1-cyclohexanol | 175656-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[Methoxy-(4-methoxyphenyl)sulfanylmethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 175656-41-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: WGDDEIYKCZYFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(4-Methoxyphenylsulfanyl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用1，化物的[2,3]σ重排，立体控制具有1,4,5个相关手性中心的E-均烯丙基硫化物的合成

  摘要：

  具有1,4,5个相关手性中心的E-均烯丙基硫化物已经以立体控制的方式合成。醛醇缩合建立了立体化学。1,2,4-芳基硫烷基迁移后进行还原和硫辅助脱水的拉克斯顿化将羟醛立体定向转化为具有1,2相关手性中心的烯丙基硫化物。low盐是在低温下由烯丙基硫化物生成的，并被去质子化，以基离子形式进行[[2,3]σ重排，收率很高，从而得到E-具有1,4,5个相关手性中心的同质烯丙基硫化物。1,4相对立体化学是由立体特异性手性转移产生的，并且与烯丙基硫化物1,2的相对立体化学直接相关。还观察到高的4，5非对映选择性。提供了观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1039/p19960000359
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenylthio)methyl methyl ether 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以59%的产率得到1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  使用1，化物的[2,3]σ重排，立体控制具有1,4,5个相关手性中心的E-均烯丙基硫化物的合成

  摘要：

  具有1,4,5个相关手性中心的E-均烯丙基硫化物已经以立体控制的方式合成。醛醇缩合建立了立体化学。1,2,4-芳基硫烷基迁移后进行还原和硫辅助脱水的拉克斯顿化将羟醛立体定向转化为具有1,2相关手性中心的烯丙基硫化物。low盐是在低温下由烯丙基硫化物生成的，并被去质子化，以基离子形式进行[[2,3]σ重排，收率很高，从而得到E-具有1,4,5个相关手性中心的同质烯丙基硫化物。1,4相对立体化学是由立体特异性手性转移产生的，并且与烯丙基硫化物1,2的相对立体化学直接相关。还观察到高的4，5非对映选择性。提供了观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1039/p19960000359

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of E-homoallylic sulfides with 1,4,5 related chiral centres using the [2,3] sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides
  作者：Richard C. Hartley、Ian C. Richards、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960000359

  日期：——

  An aldol condensation sets up the stereochemistry. Lactonisation with 1,2 arylsulfanyl migration followed by reduction and sulfur-assisted dehydration converts the aldols stereospecifically into allylic sulfides with 1,2 related chiral centres. Sulfonium salts are generated from the allylic sulfides at low temperature, and are deprotonated to give sulfonium ylides which undergo [2,3] sigmatropic rearrangement

  具有1,4,5个相关手性中心的E-均烯丙基硫化物已经以立体控制的方式合成。醛醇缩合建立了立体化学。1,2,4-芳基硫烷基迁移后进行还原和硫辅助脱水的拉克斯顿化将羟醛立体定向转化为具有1,2相关手性中心的烯丙基硫化物。low盐是在低温下由烯丙基硫化物生成的，并被去质子化，以基离子形式进行[[2,3]σ重排，收率很高，从而得到E-具有1,4,5个相关手性中心的同质烯丙基硫化物。1,4相对立体化学是由立体特异性手性转移产生的，并且与烯丙基硫化物1,2的相对立体化学直接相关。还观察到高的4，5非对映选择性。提供了观察到的立体选择性的解释。