1-(hex-1-yn-1-yl)-2-vinylbenzene | 207975-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hex-1-yn-1-yl)-2-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Ethenyl-2-hex-1-ynylbenzene
• CAS: 207975-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: OWRWNVHLAGGLCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yl)-2-vinylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到2-(2-hex-1-ynylphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  金催化：由2-炔基芳基环氧化合物合成3-炔烃

  摘要：

  通过一系列的Sonogashira偶联，Wittig烯化和环氧化或Darzens缩水甘油酯合成，制备了一系列2-炔基芳基环氧化物。这些底物用金（I）催化剂的转化提供了3-酰基环烯，并且在偶尔情况下作为副产物提供了环氧乙烷环异构化为酮的产物。环氧氧的同位素标记表示分子内的氧转移。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800385
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 2-己炔-1-苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(hex-1-yn-1-yl)-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物与邻炔基联苯和邻炔基苯乙烯衍生物偶联时的环状选择性

  摘要：

  已经研究了各种费歇尔卡宾配合物与邻乙炔基联苯和邻炔基苯乙烯衍生物的偶联。与甲基卡宾和环丙基卡宾络合物的偶联反应中，主要产物来自C–H或C–C活化过程。与苯基卡宾配合物的偶联反应中，主要产物来自Dötz反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00227-7

文献信息

• Annulation selectivity in the coupling of Fischer carbene complexes with o-alkynylbiphenyl and o-alkynylstyrene derivatives
  作者：Thaddeus J Jackson、James W Herndon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00227-7

  日期：2001.4

  The coupling of various Fischer carbene complexes with o-ethynylbiphenyl and an o-alkynylstyrene derivatives has been examined. In coupling reactions with methylcarbene and cyclopropylcarbene complexes, the major products are derived from C–H or C–C activation processes. In coupling reactions with phenylcarbene complexes, the major products are derived from the Dötz reaction.

  已经研究了各种费歇尔卡宾配合物与邻乙炔基联苯和邻炔基苯乙烯衍生物的偶联。与甲基卡宾和环丙基卡宾络合物的偶联反应中，主要产物来自C–H或C–C活化过程。与苯基卡宾配合物的偶联反应中，主要产物来自Dötz反应。
• Rh(III)-Catalyzed Domino [4 + 2] Annulation/Aza-Michael Addition of <i>N</i>-(Pivaloyloxy)benzamides with 1,5-Enynes via C–H Activation: Synthesis of Functionalized Aromathecins
  作者：Chada Raji Reddy、Kathe Mallesh、Srinivas Bodasu、Ramachandra Reddy Donthiri

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00615

  日期：2020.6.19

  Reported herein are the Rh(III)-catalyzed cascade annulation reactions of N-(pivaloyloxy)benzamides with 1,5-enynes to access diversely substituted aromathecin derivatives involving C–H activation. The developed procedure offers an efficient synthetic tool for the assembly of a wide range of N-(pivaloyloxy)benzamides and 1,5-enynes with good atom economy and functional group tolerance. The key reactions

  本文报道的是Rh（III）催化的N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺与1,5-炔烃的级联环化反应，以得到涉及CH活化的各种取代的芳香族衍生物。所开发的程序为组装具有良好原子经济性和官能团耐受性的各种N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺和1,5-烯炔提供了一种有效的合成工具。在无氧化剂温和反应条件下，这种环空反应的关键反应是炔烃插入和氮杂-迈克尔加成反应。
• Gold(I)-Catalyzed Domino Reaction of Aziridinyl Alkynes
  作者：Zhen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201000628

  日期：——

  Aziridinyl alkynes strike gold: A novel gold(I)‐catalyzed domino transformation of aziridinyl alkynes with arenes to construct 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline and 3,4‐dihydroisoquinoline structural motifs (see scheme), especially sterically congested syn‐3,4‐disubstituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines, is described. A plausible mechanism proceeding through a benzylic cation is given based upon deuterium‐labeling

  氮丙啶基炔撞击金：一种新型的金（I）催化的氮丙啶基的炔烃的芳烃与多米诺转化构建1,2,3,4-四氢异喹和3,4-二氢异喹啉的结构基序（参见方案），特别是空间位阻的顺式-3描述了4,4-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。根据氘标记和对照实验以及观察到的非对映选择性，给出了通过苄基阳离子进行的合理机理。
• Gold Catalysis: Synthesis of 3-Acylindenes from 2-Alkynylaryl Epoxides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Miriam Bührle、Ralph Salathé、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200800385

  日期：2008.9.5

  A series of 2-alkynylaryl epoxides were prepared by a sequence of Sonogashira coupling, Wittig olefination and epoxidation or a Darzens’ glycid ester synthesis. The conversion of these substrates with gold(I) catalysts furnished 3-acylindenes and, in occasional cases as side-products, the products of an isomerization of the oxirane ring to a ketone. Isotope labelling of the epoxide oxygen indicates

  通过一系列的Sonogashira偶联，Wittig烯化和环氧化或Darzens缩水甘油酯合成，制备了一系列2-炔基芳基环氧化物。这些底物用金（I）催化剂的转化提供了3-酰基环烯，并且在偶尔情况下作为副产物提供了环氧乙烷环异构化为酮的产物。环氧氧的同位素标记表示分子内的氧转移。