2-Benzyl-2-carboxymethyl-indan-1-on | 100461-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Benzyl-2-carboxymethyl-indan-1-on
• 英文别名: 2-benzyl-2-(methoxycarbonyl)-1-indanone；methyl 2-benzyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；methyl 2-benzyl-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 100461-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: NJVFUUYNNGIIIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-carboxymethyl-indan-1-on 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 17. Mitt.: Darstellung von anellierten und substituierten 2,2?-Spirobiindan-1-onen und 4,5?-disubstituierten 2,2?-Spirobiindanen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810849
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-苯并环丁烯 在 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 戴斯-马丁氧化剂 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Benzyl-2-carboxymethyl-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  酮与α-烷基α-重氮酯的催化不对称同构

  摘要：

  酮与重氮化合物的同源性是合成单碳扩链无环酮或扩环环酮的有用策略。然而，由于较低的反应性和复杂的选择性，无环酮与α-重氮酯的不对称同源性仍然是一个挑战。在此，我们报道了利用手性scan（III）N，N与N -α-烷基α-重氮酯对苯乙酮和相关衍生物的对映选择性催化同源性'-二氧化物为路易斯酸催化剂。该反应提供了高度化学，区域和对映体选择性的途径，用于通过酮的高选择性烷基基团迁移来合成具有全碳季中心的旋光性β-酮酯。此外，环状酮的扩环是在稍微修饰的条件下完成的，从而提供了一系列对映体富集的环状β-酮酯。已经进行了密度泛函理论计算，以阐明可以解释所观察到的区域和对映选择性的反应途径和可能的工作模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12683

文献信息

• Radical‐Polar Crossover Annulation: A Platform for Accessing Polycyclic Cyclopropanes
  作者：John A. Milligan、Kevin L. Burns、Anthony V. Le、Viktor C. Polites、Zheng‐Jun Wang、Gary A. Molander、Christopher B. Kelly

  DOI：10.1002/adsc.201901051

  日期：2020.1.7

  to the cyclopropanation of olefins that are embedded within bicyclic scaffolds. Whereas these systems are notoriously recalcitrant toward classical cyclopropanation approaches, RPC cyclopropanation can be executed with ease, leading to polycarbocyclic and polyheterocyclic cyclopropanes. The cyclopropanation proceeds through a photoredox‐enabled Giese‐type radical addition followed by an intramolecular

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）工艺提供了具有挑战性的环空解决方案。在本文中，我们描述了一种嵌入双环支架内的烯烃的环丙烷化方法。众所周知，这些系统对经典的环丙烷化方法难以抗拒，而RPC环丙烷化可以轻松实施，从而形成多碳环和多杂环环丙烷。环丙烷化的过程是通过添加光致氧化还原的Giese型自由基进行的，然后在新戊基离去基团上进行分子内阴离子取代反应。
• Enantioselective Alkylation of β-Keto Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Eun Joo Park、Mi Hee Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/jo0401772

  日期：2004.10.1

  Catalytic enantioselective alkylation promoted by a quaternary ammonium salt from cinchonine as a phase transfer catalyst is described. Treatment of cyclo β-keto esters with alkyl halide under mild reaction conditions afforded the corresponding α-alkylated β-keto esters in moderate to excellent yields with high enantiomeric excesses

  描述了由辛可宁作为相转移催化剂的季铵盐促进的催化对映选择性烷基化。在温和的反应条件下用烷基卤处理环β-酮酯，得到相应的α-烷基化的β-酮酯，产率中等至优异，对映体过量很高
• Triazatriangulenium Cations:  Highly Stable Carbocations for Phase-Transfer Catalysis
  作者：Cyril Nicolas、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/ol0617392

  日期：2006.9

  Highly stable triazatriangulenium carbocations, of pK(R+) higher than 20, can be used as novel phase-transfer catalysts for several classical organic reactions, their intrinsic stability in strongly basic and nucleophilic conditions rendering this novel use feasible.

  高于20的pK（R +）的高度稳定的三氮杂三碳正碳正离子可用作一些经典有机反应的新型相转移催化剂，它们在强碱性和亲核条件下的固有稳定性使该新方法可行。
• NOVEL ASYMMETRIC ALKYLATION OF CYCLIC β-KETO ESTERS WITH OPTICALLY ACTIVE SULFONIUM SALTS
  作者：Michio Kobayashi、Kazuyuki Umemura、Nobuko Watanabe、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1067

  日期：1985.7.5

  A new asymmetric alkylation of cyclic β-keto esters with optically active sulfonium salts, which are easily prepared by optical resolution methods, has been investigated. Relative reactivities for alkyl substituents are found to be quite different from those for SN2 alkylation. Stereochemical reaction course via S–O sulfurane intermediate for this new reaction is proposed.

  已经研究了一种新的环状 β-酮酯与旋光锍盐的不对称烷基化，该盐很容易通过旋光拆分方法制备。发现烷基取代基的相对反应性与 SN2 烷基化的反应性完全不同。提出了通过 S-O 硫烷中间体用于该新反应的立体化学反应过程。
• Asymmetric alkylation of .beta.-keto esters with optically active sulfonium salts
  作者：Kazuyuki Umemura、Haruo Matsuyama、Nobuko Watanabe、Michio Kobayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo00271a025

  日期：1989.5