methyl (S,E)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enylcarbamate | 1094615-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S,E)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[(E,1S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enyl]carbamate
• CAS: 1094615-90-3
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₄
• 分子量: 439.679
• InChiKey: FLZSNVWJXHPRDP-GMQSLZHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enylcarbamate 在 Dowex 50W-X₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到methyl ((5S,6S,7S,E)-6,7-dihydroxyhenicos-3-en-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过使用[3.3]烯丙基异氰酸酯的σ重排，立体控制细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的合成

  摘要：

  已经开发了合成细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的新途径。[3.3]烯丙基氰酸酯的σ迁移重排用于构造烯丙基胺部分在2从手性C-4单元3。2中双键的氧化裂解，然后形成THF环，提供了目标pachastrissamine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.036
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 di-n-butyltin maleate 作用下， 以427 mg的产率得到methyl (S,E)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过使用[3.3]烯丙基异氰酸酯的σ重排，立体控制细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的合成

  摘要：

  已经开发了合成细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的新途径。[3.3]烯丙基氰酸酯的σ迁移重排用于构造烯丙基胺部分在2从手性C-4单元3。2中双键的氧化裂解，然后形成THF环，提供了目标pachastrissamine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.036

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of cytotoxic anhydrosphingosine pachastrissamine by using [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Kenshi Matsunaga、Toshiya Masuda、Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.036

  日期：2008.12

  A new route for the synthesis of the cytotoxic anhydrosphingosine pachastrissamine has been developed. [3.3] Sigmatropic rearrangement of an allyl cyanate was employed to construct the allyl amine moiety in 2 from the chiral C-4 unit 3. Oxidative cleavage of the double bond in 2, followed by THF ring formation furnished the target pachastrissamine.

  已经开发了合成细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的新途径。[3.3]烯丙基氰酸酯的σ迁移重排用于构造烯丙基胺部分在2从手性C-4单元3。2中双键的氧化裂解，然后形成THF环，提供了目标pachastrissamine。