2-苯基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 | 57543-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-苯基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 57543-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: ULXCGRAUCRLSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phenyl-2 oximino-3 chromanone-4
  参考文献：
  名称：

  A novel photoreaction of 3-nitro-2-phenyl-2H-chromene in methanol.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81885-7
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2-苯基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂将环氧化合物温和高效地还原为烯烃。

  摘要：

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378821

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Phosphonylpyrazoles from Bestmann−Ohira Reagent and Nitroalkenes: Synthesis and Dynamic NMR Studies
  作者：Rajendran Muruganantham、Irishi Namboothiri

  DOI：10.1021/jo902595e

  日期：2010.4.2

  also included Morita−Baylis−Hillman adducts of conjugated nitroalkenes with various electrophiles. Detailed dynamic NMR studies were performed on the prototropic tautomerism exhibited by the phosphonylpyrazoles using CDCl3 and DMSO-d6 as solvents and 1H and 31P as the probe nuclei. These studies unraveled the existence of two tautomers in solution with a small energy difference but considerable barrier

  1-重氮-2-氧代丙基膦酸二乙酯（Bestmann-Ohira试剂）作为硝基烯与环加成伙伴的应用已得到广泛研究。Bestmann-Ohira试剂与各种硝基烯烃（例如，碳环或杂环的一部分的β-取代的，α，β-二取代的和硝基乙烯）进行的碱介导反应通过室温下的一锅区域选择性反应提供了官能化的磷酸ny唑。高产。这些反应中使用的取代硝基烯烃还包括共轭硝基烯烃与各种亲电试剂的森田-贝利斯-希尔曼加合物。使用CDCl 3和DMSO- d 6作为溶剂，对膦酰基吡唑显示的质子互变异构进行了详细的动态NMR研究。1 H和31 P作为探针核。这些研究揭示了溶液中两种互变异构体的存在，它们的能量差很小，但对互变具有很大的障碍。
• Bifunctional acid–base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemicals: Thioethers, 2H-chromenes and 2H-quinoline derivatives
  作者：Maria J. Climent、Sara Iborra、Maria J. Sabater、Juan D. Vidal

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.004

  日期：2014.7

  A bifunctional organocatalyst with ionic liquid properties and with an optimized distance between the acid and basic sites efficiently activates electron deficient olefins for 1,4 conjugated addition, which can be incorporated in different one-pot transformations for the preparation of cyclic and acyclic compounds of biological and synthetic interest. More specifically, the catalyst can be successfully

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。
• Use of a Traceless Activating and Directing Group for the Construction of Trifluoromethylpyrazoles: One-Pot Transformation of Nitroolefins and Trifluorodiazoethane
  作者：Zhen Chen、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201700955

  日期：2017.4.10

  We disclose an efficient one‐pot transformation of trifluorodiazoethane and higher perfluorinated homologues with various nitroolefins. This method takes advantage of the nitro group as a traceless activating and directing group (TADG) that is released in the aromatization step to produce 4‐substituted 3‐perfluoroalkyl pyrazoles with complete regioselectivity. The potential of this method is further

  我们公开了三氟重氮乙烷的高效单锅转化以及与各种硝基烯烃的更高全氟化同系物。该方法利用了硝基作为无痕的活化和导向基团（TADG）的优势，该基团在芳构化步骤中释放出来，以产生具有完全区域选择性的4-取代的3-全氟烷基吡唑。该方法的潜力通过戊硫吡喃的合成得到进一步证明。
• Assembly of fully substituted triazolochromenes via a novel multicomponent reaction or mechanochemical synthesis
  作者：Robby Vroemans、Yenthel Verhaegen、My Tran Thi Dieu、Wim Dehaen

  DOI：10.3762/bjoc.14.246

  日期：——

  triazolochromenes were formed with complete regioselectivity and new biologically relevant structures were synthesized via extension of the developed procedure and via postfunctionalization. The mechanochemical synthesis was carried out for several salicylaldehydes and gave a clear improvement in the yield of the corresponding triazolochromenes and consequently showed to be a viable alternative for solid salicylaldehydes

  一种新的无金属一锅三组分程序已被开发出来，该程序从市售材料开始，用于完全取代的三唑色烯。水杨醛和硝基烯烃在无溶剂条件下反应，然后以一锅两步顺序将中间体 3-硝基-2H-色烯与有机叠氮化物进行 1,3-偶极环加成。三唑色烯的形成具有完全的区域选择性，并且通过扩展已开发的程序和通过后功能化合成了新的生物学相关结构。对几种水杨醛进行了机械化学合成，并明显提高了相应三唑色烯的产率，因此表明它是固体水杨醛的可行替代品。