成螺环四氢咔唑啉化合物 的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN104926813B

  公开（公告）日：2016-11-23

  一种不对称催化合成螺环四氢咔唑啉化合物的方法，采用3‑烯基吲哚和靛红衍生酮亚胺作为原料，手性氧化胺与三氟甲磺酸镍形成的络合物为催化剂，二氯甲烷为溶剂，于‑30℃到‑10℃，常压下反应96‑192h，然后加入6.0M HCl(溶液)在30℃下反应4‑48h，得到手性螺环四氢咔唑啉化合物，其收率高达95％，对映选择性高达99％。该催化反应符合绿色化学原子经济性以及具有很好的工业应用前景，为不对称合成高抗疟疾活性的化合物NITD609提供了一条新途径。
• Asymmetric Diels-Alder Reactions of Vinylindoles Using Organocatalysis
  作者：Luca Bernardi、Alfredo Ricci、Claudio Gioia

  DOI：10.1055/s-0029-1217046

  日期：2010.1

  The different behavior of 3- and 2-vinylindoles in Diels-Alder cycloaddition reactions in the presence of bifunctional hydrogen bond donor organocatalysts is described. asymmetric catalysis - Diels-Alder reactions - kinetic resolution - organocatalysis - vinylindoles

  描述了在双官能氢键供体有机催化剂存在下，Diels-Alder环加成反应中3-和2-乙烯基吲哚的不同行为。 不对称催化-Diels-Alder反应-动力学拆分-有机催化-乙烯基吲哚
• Regio- and Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions of 3-Vinylindoles: A Concise Synthesis of the Antimalarial Spiroindolone NITD609
  作者：Haifeng Zheng、Xiaohua Liu、Chaoran Xu、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201505717

  日期：2015.9.7

  An asymmetric aza‐Diels–Alder reaction of 3‐vinylindoles with isatin‐derived ketimines has been developed. A series of spiroindolone derivatives were thus obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivity (up to 96 % yield and 99 % ee). Furthermore, the antimalarial compound NITD609 could be obtained in three steps with an overall yield of 40.6 %. Control experiments and operando

  已经开发了3-乙烯基吲哚与源自靛红的酮亚胺的不对称氮杂-Diels-Alder反应。因此以良好的至优异的产率和优异的对映选择性（高达96％的产率和99％的ee）获得了一系列螺螺吲哚酮衍生物。此外，可以三步获得抗疟化合物NITD609，总产率为40.6％。对照实验和操作红外实验暗示了一致的反应途径。区域选择性和外向 选择性是由两种反应物的两个吲哚环之间的π–π相互作用产生的。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Tetracyclic Pyridocarbazole Derivatives by Using a Diels-Alder/aza-Michael/Aldol Condensation Domino Reaction
  作者：Dieter Enders、Céline Joie、Kristina Deckers

  DOI：10.1002/chem.201302127

  日期：2013.8.12

  Triple domino: An organocatalytic asymmetric triple cascade reaction to form tetracyclic pyridocarbazole derivatives is described. The new protocol includes a Diels–Alder/aza‐Michael/aldol condensation sequence. Up to six stereogenic centers are formed with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. IM = iminium activation; EN = enamine activation.

  三重多米诺：描述了形成四环吡啶并咔唑衍生物的有机催化不对称三重级联反应。新协议包括Diels-Alder / aza-Michael / aldol缩合序列。最多形成六个立体异构中心，它们具有出色的非对映选择性和对映选择性。IM =亚胺激活；EN =激活胺。