(2S,4R)-1-((S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 877069-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-((S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-[(cyclopentyloxy)carbonyl]-3-methyl-L-valyl-(4R)-4-hydroxy-L-proline；(2S,4R)-1-[(2S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 877069-25-5
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 356.419
• InChiKey: DBHWESIKBGMYLN-KGYLQXTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1r,2s)-1-[[(环丙基磺酰基)氨基]羰基]-2-乙烯环丙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙酯 、 (2S,4R)-1-((S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.8h， 以82%的产率得到cyclopentyl N-[(2S)-1-[(2S,4R)-2-[[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Antiviral compounds

  摘要：

  这项发明涉及抗病毒化合物，包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20090047252A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-环戊基氧基羰基氨基-3,3-二甲基丁酸 在 N-甲基吗啉 、 水 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-1-((S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PAT Application in the Expedited Development of a Three-Step, One-Stage Synthesis of the Dipeptide Intermediate of HCV Protease Inhibitor Faldaprevir

  摘要：

  A concise scalable synthesis of a chiral dipeptide acid, key substructure of the HCV protease inhibitor faldaprevir, has been developed. A green process with an E-factor of 9.2 was achieved utilizing process analytical technology (PAT) to allow effective processing of multiple-steps in a one-stage operation. Mixed anhydride/oxazolone formation, peptide coupling, saponification, and then crystallization of the desired dipeptide acid were completed within 10 h. MultiMaxIR was used to detect the formation and consumption rates of key intermediates and to provide initial safety data which was subsequently confirmed by more comprehensive process safety testing. Further kinetic analysis was performed to determine the range of operability space to ensure conditions for a robust process.

  DOI：

  10.1021/op400285y

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009046098A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are provided; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R8, R20, R30, Y, Z and n are as defined in the description. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicaments for treating viral infection, especially HCV infection are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。
• Antiviral Compounds
  申请人：Chaudhary Kleem

  公开号：US20080311077A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物，含有这种化合物的组合物和包括该化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2006020276A3

  公开（公告）日：2006-10-05
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF A 2-THIAZOLYL- 4-QUINOLINYL-OXY DERIVATIVE, A POTENT HCV INHIBITOR<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'UN DÉRIVÉ 2-THIAZOLYL-4-QUINOLINYL-OXY, UN INHIBITEUR PUISSANT DU VHC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010033444A8

  公开（公告）日：2010-06-17
• EP1778702B1
  申请人：——

  公开号：EP1778702B1

  公开（公告）日：2011-07-13